2025版高中化学第一章第四节第1课时有机化合物的分离提纯学案含解析新人教版选修5

PAGEPAGE1第1课时有机化合物的分别、提纯[核心素养发展目标]1.科学探究：通过蒸馏法、萃取法、重结晶法试验原理和基本操作的学习，相识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培育严谨的科学看法和科学的思维方式。2.创新意识：结合常见有机物分别、提纯方法的学习，能依据有机物性质的差异选择有机化合物分别、提纯的正确方法。一、蒸馏1．蒸馏原理在肯定温度和压强下加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分别的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分别的目的。2．适用条件(1)有机物热稳定性较强；(2)有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。3．蒸馏装置及留意事项(1)试验装置——写出相应仪器的名称(2)留意事项①加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。②温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。③冷却水的流淌方向是下口进、上口出。例1下列关于蒸馏的试验操作说法正确的是()A．蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分别B．蒸馏烧瓶可以用酒精灯干脆加热C．起先蒸馏时，应当先加热，再开冷凝水；蒸馏完毕，应当先关冷凝水再撤酒精灯D．苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分别答案A解析蒸馏是利用液体沸点的不同对互溶的液体混合物进行分别的方法；由于蒸馏烧瓶瓶底面积较大，干脆加热受热不匀称，在运用时必需垫石棉网；冷凝管没有通水或先加热后通水会造成受热不匀称，使冷凝管裂开，蒸馏完毕，为防止蒸气外逸，应当先撤酒精灯，待冷却后再关冷凝水；苯与水不混溶且分层，可用分液的方法分别。【考点】蒸馏【题点】蒸馏的试验原理与操作例2已知和的一些物理性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3水溶性－102121.1622不溶542381.1581不溶(1)分别这两种物质的混合物可采纳的方法是________(填字母)。a．过滤b．分液c．蒸发d．蒸馏(2)该试验须要用到的主要玻璃仪器是________、________、________、________、________、牛角管。答案(1)d(2)酒精灯蒸馏烧瓶温度计冷凝管锥形瓶解析由于这两种有机物不溶于水，所以不宜利用溶解度的差异性来分别，而二者互溶且沸点相差较大，所以采纳蒸馏的方法分别。【考点】含杂质工业乙醇的蒸馏【题点】蒸馏的试验原理的应用二、重结晶1．试验原理利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的改变相差较大，采纳冷却或蒸发将有机物分别出来，是提纯固体有机物的常用方法。2．溶剂的选择(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。(2)被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。3．苯甲酸重结晶的试验装置及步骤获得晶体的两种方法(1)蒸发结晶：将溶剂蒸发获得晶体，此法适用于溶解度随温度改变不大的溶液，如粗盐的提纯。(2)降温结晶：将热的饱和溶液渐渐冷却后析出晶体，此法适用于溶解度随温度改变较大的溶液。如氯化钠和硝酸钾的分别。例3下列有关苯甲酸重结晶试验中操作说法正确的是()A．粗苯甲酸加热溶解后可以干脆趁热过滤B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶试验答案B解析粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能干脆过滤，A项错；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结晶很小，表面积大，吸附的杂质多，C项错；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D项错。例4纯碱和氯化钠的溶解度曲线如图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物中分别出来，最好应用()A．蒸馏法B．萃取法C．重结晶法D．分液法答案C解析图像中纯碱的溶解度随温度改变很大，氯化钠的溶解度随温度改变不大，所以，将混合物在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在水溶液中。即采纳重结晶的方法。【考点】重结晶的试验原理与应用【题点】重结晶的试验原理与应用相关链接结晶与重结晶结晶重结晶不同点含义物质从溶液中以晶体形式析出的过程将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程相关操作先蒸发，然后结晶先溶解，然后结晶目的获得结晶体使不纯净的物质纯化，或使混合在一起的物质彼此分别相同点操作方法相同，须要的仪器相同，均须要加热，最终都须要进行过滤三、萃取1．萃取原理利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2．萃取装置及留意事项(1)萃取装置——写出相应仪器的名称。(2)留意事项加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并刚好关闭活塞，上层液体从上口倒出。萃取和分液的区分与联系(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分别的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。(3)萃取剂选择的条件①萃取剂与原溶剂互不相溶。②溶质在萃取剂中的溶解度大。③萃取剂与溶液中的成分不发生反应。例5下列关于萃取操作的说法正确的是()A．