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1、-作者xxxx-日期xxxx有机物的推断与合成习题【精品文档】专题十三 有机物的推断与合成【专题考案】1. (09山东潍坊高三检测)某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色,其部分结构简式如下: 已知加热X与足理的NaOH水溶液反应时,得到A、B、C三种有机物,其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为:请回答: (1)1molX与足量的NaOH水溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为 。 (2)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有 (填序号)。 加成反应 消去反应 氧化反应 取代反应2,1molF可以和足量NaHCO3溶液反应,生成1m
2、olCO2,1molF还可以发生银镜反应,生成2molAg。则F的结构简式可能是(只写一种) 。 (4)在一定条件下两分子E可生成六元环酯,写出此反应的化学方程式 。2. (河北唐山市20082009学年度高三年级摸底考试)有机化合物A为一元溴代有机酸,仅含C、H、O、Br元素,与A相关的反应框图如下:OH/醇,酸化BCGEDFH2/Ni酸化足量NaHCO3溶液NaOH/H2O浓H2SO4AE无支链G的化学式为C4H4O4NaB的相对分子质量为178F为六元环状化合物写出下列反应的有机反应类型:AC中是_反应,CE是_反应。写出F的结构简式:_。写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。
3、写出下列反应的化学方程式AB:_。3(09福建卷31) 有机物A是最常用的食用油氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:请回答下列问题: (1)根据系统命名法,B的名称为 。 (2)官能团-X的名称为 ,高聚物E的链节为 。 (3)A的结构简式为 。 (4)反应的化学方程式为 。 (5)C有多种同分异构体,写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。 (6)从分子结构上看,A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。 4. (河南平顶山市09届高三第一次质量检测) 已知:有机物AF中,A 是链烃,A 与 H2 加成
4、得到烷烃,经测定,该烷烃分子中只有两个CH3, 其一卤代物有两种同分异构体,C 与X 反应生成D。各物质之间的转化关系如下图所示:(1)写出 X的结构简式: 。 (2)写出化合物 A、E 的结构简式:A ,E 。 (3)指出下列反应的类型:CD ,EF 。 (4)写出 B与足量新制氢氧化铜悬浊液共热时发生反应的化学方程式: 。 (5)有机物G是有机物C不同类型的同分异构体,并且G能与金属钠发生反应放出无色气体, 又能发生银镜反应;又知G的同一类型的同分异构体共有多种,则其中只含有一个甲基的同分异构体的结构简式有 、 、 。5(浙江09届海宁市高三9月模拟)分子式为C12H14O2的F有机物广泛
5、用于香精的调香剂。已知: R-CH2X + NaOH R-CH2OH + NaCl (X代表卤素原子)氧化为了合成该物,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰;C物质的官能团名称_;E物质的结构简式_;(2)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号);(3)反应的化学方程式为 ;(4)写出E属于芳香族化合物所有的同分异构体 。6(09福建安溪八中高三化学第一次月考)根据图示填空(1)化合物A含有的官能团是 。(2)1mol A与2mol H2反应生成1molE,其反应方程式是 。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。(4
6、)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是 。(5)由E生成F的反应类型是 。 7(2009年德州高三模拟)有机化合物A只含C、H两种元素,且其相对分子质量为56,与A相关的反应如下:ABCu/CDAg(NH3)2+/H+E(分子式C4H8O3)F(六元环)G(分子式C4H6O2)H(分子式(C4H6O2)n)(1)指出反应类型:AB EF GH (2)写出和E同类别的所有同分异构体: (3)写出反应方程式:(要求注明反应的条件)EG EF C与足量的 COOH (4)在G中最多有 个原子处在同一个平面.8(2009年聊城高三联考)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元素的质
7、量分数为60,A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题:(1)A的分子式为_。 (2)A的苯环上取代基彼此相间,A能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应产生CO2,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则A含有的官能团名称是_,写出A可能的两种结构简式: _、_。 (3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,B能发生右图所示转化:F的结构简式是_;写出下列反应的化学方程式:CE_D与浓溴水反应_B与足量NaOH溶液共热_9.以 HCHO 和 C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物 N ( C4H8O2 )。( l )反应 1 的反应类型为_
