新人教版选修5第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 ppt课件

教学目标: 1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法 教学重点: 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理 教学难点: 鉴定有机物结构的物理方法介绍 第四节 研究有机物的一般步骤和方法 内容复习 1、混合物分离中常用的操作有哪些? 2、过滤过滤、结晶结晶的基本原理和操作要领？ 3.分离除杂的基本原则: 4.怎样获得一种纯净的有机产品呢？ 1)来源: 2)分离提纯的方法 天然或人工合成 3)确定分子结构: 组成元素 分子组成 分子结构 考 虑 实验式 分子式 结构式 不增、不减、易分、复原. 即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 分离 提纯 定性 分析 定量分析 除 杂 质 确定 组成 元素 质 量 分 析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 实验式或最简式分子式结构式 每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 一、分离提纯: 1、蒸馏： (a).概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 其分离的方法。如石油的分馏石油的分馏； (b)适应对象:常用于分离提纯液态有机物； (c).条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大（30左右） (d).实例:课本P/17实验1-1工业乙醇的蒸馏. (e)操作：成才p22 含杂 工业 乙醇 95.6%( m/m)工 业乙醇 无水乙醇 （99.5% 以上） 蒸馏 加吸 水剂 蒸馏 蒸 馏 烧 瓶 冷 凝 管 温度计 尾 接 管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性！ 2、重结晶(操作：见成才p23) a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 b.关键：选择适当的溶剂。 C.选择溶剂的条件： (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 d.例如：苯甲酸的重结晶P/18图1-8 粗产品热溶解热过滤 冷却 结晶 提纯 产品 是不是温度越 低越好？ 不是，温度降低溶解度减 小，不仅是被提纯物质， 杂质也一样，故纯度反而 下降。而且，温度极低时 水也一起析出带来很多麻 烦，故不是温度越低越好 。 3、萃取： A.原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两 种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它 与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 B.主要仪器：分液漏斗 C.操作过程(操作:见成才p23) 振 荡 静 置 分 液 萃取的种类： 1)液液萃取：是利用有机物在两种互不 相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一 种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2)固液萃取：是用有机溶剂从固体物质 中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备) 4.色谱法：阅读P/19“科学视野” 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同 ，分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素 【布置作业】: 1.复习本节内容，预习下节新课 2.p23/13 ; p25/1,4,5 3. 细读成才之路相关内容并完成相 关习题 v研究有机化合物的一般步骤和方法 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 波谱分析确定结构式 5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4g H2O .该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结 构式？ 问题导学 解:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量： 因m(C)=13.2g12/44=3.6g ,m(H)=5.4g2/18=0.6g, 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g N(C) : N(H) : N(O) = ： ： 1.6g 3. 6g 0.6g 121 16 = 3 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C3H6O 再确定该有机物中各元素的原子数之比： 第四节 研究有机化合物一般步骤和方法 （第2课时） 二、元素分析与相对分子质量的测定 定性分析有机物的组成元素分析 定量分析分子内各元素原子的质量分数 分析方法 李比希氧化产物吸收法 现代元素分析法 原理： 实验式（ 最简式） 有机物 燃烧 简单的无机物 通过无机物 的质量 有机物元素原子 的质量分数 原子最简单 的整数比 1.确定有机化合物的元素组成 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实 验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%，氢的 质量分数13.14%，试求该未知物A的实验式。 案例分析 解:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 因w(C)% = 52.16% ，w(H)% = 13.14%, 则则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70% （2）再求各元素原子的个数比 N(C):N(H):N(O) = : : 34.70% 52.16% 13.14% 12 116 = 2 ：6 ：1 则该未知物A的实验式为C2H6O 问题解决:若要确定它的分子式,还需要什么条件？ 例1某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃 的分子式。 【问题解决实例】 解答由于烃只含碳、氢两种元素，则碳元素 的质量分数为(10017.2)%82.8%。 