2011高考化学一轮复习学案必修2卤代烃

1、卤代烃学案内容标准:1.知道常见有机物结构，了解有机物的分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2 认识卤代烃的典型代表物组成和结构特点，认识加成取代和消去反应。以及卤代烃与醇酚醛羧酸的转 化关系。3 结合生产生活实际了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。4 了解检验卤代烃中的卤素的方法。学习目标1 理解官能团的概念，能根据官能团辨认同系物和同分异构体。2 以典型的烃的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要反应。3 了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途。4 综合应用各类化合物的不同性质进行区别、签定、分离、提纯或推导物质、组合多个

2、化合物的化学反 应分成指定结构的物质。知识点一：烃的衍生物1.烃的衍生物：烃分子中的 被或取代所生成的一系列新的有机化合物。2 官能团：（1 ）概念：决定化合物特殊性质的。（2 ）常见官能团：卤原子（）羟基（）电子式（）醛基（）羟基（)硝基（）酯基（）肽键（）羰基（）氨基（)等，碳碳叁键（.C = C ） 碳碳叁键（一C =C ）也分别是烯和炴的官能团知识二：溴乙烷1 .结构和物性：（1 ）分子式结构式结构简式（2 ）纯净的溴乙烷是无色液体沸点为38.4 C密度比水。2 化学性质（1 ）水解反应：溴乙烷在存在下跟反应溴乙烷的官能团转化为官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。有关化学方程式（2

3、 ）消去反应：定义： 。 溴乙烷与反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式 溴乙烷消去反应实验(I) 溴乙烷的消去反应装置如图(n)步骤： 如图所示连接装置，并检验 。 在成管中加入 1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH 醇溶液。 试管中加主几片碎瓷片，目的是 水浴加热混合物可观察到溴水有 现象。 往反应后溶液里先加足量 再加入几滴 溶液有色 沉淀( 成。 卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水，也不能电离出X-因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：(1 )卤代烃与 NaOH 溶液混合加热，目的是 (2 )加稀HNO 3 (能否用稀 H2SO4，稀HCI ?为什么？)目的 (3 )加AgNO3，

4、若氯代烃则有 现象，若有溴代烃 现象。若有碘代烃则有现象。(4 )代量的关系 R X NaX AgX常用此关系进行定量测定卤素知识点三：卤代烃1 概念：2 .分类：(1 )根据所含卤素分(2) 根据烃基分(3) 根据卤素数目分3化学性质(1 )取代反应:CHsCHzBr+NaCaCH 3CI+H 20CaOHCH3CH2Br+CH 3C = CNa+ R Cl AICI 3 CH3CH2CI+NH 3(2 )消去反应：所有卤代烃都可以发生消去反应吗？ 什么样的可消去卤代烃发生消去反应的反应条件是 写出下列化学方程式： CH 2 - CH 2 + CH 2 = CH 2 +Br Br CH 2

5、CH 2 + NaOH+ IBr Br醇 CH 3CH 2Br + NaOH 4 .卤代烃有机合成的桥梁卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物， 因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引 入卤原子的方法有：(1 )不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式 CH 2 = CH 2 CH 3CH 2Br CH 2=CH 2 CH 2-CH 2I I OH OHCH三CHCl2 .取代反应CH4 + Cl 2 _ + 02CH 3OH+HBr -(一元取代)5.卤代烃与环境污染在卤代烃中引起臭氧层破

6、坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯。 紫外线照射到地面，危害人类的健康；引起全球的氯温变化。(简称PCB )。臭氧层被破坏会使更多典题解语:例1下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()3A 异戊二烯(CH2 = C-CH = CH2)与等物质的量的 Br2发生加成反应B . 2 氯丁烷(CH3CH2fHCH 3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去 HCI分子的反应ClC .甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D .邻羟基苯甲酸与 NaHCO 3溶液反应变形题:例1 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是( Cl CH 2CI CH

7、Br 2A .fH 3 CH3CH CH 2CI-BrB .C.全部(CH3)3C CH2CI CH3CID .BrBr例2 根据下面的反应路线及所给信息填空A CI2，光照A NaOH，乙醇， J .(1 ) A的结构简式是Br 2的CCI4的溶液 rB,名称是(2 的反应类型是(3 )反应的化学方程式是例3 某化合物的分子式分为C5H11CI，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个)(本题不考虑对映异构体)CH 2、一个一CH 和一个一CI，它的可能的结构有(例4 实验室制取溴乙烷的反应如下:NaBr + H2SO4 NaHSO 4 + HBrCH3CH2OH+HBrCH 3CH 2Br+

8、H 2O已知反应物的用量：NaBr(s) 0.3mol ，乙醇0.25mol ，浓硫酸36mL (98%，密度1.84g/cm 3)，水25mL ,其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答:(1) 仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为(填数字) ;不能选用另一制备装置的理由是(2) 反应时，若温度过高，可有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式:(3 )从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是 ，必须使用的仪器是（4 ）本实验的产率为 60%，则可制取溴乙烷g。巩固双基:1没有同分异构体的一组是（ C3H7C1

9、 C2H5C1 C6H5CIC2 H 4CI 2A .B .C .D .2 .下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（A .溴乙烷和氯仿B .氯乙烷和水C .甲苯和水D .苯和溴苯3 .为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（加入AgNO 3加入少许卤代烃试样加热加入5mL 4mol-L 1 NaOH 溶液加入5mL 4mol L 1HNO 3溶液A .B .C .D .4.下列物质中属于同系物的是（ CH 3CH2CI CH 2=CHCI CH3CH2CH 2CI CH 2CICH 2CICH3CH2CH2CH3 CH 3CH(CH 3)2A .B .C .D .