8、。 ( 2 ) HOCH2CCCH2OH 分子中,在同一个平面的原子最多有_个。 ( 3 )化合物 M 不可能发生的反应是_(填序号)。 A氧化反应 B取代反应 C消去反应 D加成反应 E还原反应 ( 4 ) N 的同分异构体中,属于酯类的有_种。 ( 5 ) A 与 M 互为同分异构体,有如下转化关系。填写下列空白: A 的结构简式为_, B 中的官能团名称是_ D 的化学式为_ 写出 B 与银氨溶液反应的化学方程式:_ 在 120 时,由 A 、 B 、 E 组成的混合物 wg 与氧气充分反应,生成产物全部为气体时,消耗氧气m(O2)的质量范围为_。10(2009年天津市滨海新区五所重点学
9、校高三毕业班联考) 肉桂酸甲酯是常用于调制具有 草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有1个苯环,苯环上只有一个取代基。现测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为122113。利用红外光谱仪可初步检测波数/cm1CH CO 苯环骨架 COC C=C4000 3000 2000 1500 1000 500有机化合物中的某些基团,现测得A分子的红外光谱如下图:100%透过率500C试回答下列问题。 (1)肉桂酸甲酯的结构简式为 。 (2)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如右图所示(图中球与球之间连线表示单键或双键)。用芳香烃A 为原
10、料合成G的路线如下: 化合物E中的官能团有 (填名称)。 A的反应类型是 ,EF的反应类型是 , 书写化学方程式CD EH 其中E的同分异构体甚多,其中有一类可用通式 表示(其中X、Y均不为H),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式 、 、 11. (根据2008南通一调改编)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知: (苯胺,易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:H的结构简式是_; X到A的反应条件是
11、 和有一步是氧化反应,有一步是还原反应,则是 反应,并说明理由 反应的化学方程式是_ _ _ _;有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_种;12. (08江苏高考)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:请回答下列问题:A长期暴露在空气中会变质,其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是 。(填字母) a bcd在E的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸,H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的结构
12、简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成,L的结构简式是 。 (1)5mol (2) (3) (4)HOOCCH2CHCCCHCH2COOHOOOO 消去加成COOHCH2CCOOHOHHOOCCHCH2COOH3NaOHNaOOCCHCH2COONaNaBr2H2OBr3.答案 【解析】本题考查有机物的推断及性质。从框图中的信息知,C中含有羧基及酚基和苯环,又C的结构中有三个Y官能团,显然为羟基,若为羧基,则A的氧原子将超过5个。由此可得出C的结构为。A显然为酯,水解时生成了醇B和酸C。B中只有一个甲基,相对分子质量为60,601517=28,则为两上亚甲基,所以B的结构式为CH3CH2CH2
13、OH,即1-丙醇。它在浓硫酸作用下,发生消去反应,可生成CH3CH=CH2,双键打开则形成聚合物,其键节为。由B与C的结构,不难写出酯A的结构简式为:。C与NaHCO3反应时,只是羧基参与反应,由于酚羟基的酸性弱,不可能使NaHCO3放出CO2气体。(5)C的同分异构体中,能发生银镜反应,则一定要有醛基,不能发生水解,则不能是甲酸形成的酯类。显然,可以将羧基换成醛基和羟基在苯环作位置变换即可。(6)抗氧化即为有还原性基团的存在,而酚羟基易被O2氧化,所以选C项。 (1)CH3CH2OH (2)A:CH3CH2CH=CH2 E:CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3 (3)酯化反应(取代)
14、加聚反应 (4)CH3CH=C(CH3)CHO+2Cu(OH)2 CH3CH=C(CH3)COOH+2H2O (5) 5.答案 (1)4 羟基、羧基 (2)(3)浓硫酸 CH3CHC(CH3)COOH2H2O(4)(1)碳碳双键,醛基、羧基 (2)OHCCHCHCOOH2H2HOCH2CHCH2COOH (3) (4) (5)酯化反应 (1)加成 酯化(取代) 加聚常 (2) (3) (4)10 8.答案910. 答案 (1) (2)羟基 羧基加成反应消去反应11.答案: 光照 还原 理由:氧化反应是氧化甲基到羧基,还原反应是还原硝基到NH2,根据题给信息NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原。 6 解析:(2)和有一步是氧化反应,有一步是还原反应,氧化反应是氧化甲基到羧基,还原反应是还原硝基到NH2,根据题给信息NH2也能被氧化,所以必须先氧化再还原。(4)书写同分异构题注意顺序性,该题可以先定2个羟基的位置,有邻间对三种,再移动醛基即可。12.答案:酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或 【解析】本题主要考查有机物的推导,涉及酚羟基的性质,手性碳以及氨基酸等知识点。(1)A中含有酚羟基,易被空气氧化;(2)类似溴与苯酚的反应,硝基在邻对位上生成,故选a;(3)手性碳就是指含有碳原子
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