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文档简介

1、第二节醛(共1课时),1了解乙醛的物理性质和用途。 2掌握乙醛与氢气的加成反应,乙醛的氧化反应。 3了解醛类的一般通性;常识性了解甲醛的性质和用途。 4能结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响,讨论它们的安全使用,关注它们对环境和健康的影响。,1乙醛的分子式为_,结构简式为_。 2醛是由_与_相连而构成的化合物。 3乙醛是_色、具有_气味的_体,密度比水_,沸点是_,易挥发,易燃烧,能跟_、_等互溶。 4甲醛为_色、有_气味的_体,_溶于水。,5写出下列反应的化学方程式: (1)乙醛发生银镜反应:_。 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应:_。 (3)乙醛在一定温度和催化剂

2、存在的条件下被空气中的氧气氧化成乙酸:_。 (4)乙醛与氢气反应:_。,6甲醛的分子式为_,电子式为_,结构式为_,结构简式为_。 7甲醛的化学性质与乙醛_,能发生_反应和_反应。 8甲醛是一种重要的有机合成原料,能合成多种有机化合物;它的水溶液(又称福尔马林)有_、_性能等。,【答案】 1C2H4OCH3CHO 2烃基醛基 3无刺激性液小20.8水乙醇 4无刺激性气易,7相似氧化加成 8杀菌防腐,1乙醛与氢气的加成反应,也可说乙醛发生还原反应,为什么? 提示:在无机化学中是通过化合价的变化,或者说是通过电子的得失来判断氧化还原反应的。而在有机化学中是以组成中氢原子或氧原子数目的变化来判断氧化

3、还原反应。加氧去氢为氧化,去氧加氢为还原。在乙醛与氢气加成转变为乙醇的反应中,乙醛中羰基的碳氧双键断开,每个原子上各连接一个氢原子,属于加氢反应,也属于还原反应。,2结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。 提示:结合乙醛的结构特点,从得失氧或得失氢的角度,分析分子中哪些部位易发生反应。乙醛能被氧化生成乙酸,也能被还原生成乙醇,说明乙醛既有还原性,又有氧化性。根据乙醛发生氧化、还原反应的条件可以确定,乙醛的还原性强而氧化性弱。乙醛发生氧化反应生成乙酸,属于加氧氧化,乙醛发生还原反应生成乙醇,属于加氢还原。,1醛的概念 分子里由烃基与醛基(CHO)相连而构成的化合物叫做醛。 说明

4、:(1)醛基要写成CHO,而不能写成COH。 (2)醛一定含有醛基,但含有醛基的物质不一定是醛(如后面要学习到的甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都含有醛基),但它们都具有醛基的化学性质。,2醛的分类 (1)按醛基数目分,(2)按烃基饱和程度分,3醛的通式 有机物分子里每有一个醛基的存在,就使碳原子上少两个氢原子。因此,若烃CnHm衍变为x元醛,该醛的分子式为CnH(m2x)Ox。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n1,2,3)。,4醛的命名 醛的命名和醇的命名相似,下面是一些常见的结构简式和名称。,【例1】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数是() A

5、37%B16% C6% D26% 【解析】醛的通式为CnH2nO,从通式可知:N(C)N(H)12,m(C)m(H)61,所以w(O)19%9%637%。 【答案】A,已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是(),【解析】已知甲醛的4个原子是共平面的, 提示了羰基的碳原子所连接的3个原子也是共平面的。因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替乙烯的1个H。OH也有可能代替甲醛的1个H,B、C都可能在一个平面上。乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可以共平面。只有苯乙酮,由于CH3的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体

6、的顶点,不可能共平面。 【答案】D,下列物质不属于醛类的是(),【答案】B,一、乙醛的分子组成与结构 分子式:C2H4O,二、乙醛的物理性质 1色、态、味:无色、具有刺激性气味的液体。 2溶解性:能与水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂互溶。 3沸点:20.8C,接近室温,故极易挥发。,三、乙醛的化学性质 1乙醛的加成反应 乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生加成反应:,说明:在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。同理,有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫

7、做氧化反应。,(3)被弱氧化剂氧化的反应 乙醛被银氨溶液氧化 a银氨溶液配制的反应原理: AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3 AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O,注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成容易爆炸的物质,该物质是Ag3N,这种物质哪怕是用玻璃棒刮擦也会分解而发生强烈的爆炸。,注意:实验中所用的Cu(OH)2必须是新制的。制取Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴入少量的CuSO4溶液,NaOH要过量。,【例2】下列有关银镜反应的实验,说法正确的是() A试管先用热烧碱溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤 B向2%的

8、稀氨水中滴加2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液 C可采用水浴加热,也可直接加热 D可用浓盐酸洗去银镜,【解析】银镜反应实验成功与否和试管是否洁净有很大关系。先用碱液洗涤试管,主要是除去油垢,A项说法正确;配制银氨溶液,是将2%的稀氨水逐滴滴加到2%的AgNO3溶液中,且边滴加边振荡,直到最初的沉淀恰好完全溶解为止,B项说法错误;银镜反应实验一定是水浴加热,C项说法错误;盐酸不能洗去银镜,应用稀硝酸洗涤,D项说法错误。故选A。 【答案】A,【例3】某一元醛发生银镜反应可得21.6g 银,将等量的醛完全燃烧,生成3.6g H2O,此醛可能为() A乙醛 B丙醛 C丁醛 D戊醛 【解析】由关系式RCHO

