第一节_合成高分子化合物的基本方法导学案(教师_第1页
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文档简介

1、优质资料欢迎下载合成高分子化合物的基本方法【创境激趣】方案一:用多媒体展示,多彩的塑料制品、 医用聚乙烯无纺布防护服、用酚醛树脂制作的产品、用聚 酯纤维制作的宇航服、用合成纤维制作的滑翔伞。方案二:请写出下列反应的化学方程式(1).由乙烯制备聚乙烯(2).由苯乙烯制备聚苯乙烯聚乙烯和聚苯乙烯都可以做成我们日常生活中重要的塑料用品,聚乙烯用于制作:保鲜膜、塑料袋、塑料食品袋、奶瓶、水壶等;而聚苯乙烯则经常被用来制作泡沫塑料制品,各种一次性塑料餐具,透明CD盒等等.它们都是重要的合成有机高分子化合物。实际上我们的衣食住行都已经离不开合成的有机高分子化合物,我们已进入了合成有机高分子化合物的时代。【

2、学习目标】1. 通过具体实例说明加聚反应和缩聚反应的特点。2. 能用常见的单体写出简单的聚合 (加聚和缩聚)反应方程式和聚合物(加聚物和缩聚物)结构简式。3. 能从简单的聚合物结构简式分析出单体。【学习重点】缩聚反应和加聚反应的一般特点。【学习难点】聚合物的书写,缩合物反推单体的方法。【自主学习】一.加成聚合反应(加聚反应)1. 定义:含有不饱和键(碳碳双键或碳碳三键或碳氧双键 )的低分子化合物通过加成反应形成高分子 化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。2. 写出制取聚乙烯的化学方程式,指出聚乙烯中的链节、聚合度以及它的单体。S3 高聚物aCH2 =CH2催化剂 三电二口气壬3. 完

3、成教材101页的表格二.缩合聚合反应(缩聚反应)1. 定义:单体间相互反应,生成高分子化合物同时生成小分子的聚合反应2. 完成下列表格缩聚反应00IIII催化剂对 HOC(CH2)4COH+ 丼 HO(CH2)2OH J0 0HO-Fc(CH2)4C-O(CH2)2O-3hH + (2n1)H2O单体单体具备条件链节聚合度端基原子(原子团)【互动解疑】.加成聚合反应(加聚反应)探究点一:加聚反应有哪些特点?1书写下列单体发生加聚反应的方程式甲基丙烯酸甲酯 CH=CH(CHCOOGH (2)丙烯酸纳(3)甲醛HCHO (4)丙炔CH三CCH0nH-CH 飙剤 卞-CH2七碳碳双键、碳碳三键、碳氧

4、双键加聚的机理:单体的不饱和键的一个n键断裂,不饱和原子相互连接,其他视为支链部分-“n键断开,键分两端,添上括号,n写在后面”。2书写下列单体发生加聚反应的方程式2-甲基-1,3- 丁二烯 CH2=C(CH) CH=CH双键中的n键断裂,主链上的单双键相互替换-“破两头,单变双,双变单,移中间,添上括号,n写后面”3书写下列单体发生加聚反应的方程式(1) 乙烯 CH2=CH2和丙烯晴 CH2=CHCN (2)1,3-丁二烯 CH2=CH CH=CH 2 和丙烯晴 CH2=CHCN 共聚反应的机理:不饱和碳碳原子进行连接即可,其他仍视为支链,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”【讨论】加

5、聚反应的特点1. 单体必须是 的化合物,例如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2. 加聚反应发生的位置在不饱和键上,其反应实质是加成反应3. 加聚反应过程中,副产物产生,聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成 。4加聚物的平均相对分子质量=链节的相对质量x n(聚合度),一块高分子材料是由若干个 n值不同的 高分子化合物组成的混合物。探究点二:根据加聚产物推断其单体的方法1根据什么特点来确定聚合物为加聚产物?若链节主链全是碳碳单键或碳碳单键和碳碳双键或有碳碳单键和碳氧单键,则为加聚产物.2. 根据加聚产物推断其单体的方法【思考与交流】1.你知道下面聚合物由何种单体聚合而成的吗?(1)结构为一

6、 CH = CH CH = CH CH = CH 一的咼分子化合物O仁4 口 I忙小CH.,丁苯橡胶CHj:L i;II 一CNQH,CHCHCH2CH=CHCH2CH3CHCNC6H5【方法总结】(1) .若链节主链只有两个碳原子(无其他原子)且为碳碳单键的加聚物,其单体必为一种,去掉方括号和 聚合度n,将两个半键闭合即可;若链节主链只有两个碳原子(无其他原子)且含有碳碳双键的加聚物 其单体必为一种,去掉方括号和聚合度 n,将两个半键闭合即可(单体含有叁键)(2) .若链节主链有4个碳原子(无其他原子)且无碳碳双键的加聚物,其单体必为2种,去掉方括号和聚 合度n,以两个碳原子为单位断开,分别

7、将两个半键闭合即可单体。(3) .若链节主链有多个碳原子(无其他原子)且有碳碳双键的加聚物,去掉方括号和聚合度n,采用“见双键,四个C;无双键,两个C的断键方法,将半键闭合,单双键互换即可得到单体。(4) .若链节主链有多个碳原子(无其他原子)且含有碳碳双键的加聚物,去掉方括号和聚合度n,采用“见双键,四个C的断键方法,链节主链两边只剩下一个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参加加聚反应。二.缩合聚合反应(缩聚反应)探究点一:由一种单体或两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量应是多少?如何计算缩聚物的相对分子质量?1羟(醇)羧(酸)缩聚-羧酸和醇通过酯化反应缩聚生