10、5.下列关于卤代烃的叙述中正确的是（A .所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体B .所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C .所有卤代烃都含有卤原子D .所有卤代烃都是通过取代反应制得的6 .能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（A. CH3CHCH3門CH3CH2 C CH3BrCH2CH2CI6D . CH 3CH2 CH CH 2CH 3醇 7 .化合物丙由如下反应得到，C4H9NaOHA. CH3CH2CHBQH 2BrClBr 2严 Z , Z的结构简式可能是(CCI 4B . CH 3CH(CH 2Br) 2C . CH 3CHBrCHBrCH 3D . CH 2BrCH

11、2CHBQH 38 .二溴苯有3种同分异构体，其中一种为的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（A . Br -Q- BrB . Br C.D .不存在9 由2 溴丙烷为原料制取1,2 丙二醇，需要经过的反应为()A 加成消去取代B 消去加成取代C 消去取代加成D 取代消去加成10 .已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。 C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成CH CH2 CH2 CH2: n的高聚物。而在溶液CH 3D中加入硝酸酸化,后加AgNO 3溶液有白色沉淀生成，则 A的结构简式为()CH 3 CH CH 2 CH2CICH 3

12、B CH 2 = C CH 2 CH 2 ClCH 3C CH 3 CH 2 CH2CID CH 3 CH CH2CICH 311 .在NaOH的醇溶液共热段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。(1 )第一组试剂名称作用(2 )第二组试剂名称 作用(3 )第三组试剂名称作用12 .已知R CH = CH2 + HX tR CH ?H 2 (主要产物)，下图中的 A、B分别是化学X H式C3H7CI的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出:(1 ) A、B、C、D、E的

13、结构简式(2 )由E转化为B，由B转化为D的化学方程式。13 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。CH 3CH 2Br NaCN # CH 3CH 2CN 出 * CH 3CH 2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题:A（ C3H6）Br 2加成反应稀 NaOH反应NaCN反应酸催化A. CH3BrB. CH3CH2CH2CH 2BrHC. 一F分子中含有8个原子组成的环状结构。反应中属于取代反应的是 (填反应代号)写出结构简式：E F14 .已知共轭二烯烃(CH 2 = CH-CH = CH 2)与等物质的量的溴加成时有两种方式：请回答下列问

14、题：(1 )根据系统命名法，化合物 B的名称是:(2 )上述框图中，是 反应，是 反应。(填反应类别)(3 )化合物E是重要的工业原料，写出由 D生成E的化学方程式：(4 ) C2的结构简式为 , Fi的结构简式为 。Fi和F2互为。(5 )上述八种化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 能力提高:1 .已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH 3CH2Br+2Na CH3CH2CH 2CH 3+2NaBr 应用这一反应，下列所给出的化合物中2可以与钠反应合成环丁烷(CH3 - CH3)的是()2 化学教育报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件

15、，这足以说明,“瘦肉精”的结构可表示为目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”門CH 3 C NH CH 2 CH CH 3OHCl二NH2ClHCl下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是()A .摩尔质量为313.5gB .属于芳香烃C .分子式为 C 12H 19 Cl 3 N 2OD .不能发生加成反应3 .往溴的苯溶液中加少量铁屑能迅速反应，其过程如下：2Fe + 3Br 2 = 2FeBr 3FeBr 2+Br 2 = FeBr 4 +BrA . FeB . FeBr 3C . Br +D . FeBr 44 .卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实

16、质是带负电的原子团(如 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子，如：CH 3CH 2CH 2Br+OH(NaOH) * CH 3CH 2CH 2OH+Br -(NaBr)写出下列反应的化学方程式：(1 )溴乙烷跟 NaHS反应(2 )碘甲烷跟CH3COONa反应(3 )由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3-O-CH 2CH3):OH5 .已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯。现通过以下步骤由:j ClClClCl t a t bClt CtClCl(1 )从左到右依次填写每步所需的反应类型(只填字母)(2)取代反应b .加成反应c.消去反应At B反应所需的试剂和条件是2(3) 写出二 Cl

17、 丫一 ClCl6 具有化学式为R - MgX的化合物叫格林试剂， 其中R-是烃基，它跟含有羰基的化合物发生加成反应：R iRiRC = O + RMgX t CR2R2OMgX其中Ri、R2可以是氢原子或烃基，加成产物水解得醇：Ri.RRiRC+ H2Ot - C+ Mg(OH)XR2OMgXR2OHo由于Ri、R2和R不同，可生成不同类型的醇。请用丙酮(CH3 C- CH3)和格林试剂合成1,2 ,溴-2 甲基丙烷，用化学方程式表示其合成过程： 7 阅读下列材料：(I)将丙烯和 C12混合，在500 C时，丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反应；(n)乙烯跟氯水反应生成氯乙醇(川)氯乙醇在碱性条件下脱去HCI生成环氧乙烷(H.3C- CH 3)O(W)环氧乙烷在酸性条件下， 从碳氧键处开环与水发生加成反应。下