选修五 第三章羧酸、酯

1、第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯(第1课时,一、羧酸,1、定义： 从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物,2、羧酸的分类,1）按烃基种类,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,C17H35COOH,苯甲酸,C6H5COOH,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,C15H31COOH,2）按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,油酸（C17H33COOH,乙二酸（HOOC-COOH,饱和羧酸 不饱和羧酸,3）按烃基饱和程度,3、通式(饱和一元羧酸),R-COOH CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n1,油酸（C17H33COOH,1)物理性质,无色,有强烈刺激性气味的液体,沸点117.

2、9 （易挥发,熔点16.6,无水乙酸又称为:冰醋酸,易溶于水、乙醇等溶剂,二、乙酸,2）分子组成与结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,羧基：COH （或COOH,O,3）化学性质,弱酸性,思考：在日常生活中，我们可以用醋除去 水垢，（水垢的主要成分：g(OH)2 和aCO3）说明乙酸什么性质？ 并写出化学方程式,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2 2CH3COOH + g(OH)2 = (CH3COO)2Mg +2H2O,科 学 探 究,教材P60探究1,酸性：乙酸碳酸苯酚,P

3、60科学探究1,2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2 CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3,酸性:CH3COOHH2CO3,除去挥发出来的乙酸蒸气,酸性:H2CO3C6H5OH,乙酸 碳酸 苯酚,酸性,定义：酸和醇起作用，生成酯和水的反应,CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,酯化反应(取代反应,饱和碳酸钠溶液的作用,1）中和挥发出来的乙酸,2）溶解挥发出来的乙醇,3）减少乙酸乙酯在水中的溶解度,催化剂；吸水剂,硫酸的作用,导气管不能插入液面,防止受热不

4、匀发生倒吸,1. 试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么？ 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇,中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,细节思考,6、加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。） 7、试管要与桌

5、面成45角，且试管中的液体不能超过试管体积的三分之一。 8、导气管兼起冷凝和导气作用,思考与交流,1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此 从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率,2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率,根据化学平衡原理， 提高乙酸乙酯产率的措施有,3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率,P61科学探究,酯化反应的过程,酸脱羟基，醇脱氢,酸脱氢，醇脱羟基,同位素原子示踪法,完成教材P61科学探究2,酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱氢,酯化反应属于取代反应,4、几种常见的羧酸,甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质,俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水

6、混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性,甲 酸,2、乙二酸,俗称草酸,2H2O,乙二酸 HOOC-COOH,俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水,草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂,苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸,白色固体，微溶于水,酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,3、高级脂肪酸,1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成,知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COO

7、CH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯(第2课时,二、酯 1、定义：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物,2、分类：根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂,与饱和一元羧酸互为同分异构体,二、酯,练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式,CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯,3.酯的通式,饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式： （2）结构通式： （3）组成通式:CnH2n

8、O2,RCOOR,R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与R相同也可不同,RCOOR,与饱和一元羧酸互为同分异构体,CnH2nO2,4.酯的命名“某酸某酯,HCOOCH3,甲酸甲酯,CH3COOCH3,CH3CH2COOC2H5,二乙酸乙二酯,丙酸乙酯,乙二酸二甲酯,乙二酸乙二酯,乙酸甲酯,5、酯性质及用途(教材62页,1).酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。可作溶剂。 (2)、存在：低级酯存在于水果中,广泛存在于自然界中,含有：丁酸乙酯,含有：戊酸戊酯,含有：乙酸异戊酯,存在,6、乙酸乙酯,1)、乙酸乙酯的分子组成和结构,结

9、构简式：CH3COOCH2CH3,化学式：C4H8O2,2）乙酸乙酯的化学性质,CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH,酸加羟基醇加氢,燃烧完全氧化生成CO2和水,水解反应,H2SO4,CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH,但不能使KMnO4酸性溶液褪色,实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率,科学探究,请你填写实验现象及结论,无变化,无明显变化,酯层 减小 较慢,酯层 减小 较快,完全 消失 较快,完全 消失 快,1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液

10、中酯水解趋于完全,2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应,酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯加热,水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应 取代反应,1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性） （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4） （3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解,注 意,酯的水解时的断键位置,无机酸只起催化作用不影响化学平衡,碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底,酯的水解与酯化反应互为可逆反应,下课啦,2）结构,结构式,电子式,分子式,C2H4O2,结构简式,CH3