从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B．萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C．用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D．萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应答案D解析酒精与水互溶，不能作为萃取剂；萃取操作完成后，分液漏斗中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出；萃取操作后，水层的位置取决于水和有机溶剂的密度的相对大小，若有机溶剂的密度小于水的密度，则水层应当在下层。【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】萃取分液的试验原理及操作例6现有四组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和水③溴化钠和单质溴的水溶液④碘和四氯化碳的混合物，分别以上各混合物的正确方法依次是()A．分液、萃取、蒸馏、萃取 B．萃取、蒸馏、分液、萃取C．分液、蒸馏、萃取、蒸馏 D．蒸馏、萃取、分液、萃取答案C解析①乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，可用分液的方法分别；②乙醇和水、④碘和四氯化碳互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法分别；③溴化钠易溶于水，而溴不易溶于水易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分别。【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】有机物分别提纯方法的综合应用相关链接有机物分别、提纯的常用方法方法目的主要仪器实例蒸馏分别、提纯沸点相差较大的液态混合物蒸馏烧瓶、冷凝管分别乙酸和乙醇萃取将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂分液漏斗用四氯化碳将碘水中的碘提取出来分液分别互不相溶的液态混合物分液漏斗分别汽油和水重结晶利用温度对溶解度的影响提纯有机物烧杯、漏斗、酒精灯、蒸发皿提纯苯甲酸洗气分别、提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯盐析溶液与胶体的分别—分别鸡蛋清中的蛋白质上述方法最常用的是分液、蒸馏和洗气，最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。物质的性质与分别、提纯方法的选择(1)依据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分别。(2)依据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分别。(3)依据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。(4)依据混合物中各组分的性质不同可采纳加热、调整pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分别而除去。1．正误推断，正确的打“√”，错误的打“×”(1)酒精易溶于水，所以酒精与汽油可用分液漏斗进行分别(×)(2)干脆蒸馏含水10%的酒精可得到无水乙醇(×)(3)利用蒸馏法分别液态有机物时，温度计可以插入液面以下(×)(4)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的碘单质(×)(5)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸馏出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太高，否则碘升华(√)(6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分别(×)(7)分别和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关(×)(8)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(×)2．(2024·石家庄市高二下学期期末)下列方法可用于提纯液态有机物的是()A．过滤B．蒸馏C．重结晶D．萃取答案B3．(2024·景县梁集中学高二下学期期中)下列有关试验的说法错误的是()A．在蒸馏试验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点B．用结晶法分别硝酸钾和氯化钠的混合物，用分液法分别水和硝基苯的混合物C．在重结晶的试验中，运用短颈漏斗趁热过滤是为了削减被提纯物质的损失D．作为重结晶试验的溶剂，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应当很大答案D解析在蒸馏试验中，温度计的水银球位于支管口处是为了测出馏分的沸点，故A正确；硝酸钾的溶解度随温度上升而急剧增大，氯化钠的溶解度随温度改变很小，所以用结晶法分别硝酸钾和氯化钠的混合物，水和硝基苯不互溶，所以用分液法分别水和硝基苯的混合物，故B正确；在重结晶试验中，要求被提纯物和杂质的溶解度随温度的改变差别很大，杂质在此溶液中的溶解度受温度影响不肯定很大，故D错误。【考点】物质分别提纯的综合考查【题点】物质分别提纯的装置及方法的选择4．下列操作中选择的仪器正确的是()①分别汽油和氯化钠溶液②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水③分别氯化钾和二氧化锰混合物④从食盐水中提取溶质A．①—丁②—丙③—甲④—乙B．①—乙②—丙③—甲④—丁C．①—丁②—丙③—乙④—甲D．①—丙②—乙③—丁④—甲答案A解析①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分别；②从含Fe3＋的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分别；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发分别。