则该烃中各元素原子个数之比为： 注意:C2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。 例2:燃烧烧某有机物A 1.50g,生成1.12L(标标况)CO2 和0.05mol H2O。该该有机物的蒸气对对空气的相对对密 度是1.04，求该该有机物的分子式。 【问题解决实例】 【解答】 又因该有机物的相对分子质量 实验式CH2O即为分子式。 2.确定有机物分子式的一般方法 (1)直接法（适用已知分子量或者相关条件情况 ） 一般做法：密度（相对密度） 摩尔质量 _ 分子式 （2）最简式法 确定最简式（实验式）： 求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）分子式 1摩尔分子中各元素原子的物质的量 _ 根据有机物各元素的质量分数求出分子组 成中各元素的原子个数比 (最简式)n = Mr,得出分子式 验证某有机物属于烃，应完成的实验内容 是（ ） A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量 的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和H2O的质量 D 巩固练习 3. 求有机物相对分子质量的常用方法 （1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L （3）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / M2 （4）质谱法（最精确、最快捷的方法） 相对分子质量的测定质谱法（MS） 质谱法是一种简单、微量、快捷 、精确地测定相对分子质量的物理方法 原理： 用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带 正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量 ，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 ，其结果被记录为质谱图。 即:M= 46,未知物A 的分子式为C2H6O 相 对 丰 度 质荷比 离子的质荷比越 大,达到检测器 需要的时间最长 ,因此谱图中的 质荷比最大的就 是未知物的相对 分子质量 读谱图： 对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比.设H 的质荷比为,某有机物样品的质荷比如图所示,则该 有机物可能是( ) A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 巩固练习 例3:某有机物的结构确定: 测定实验式：某含C 、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定 其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( ) . C4H10O 确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分 子质量( )分子式 为（ ）。 74 C4H10O 【问题解决实例】 根据元素分析和质谱法确定A分子式为C2H6O,但是 符合A 的结构有： HCOCH HCCOH HCOCH HCCOH HH HH HHHH HHHH HHHH 案例分析 二甲醚乙醇 问题解决：究竟它是二甲醚还是乙醇呢？ 三.分子结构的鉴定 官能团的确定 (一)红外光谱(IR) 1.原理 有机物中组成 的原子处于不 断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当 。 当用红外线照射分子时,分子中的 可 发生振动吸收,不同的 吸收频率 不同,在红外光谱图中将 。因此， 可推知有机物的结构。 化学键、官能团 化学键,官能团 化学键,官能团 处于不同位置 2.用途：通过红外光谱可以推知有机物含有 哪些化学键、官能团 即推知A为 CH3CH2OH 例4某有机物的相对分子质量为74，确定分子结 构，请写出该分子的结构简式 对称CH2 对称CH3 COC CH3CH2OCH2CH3 【问题解决实例】 例5.下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。 CH3COCH3 O (二)核磁共振氢谱(HNMR) 1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不 同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积与氢原子数成正比. 2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 核磁共振 氢谱信息 A.吸收峰数目氢原子类型 B.不同吸收峰的面 积之比(强度之比) = 不同氢原子 的个数之比 HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种？ 1 1种氢原子种氢原子 吸收峰数目1种 3 3种氢原子种氢原子 吸收峰数目3种 案例分析 HCOCH HCCOHHCOCH HCCOH H HH HH HH H 例6.有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到 碳碳双键和C=O的存在，核磁共振谱列如图：写 出该有机物的分子式和可能的结构简式 C4H6O 有四类不同信 号峰，有机物 分子中有四种 不同类型的H 。 CH3CH=CHCHO 【问题解决实例 】 提示红外光谱表征仅有:碳碳双键和C=O,无 C-O,O-H,可知:非酸、酯、醇,为醛或酮.即有 ： CnH2n-2O=70 , n=4 故分子式为 C4H6O 结构简式可能为： CH3CH=CH-CHO CH2=CHCH2CHO (CH3)2C=CH-CHO CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比,只有才可能。 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是 根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出 的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号 的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 巩固练习 【小结】确定有机化合物结构一般过程： 红外光谱、核磁共振等波 谱分析确定结构式 元素定量分析 确定实验式 质谱等测定相对分 子质量确定分子式 图谱题解题建议： 1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法 。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其