考点01 有机化学的建立和发展-2022-2023学年上海市高二化学同步考点归纳与测试（沪科版2020选择性必修3）（解析版）

考点01有机化学的建立和发展【核心考点梳理】&【核心归纳】有机物的定义和特点含碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。有机物一定是含有碳元素的化合物(此外，还含有H、O、N、S、P等)，但含有碳元素的化合物却不一定是有机物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、CaC2等少数物质，它们的组成和性质跟无机物很相近，一般把它们作为无机物．有机物种类繁多的原因是碳原子最外层有4个电子，不仅可与其他原子形成四个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能以共价键(碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键)形成含碳原子数不同、分子结构不同的碳链或环状化合物．烃的定义和分类烃又称为碳氢化合物，指仅由碳和氢两种元素组成的一大类化合物．根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等．烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的定义及其代表物烷烃又称为饱和链烃．指分子中碳原子与碳原子之间都以C—C单键(即1个共用电子对)结合成链状，且碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合的一类烃．“烷”即饱和的意思．CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3……等都属于烷烃．烷烃中最简单的是甲烷烯烃分子中含有碳碳双键(C＝C键)的一类不饱和烃．根据烃分子中所含碳碳双键数的不同，烯烃又可分为单烯烃(含一个C＝C键)、二烯烃(含两个C＝C键)等．烯烃中最简单的是乙烯．炔烃分子中含有碳碳叁键(C≡C键)的一类不饱和烃．炔烃中最简单的是乙炔．芳香烃分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃．苯是最简单、最基本的芳烃．4、有机物的分离提纯方法：(1)蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。(2)分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏(3)分液：分离出互不相溶的液体。分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液）

（4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。洗气：气体中杂质的分离。（5）洗气法适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液）（6）盐析和渗析盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠5、有机物除杂与分离方法归纳（1）除去杂质的原则a操作简便、现象明显、容易判断b不再带入新的杂质（2）分离的方法a固体混合物的分离方法A.加热升华B.溶解过滤C.溶解、结晶、过滤D.化学反应b液体混合物的分离方法A.分液B.分馏或蒸馏6、检验1．根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别有机物或官能团常用试剂反应现象C=C双键C≡C叁键溴水（或碘水）褪色酸性KMnO4溶液紫红色溶液褪色苯纯溴和铁屑产生白雾苯的同系物-CH-酸性KMnO4溶液褪色溴水不褪色醇羟基-OH金属钠产生无色无味的可燃性气体乙醇插入加热变黑的铜丝铜丝变为红色，产生刺激性气味苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀FeCl3溶液溶液呈紫色醛基-CHO银氨溶液水浴加热生成光亮的银镜新制Cu(OH)2悬浊液加热至沸腾时生成砖红色沉淀羧基-COOH石蕊试液或甲基橙试液变为红色新制Cu(OH)2悬浊液常温沉淀溶解呈蓝色溶液Na2CO3溶液产生无色无味气体多羟基有机物新制Cu(OH)2悬浊液产生绛蓝色溶液淀粉碘水溶液呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色空气灼烧有烧焦羽毛味2．不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如：（1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。（2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。（3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。（4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。【必备知识基础练】实验是研究化学的基础，下图中所示的制备实验方法、装置或操作均正确的是

甲

乙

丙

丁A.可用装置甲制取氯气 B.可用装置乙制取氨气

C.可用装置丙制取并检验乙炔 D.可用装置丁制得金属锰【答案】D

【解析】A.MnO2和浓HCl制取氯气需要加热条件下进行，装置甲缺少加热装置，故AB.Ca(OH)2和NHC.饱和食盐水与电石常温下可以发生反应生成乙炔气体，所以可以用丙装置制取乙炔，但由于电石中混有金属硫化物、磷化物等杂质，生成的乙炔气体中会混有硫化氢、磷化氢等杂质，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以装置丙无法检验乙炔，故C错误；D.MnO2和Al粉可发生铝热反应，所以可用装置丁制得金属锰，故故选D。

下列常用实验仪器中，不能用于混合物的分离或提纯的是A.分液漏斗 B.普通漏斗

C.蒸馏烧瓶 D.容量瓶

【答案】D

【解析】A.分液漏斗适用于两种互不相溶的液体的分离，故A正确；

B.用于一种可溶、一种不溶的混合物的分离，故B正确；

C.用于沸点相差较大的两种液体的分离或固液分离，故C正确；

D.用于配制一定物质的量的浓度的溶液，不属于物质的分离，故D错误。

故选D。

下列实验方案不合理的是(

)A.加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸

B.除去苯中的苯酚可加入浓溴水，过滤

C.溴乙烷与NaOH溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgN【答案】B

【解析】A.因乙酸与碳酸钠反应，所以可以加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸，故A正确；

B.因苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚溶于苯，所以除去苯中的苯酚不能用浓溴水，应加氢氧化钠溶液除去苯中的苯酚，分液，故B错误；

C.溴乙烷与NaOH溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液检验Br−，故C正确；

按以下实验方案可以从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是

(

)A.步骤①需要过滤装置 B.步骤②需要用到分液漏斗

C.步骤③需要用到坩埚 D.步骤④需要蒸馏装置【答案】C

【解析】审题指导

根据题意，该实验流程的目的是提取海洋动物柄海鞘中的天然产物，甲苯和甲醇是常见的有机溶剂，将目标物质萃取到有机溶剂中，实现与不溶于有机溶剂的杂质的分离，然后利用硝酸钠溶液反萃取，使其进入水层中，同时回收有机溶剂，水层溶液经浓缩、结晶得到粗产品。解题思路