【考点】物质分别提纯的综合考查【题点】物质分别提纯的装置选择5．现拟分别乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分别操作步骤流程图。已知各物质的沸点：乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118℃请回答下列问题：(1)试剂(a)为________，试剂(b)为________。(2)图中的分别方法分别是①为____________________；②为__________________；③为____________________。(3)写出下列有机物的化学式：A______________________、B____________________________________________、C______________________、D____________________________________________、E______________________。答案(1)饱和Na2CO3溶液硫酸(2)分液蒸馏蒸馏(3)CH3COOCH2CH3CH3CH2OH、CH3COONaCH3COONaCH3COOHCH3CH2OH解析乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分别出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最终将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】有机物分别提纯方法的综合应用题组一蒸馏1．在蒸馏试验中，下列叙述不正确的是()A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口旁边C．冷水从冷凝管下口入，上口出D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可干脆加热答案D解析A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是限制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能干脆加热，须要垫石棉网，错误。【考点】蒸馏【题点】蒸馏的试验原理与操作2．(2024·广东广雅学校月考)欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A．加入无水CuSO4，再过滤B．加入生石灰，再蒸馏C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D．将96%的乙醇溶液干脆加热蒸馏出来答案B解析水和乙醇互溶，但沸点不同，所以用蒸馏的方法提纯乙醇；为了更好地蒸馏，应先加入生石灰吸水。【考点】蒸馏【题点】蒸馏原理与操作3．(2024·鸡西虎林市高二下学期期末)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油(香料)90%以上是柠檬烯。提取柠檬烯的试验操作步骤如下：(1)将1～2个橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约30mL水；(2)松开活塞K，加热水蒸气发生器至水沸腾，活塞K的支管口有大量水蒸气冒出时旋紧，打开冷凝水，水蒸气蒸馏即起先进行，可视察到在馏出液的水面上有一层很薄的油层。下列说法不正确的是()A．当馏出液无明显油珠，澄清透亮时，说明蒸馏完成B．蒸馏结束后，为防止倒吸，马上停止加热C．长玻璃管作平安管，能平衡气压，防止由于导管堵塞引起爆炸D．要得到纯精油，还须要用到以下分别提纯方法：萃取、分液、蒸馏答案B解析柠檬烯不溶于水，密度比水小，因此当馏出液无明显油珠，澄清透亮时，说明蒸馏完成，A正确；蒸馏结束后，先把乙中的导气管从溶液中移出，再停止加热，B错误；长玻璃管与大气相通，能够起到平衡气压，防止导管堵塞引起爆炸，C正确；得到的精油中含有其他成分，要想得到纯的柠檬烯，要进行萃取、分液、蒸馏操作才能实现目的，D正确。【考点】蒸馏【题点】蒸馏原理的应用题组二萃取、分液4.以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是()A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞答案D解析为使液体混合匀称，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合匀称后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】萃取分液的操作5．(2024·吉林二中月考)自然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用水提取的自然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些自然色素的是()A．四氯化碳 B．苯C．乙醇 D．直馏汽油答案C【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】萃取剂的选择题组三重结晶6．(2024·天津市高二下学期期末)下列物质提纯方法中属于重结晶法的是()A．除去工业酒精中含有的少量水B．粗苯甲酸的提纯C．从碘水中提纯碘D．除去硝基苯中含有的少量Br2答案B【考点】重结晶的试验原理及操作【题点】重结晶的试验原理7．某同学拟用重结晶的方法除去某产品的杂质，为此须要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不行取的溶剂是()A．产品在溶剂中的溶解度随温度上升而快速增大B．在溶剂中产品比杂质更易溶解C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大D．室温时产品在溶剂中很易溶解答案D【考点】重结晶的试验原理及操作【题点】重结晶的试验原理8．