9、2Ag可求出参加反应的醛的物质的量为0.1mol,而0.1mol 该醛完全燃烧生成3.6g 水,据此可推出一个该醛分子中应含有4个氢原子。故选A。 【答案】A,下列实验能获得成功的是() A将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 B苯与浓溴水反应制取溴苯 C向浓溴水中加几滴苯酚,观察到有白色沉淀生成 D1mol/L CuSO4溶液2mL和0.5mol/L NaOH溶液4mL 混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加热煮沸,观察沉淀的颜色,【解析】本题考查的是乙醛、苯、苯酚的性质。A选项中需用水浴加热才能生成银镜;B选项中苯与溴的取代反应必须是苯与液溴,溴水是不能发生反应的,只会发生萃取;D选项中

10、NaOH明显不足,不能得到红色沉淀。 【答案】C,某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO。 (1)检验分子中醛基的方法是_,化学反应方程式为_。 (2)检验分子中碳碳双键的方法是_,化学反应方程式为_。 (3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?_。,(3)由于Br2也能氧化CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先加酸酸化后再加溴水检验碳碳双键。,1甲醛的物理性质及应用 甲醛也叫蚁醛。在通常状况下甲醛是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数为35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。,甲醛是一种重要的有机原料,应用于塑料工业(如制酚醛树脂)、

11、合成纤维工业、制革工业等,甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂,在农业上常用稀释的福尔马林溶液(质量分数为0.1%0.5%)来浸种,给种子消毒,福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是制氯霉素、香料、染料的原料。 说明:(1)甲醛是典型的气态(通常状况下)醛。 (2)甲醛有毒,易燃烧,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。,2甲醛的结构,说明:从分子结构上看,甲醛是最简单的醛,通常把它归为饱和一元醛。但在与弱氧化剂的反应中,1mol HCHO最多可还原出4mol 的Ag或2mol 的Cu2O,这是因为同物质的量的甲醛是乙醛等其他一元醛还原能力的两倍,故甲醛又像二

12、元醛。,4酮 (1)定义:羰基(CO)与两个烃基相连的化合物叫酮(RCOR)。饱和一元酮的通式为CnH2nO(n3),它与相同碳原子数的醛互为同分异构体。 (2)丙酮。 常温下,丙酮是无色透明的液体,易挥发,与水、乙醇互溶,不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。,【例5】某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g,跟足量的银氨溶液完全反应后,可还原出16.2g银,下列说法中正确的是() A此醛一定是甲醛 B此醛可能是乙醛 C混合物中二者的质量比是13 D不可能有此种醛,【解析】本题考查了有机化学反应方程式的计算,通过计算判断物质的

13、种类,特别注重考查甲醛的特殊结构。,【答案】A,下列物质可用于消毒、杀菌的是() 苯酚高锰酸钾福尔马林双氧水次氯酸 A只有 B只有 C只有 D全部,【解析】本题考查的是一些常见物质的性质。苯酚可用于环境消毒;福尔马林是甲醛溶液,有杀菌、防腐性能,常用于浸制生物标本;高锰酸钾、次氯酸及双氧水有强氧化性,可用于消毒、杀菌。故正确答案为D。 【答案】D,根据柠檬醛的结构简式:,【解析】由柠檬醛分子中含有CC和CHO知,A、B、C叙述是正确的,D是错误的,故选D。 【答案】D,1醛基的检验 (1)银镜反应 醛类具有较强的还原性,能和银氨溶液反应,被氧化为羧酸,同时得到单质银,若控制好反应条件,可以得到

14、光亮的银镜。因此实验时应注意以下几点:试管内壁必须光滑、洁净;应使用水浴加热;加热过程中不可振荡和振动试管;实验的银氨溶液应现配现用;醛的用量不宜太多;实验后附着银镜的试管可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去。,(2)与新制的Cu(OH)2反应 醛类可在加热条件下与新制的Cu(OH)2反应,醛被氧化为羧酸,同时Cu(OH)2被还原成砖红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的又一种方法。实验时应注意以下几点:硫酸铜与碱反应制取Cu(OH)2时碱应过量;混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。,2能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物 (1)能使溴水褪色的有机物 跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反

15、应而使溴水褪色; 跟含醛基的有机物发生氧化还原反应而使溴水褪色; 跟苯酚等有机物发生取代反应而使溴水褪色; 汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿等与溴水混合时,能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色,但这是物理变化。,(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物 分子中含CC键或CC键的不饱和有机物,都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 苯环上的侧链也能使酸性KMnO4溶液褪色。 含有醇羟基、酚羟基、醛基等的有机物,一般能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。,【例6】某学生用2mL 1mol/L的CuSO4溶液和4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合,然后加入0.5mL 4%的HCHO溶液,加

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