步骤①得到滤液和不溶性物质，应采取过滤的方法，A正确；

步骤②得到有机层溶液和水层溶液，应用分液漏斗分离，B正确；

从水层溶液中获得固体，应采取蒸发结晶或蒸发浓缩、冷却结晶的方法，应用蒸发皿，C错误：

从有机层中获得甲苯，应根据沸点不同，采取蒸馏的方法，D正确。

从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是柠檬烯()。如图所示是从橙子皮中提取柠檬烯的蒸馏装置(夹持及加热装置略)。提取柠檬烯的部分实验操作步骤如下：(1)将1～2个橙子皮剪成碎片，投入乙装置中，加入约30mL水。(2)打开弹簧夹。加热水蒸气发生器(甲装置)至水沸腾，当T形管的支管口处有大量水蒸气冒出时，打开冷凝水，关闭弹簧夹，水蒸气蒸馏开始进行，此时可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法错误的是(

)A.当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成

B.蒸馏结束后，为防止倒吸，立即停止加热

C.长导管作安全管，平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸

D.要得到柠檬烯，还需要用到的分离、提纯方法：萃取、分液、蒸馏【答案】B

【解析】由“可观察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层”可知，精油不溶于水，且密度比水小，因此当馏出液无明显油珠、澄清透明时，说明蒸馏完成，选项A正确；蒸馏结束后，应先把导气管从溶液中拿出，再停止加热，而且甲装置中连有长导管，一般不会引起倒吸，选项B错误；甲装置的作用是提供水蒸气，长导管作安全管，平衡压强，防止由于导管堵塞引起爆炸，选项C正确；得到的是粗产品，要想得到纯净的柠檬烯，还需要进行萃取、分液、蒸馏操作，选项Ｄ正确。【关键能力提升练】下列关于苯甲酸的重结晶实验的说法正确的是。(

)A.该实验中四次用到玻璃棒

B.该实验中第二次用到玻璃棒的作用是引流

C.该实验中结晶的温度越低越好

D.苯甲酸是常用的食品防腐剂，因此可添加任意量【答案】B

【解析】该实验中三次用到玻璃棒，即溶解时搅拌，过滤时引流(两次)，A项错误，B项正确；

结晶的温度太低，杂质也会结晶析出，纯度降低，C项错误；

食品防腐剂的添加量有一定要求，不能任意添加，D项错误。

下列说法中正确的是(

)A.凡能起银镜反应的物质一定是醛

B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性

C.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本

D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2【答案】C

【解析】A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；

B.乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，故B错误；C.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；

D.在加热和有催化剂(如铜)的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，故D错误。

故选C

下列说法错误的是(

)A.萃取是常用的有机物提纯方法

B.由李比希法一定可以确定物质的分子式

C.质谱图通常用于分析有机物的相对分子质量

D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大【答案】B

【解析】A.有机物常用的分离提纯方法有蒸馏、重结晶、萃取等，故A正确；

B.

由李比希法可以确定有机物的最简式，不一定能确定分子式，故B错误；

C.通过质谱图的质荷比可确定有机物的相对分子质量，故C正确；

D.重结晶选择溶剂时，应该是杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大，故D正确；

故选B。

分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是。(

)A.汽油和柴油 B.溴水

C.硝酸钾和氯化钠的混合物 D.四氯化碳和水【答案】A

【解析】A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；

B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；

C项，用结晶操作分离；

D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。【学科素养拔高练】某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是(

)A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物

B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O

C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46

【答案】C

【解析】确定有机物的结构，首先用蒸馏的方法提纯有机物，可用燃烧法确定有机物的实验式，用质谱法确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式，根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，以此解答该题。

A.利用有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯，故A正确；

B.利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、生成物的物质的量比值，进而确定最简式，故B正确；

C.用质谱法确定有机物的相对分子质量，故C错误；

D.根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，故D正确。

故选：C。

化学工作者从有机反应R—H+Cl2(g)→光照R—Cl(l)+HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中获得副产品HClA.水洗分液法 B.蒸馏法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法【答案】A

【解析】因HCl极易溶于水，卤代烃一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。

下列分离或除杂的方法不正确的是(

)A.可利用加CaO蒸馏的方法除去CH3CH2OH中的CH3COOH【答案】B

【解析】CaO与CH3COOH反应生成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏得到乙醇，故A项正确；

乙烯与氢气反应时H2的量无法控制，因此用催化加氢的方法除去乙烷中混有的少量乙烯，会引入新的杂质，故B项错误；

蒸馏常用于分离沸点不同的液体混合物，故C项正确；

下列有关实验的说法错误的是。(

)A.在蒸馏实验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点

B.用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分离水和硝基苯的混合物

C.在重结晶的实验中，使用短颈漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失

D.作为重结晶实验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大【答案】D

【解析】硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度变化很小，所以可以用结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以可以用分液法分离水和硝基苯的混合物，故B项正确；

在重结晶实验中，只要求被提纯物和