8、成聚酯:(1).写出乙二酸HOOC-COOH 和乙二醇HOCH2CH2OH反应生成聚乙二酸乙二酯的方程式(2).写出对苯二甲酸和乙二醇反应生成聚对苯二甲酸乙二醇酯涤纶 的方程式。羟基酸缩聚(羟基酸自身通过酯化反应缩聚生成聚酯)(3).写出H0CH2C00H反应生成聚2-羟基乙酸的方程式;(4).写出2羟基丙酸俘L酸)反应生成聚乳酸的方程式2.羧氨缩聚(氨基酸分子间或自身通过成肽反应缩聚生成多肽):如(1).写出甘氨酸H2NCHlCOOH反应生成缩聚物的方程式;(2).写出甘氨酸和丙氨酸反应生成缩聚物的方程式;3羟(醇或酚)醛缩聚(如酚醛树脂)(1).写出苯酚和甲醛反应生成酚醛树脂(电木)的方程

9、式在酸催化下,苯酚羟基邻位或对位上的氢原子比较活泼,与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚,羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构分子一酚醛树脂。反应的方程式可以表示为:在碱催化下,羟甲基苯酚、二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚之间发生交联IOHCH2OHYH厂 Q-CH2- J YHm-XrOHCH2OH I 2-CH2-Q - CHj- Q - CH2-O-CH2-OH CH2 oh,生成体型酚醛树脂,如图:糠醛树脂(似电木)OHCH+ nH2O4. 氨醛缩聚脲醛树脂OOHII催化剂r KT厂口二u亠垃真门一C一NH3 -F n HCH耳-比古十 垃巴0C= OInh2其余部分相反应中尿素分子中氨基上两个氢

10、原子比较活泼,与甲醛醛基上氧原子结合生成水分子,互连接为高分子化合物脲醛树脂,此反应原理与酚醛树脂的生成极为相似。5. 羟羟缩合醇、酚环氧树脂:作粘合剂,跟玻璃纤维复合制作增强塑料。CH2CHCHjClv +h3oNaOHCHjCHCH2OHOH OHch3nHOOH +MHOCHCKOH(1)小分子的物质的量:一般由一种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(n 1);由两种单体 进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n 1)。缩聚物和单体在相对分子质量上存在的关系,M聚合物=单体的相对质量x n - (2n-1) X 18或M聚合物=单体的相对质量x n - (n-1) x 18【讨论

11、】缩聚反应的特点1. 单体至少含有 的小分子;2. 生成聚合物的同时,还有生成;3. 实质是官能团之间脱去小分子物质的缩合反应4. 所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 ;5. 书写缩聚物结构式时,在方括号外侧写出链节余下的 (这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线一”表示。)如:CjOH-O-fc-CCHe )a-C-OCH2端基原子团端基原子探究点二:根据缩聚产物推断其单体的方法1根据什么特点确定聚合物为缩聚物呢?若链节含“ -COC(酯基)或一CO-NH(肽键),在链节端点只含有羰基“CC”、氧“O”或氮“N”,则为缩聚产物。2.根据缩聚产物推断其单体的方法【思考与交流】你

12、知道下面聚合物由何种单体聚合而成的吗?(1)-! : ( : (2)()H-ENH(CH2)5CAtrOH【方法总结】(1).若链节中含有酯基“ C09”,其单体为两种,去掉方括号和聚合度“ n”,酯基中的碳氧单键断开,羰基碳原子连接羟基形成羧基,氧原子连接氢原子形成羟基。(2)若链节中含有肽键(酰胺键)“CO- NH” ,其单体为两种,去掉方括号和聚合度“ n” ,肽键中 的碳氮单键断开,羰基碳原子连接羟基形成羧基,亚氨基连接氢原子形成氨基。II 若链节为 上一Lu人.=一一:一几M形式结构的,其单体必为一种,去掉方括号和聚合度“ n”即可得其单体。若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛

13、。 三加聚反应和缩聚反应的比较类型加聚反应缩聚反应单体的结构特点含有不饱和键至少含有两个特征官能团:聚合方式(反应实质)通过不饱和键的加成官能团间脱去小分子的缩合链节与单体的化学组成相同不同聚合物与单体在相对分 子质量上存在的关系M = M单体n(聚合度)M v M单体产n(聚合度)产物种类聚合物既有聚合物又有小分子物质【应用拓展】1写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式2):匸二-阳小ch3阻3)苯丙氨酸2人造羊毛在许多方面比天然羊毛更,其分子式中存在如下结构的有机物:则合成它的单体是 O4)对苯二乙酸和1,3-丙二醇COOHCNCOOCH CH2COOH3在国际环境问题中,一次使用聚苯乙烯材

14、料带来的“白色污染”极为严重CH? Or I ii、H-0CHC-OII,这种材料难分解、处理麻烦,最近研制出一种新材料:酸菌的作用下降解而消除对环境的污染,下列关于聚乳酸的说法正确的是(A.聚乳酸是一种纯净物,能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,能在乳B. 聚乳酸的单体是C. 聚乳酸是一种羧酸CHCHCOOHOHD.其聚合方式和乙烯相同5根据图示,回答F列冋题:反应条件1偎化剂C2HjC1高分子化合物反应条件回池毓臟c,h.o3 写出A、E、G的结构简式:A, E, G。(2)反应的化学方程式(包括反应条件)是反应的化学方程式 (包括反应条件)是写出、的反应类型: 、。4. 环己烯常用于有机合成现

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