2019高中化学第三章第三节羧酸酯教案新人教版选修5.docx

第三节羧酸酯 课标要求1了解羧酸和酯的组成和结构特点。2了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会其在合成与推断中的应用。1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(COOH)。2酯化反应的实质是羧酸脱羟基醇脱氢，乙酸、乙醇发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O。3乙酸乙酯在酸性条件下的水解是可逆的，生成乙酸和乙醇。乙酸乙酯在碱性条件下的水解是不可逆的。反应生成乙酸钠和乙醇，反应的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。4羧酸与同碳原子的酯互为同分异构体。如C4H8O2属于羧酸的结构有2种，属于酯的结构有4种。 1羧酸的概念及分类(1)概念：由烃基和羧基相连构成的有机化合物。(2)通式：RCOOH(或CnH2nO2)，官能团为COOH。(3)分类：按分子中烃基的结构分类：按分子中羧基的数目分类：2甲酸的结构与性质(1)结构特点结构式甲酸分子结构比较特殊，不但有羧基结构，也有醛基结构，是一个具有双重官能团的化合物。(2)化学性质具有羧酸的性质：酸性、能发生酯化反应。具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。特别提醒(1)能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定属于醛，如甲酸、甲酸酯、葡萄糖。(2)甲酸和新制Cu(OH)2反应，加热则发生氧化反应，若不加热则发生中和反应。(3)硬脂酸、软脂酸是乙酸的同系物，而油酸不是乙酸的同系物。1下列物质中，不属于羧酸类的是()A乙二酸B苯甲酸C硬脂酸 D石炭酸解析：选D要确定有机物是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中无羧基，故不属于羧酸。2将CH3、OH、COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()A3种B4种C5种D6种1分子组成和结构分子式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOHCOOH2物理性质气味状态沸点熔点颜色溶解性强烈刺激性气味液态117.9 16.6 无色易溶于水和乙醇说明：当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸3化学性质(1)酸性具有酸的通性乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。乙酸的酸性比碳酸强，可与活泼金属、碱、碱性氧化物及某些盐发生反应。(2)酯化反应特别提醒1如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2OCO2H2OC6H5ONaC6H5OHNaHCO3。2在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？提示：作催化剂和脱水剂。3用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂CO 键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱H，醇脱OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1含羟基的几种物质活泼性比较含羟基的 物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(2)基本类型一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：羟基酸的自身酯化反应。1关于乙酸的下列说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇解析：选B乙酸的结构简式为CH3COOH，甲基(CH3)不能电离出H，故乙酸属于一元酸。2下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是()A乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能B碳酸和乙酸都能与碱反应C乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解D乙酸和Na2CO3反应可放出CO2解析：选D能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸分解放出CO2。3在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1V20，则此有机物可能是()解析：选ANa既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。4苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为下列相关说法不正确的是()A苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应C1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)D1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3解析：选DA该分子中有羧基和羟基，在一定条件下能发生酯化反应，正确；B.该分子中有醇羟基，在一定条件下能发生催化氧化反应生成酮，正确；C.该分子中有2个羧基和一个羟基，1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)，正确；D.苹果酸中含有2个羧基，1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应，可能消耗1 mol Na2CO3，生成CO2和有机物，错误。1组成和结构(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为，R和R可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团是。(3)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇CmH2m1OH生成酯的结构简式为CnH2n1COOCmH2m1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n2)。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3乙酸乙酯，HCOOCH2CH3甲酸乙酯。2酯的性质酯一般难溶于水，主要化学性质是易发生水解反应，其条件是酸催化或碱催化，有关化学方程式：(1)酸性条件：CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)碱性条件：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。特别提醒(1)分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。(2)酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应生成的键，在水解时要断裂。(3)酯在酸性条件下的水解为可逆反应，而在碱性条件下的水解趋于完全。1乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是()乙酸钠甲醇乙醇乙酸ABC D解析：选C乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。2某有机物的结构是关于它的性质的描述正确的是()能发生加成反应能溶解于NaOH溶液中能水解生成两种酸不能使溴的四氯化碳溶液褪色能发生酯化反应有酸性A BC仅 D全部正确解析：选D题给有机物含有酯基；苯环；羧基。因而有酸性，能发生加成反应、中和反应、水解反应、酯化反应，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。3某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有()A1种 B2种C3种 D4种解析：选B中性有机物C8H16O2在稀酸作用下可生成两种物质，可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”，说明N与M中碳原子数相等、碳骨架结构相同，且N应为羟基在碳链端位的醇，M则为羧酸，从而推知中性有机物的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和两种。4是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如下图所示的路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O3解析：A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为再根据转化关系图，其他