在肯定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1,5­二硝基萘和1,8­二硝基萘的混合物：1,5­二硝基萘1,8­二硝基萘后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这二种物质分别。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8­二硝基萘，应采纳的方法是()A．对所得的滤液蒸发浓缩冷却结晶B．向滤液中缓缓加入水后过滤C．将滤液缓缓加入水中后过滤D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤答案C解析滤液中有浓硫酸和1,8­二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1,8­二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。【考点】重结晶的试验原理及操作【题点】重结晶的试验原理及操作题组四有机物分别提纯的综合9．下列分别混合物常见的仪器：从左至右，用于分别操作正确的是()A．蒸发、萃取、蒸馏、过滤 B．蒸馏、过滤、蒸发、蒸发C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏答案B【考点】有机物分别、提纯的综合考查【题点】有机物分别、提纯的仪器选择10．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)eq\o(→,\s\up7(光照))RCl(l)＋HCl(g)受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分别得到盐酸的最佳方法是()A．水洗分液法 B．蒸馏法C．升华法 D．有机溶剂萃取法答案A解析本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分别得到盐酸最简便。【考点】有机物分别提纯的综合考查【题点】有机物分别提纯方法的选择11．下列试验方案不合理的是()A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等B．分别苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳答案C解析因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易溶于饱和Na2CO3溶液，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸等杂质；苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将两者分别开来；溴易溶于溴苯，也易溶于苯且苯与溴苯互溶，因此不能用苯作萃取剂将溴从溴苯中萃取出来；苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水，乙醇与水混合时不分层，四氯化碳不溶于水，加水混合时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)，因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。12．按以下试验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的自然产物：下列说法错误的是()A．步骤(1)须要过滤装置B．步骤(2)须要用到分液漏斗C．步骤(3)须要用到坩埚D．步骤(4)须要蒸馏装置答案C解析步骤(1)是分别固液混合物，其操作为过滤，A项正确；步骤(2)分别互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，B项正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，须要蒸发皿，C项错误；步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采纳蒸馏得到甲苯，D项正确。【考点】有机物分别提纯的综合【题点】有机物分别提纯的综合13．选择合适的试验方法，将字母填在横线上。A．加热蒸发 B．升华C．重结晶 D．分液E．蒸馏 F．过滤G．萃取、分液(1)________分别饱和食盐水与沙子的混合物。(2)__________分别氯化钠固体和碘单质的混合物。(3)________分别水和汽油混合物。(4)________分别酒精(沸点为78.1℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(5)________从碘的水溶液里提取碘。答案(1)F(2)B(3)D(4)E(5)G解析(1)饱和食盐水与沙子为固体与液体不互溶的混合物，可用过滤方法分别。(2)碘具有升华的特性，可用升华法分别。(3)水和汽油互不相溶，可用分液的方法分别。(4)酒精和甲苯互溶，但二者沸点相差较大，可用蒸馏的方法分别。(5)碘易溶于有机溶剂，可加入苯或四氯化碳，然后用萃取、分液的方法分别。【考点】萃取分液的试验原理及操作【题点】有机物分别提纯方法的综合应用14．苯甲酸的重结晶试验基本操作如下：①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯甲酸溶解。②全溶解后再加入少量蒸馏水并搅拌。③然后，运用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④滤出晶体。回答下列问题：(1)上述四步操作中需用到玻璃棒的步骤有________。(2)步骤②的目的是__________________________________________________。(3)滤液冷却时的试验现象是_______________________________________________。(4)重结晶后苯甲酸的状态是___________________________________________。答案(1)①②③④(2)为了削减趁热过滤时苯甲酸的损失(3)滤液变浑浊(4)片状晶体【考点】重结晶的试验原理与应用【题点】重结晶的试验原理与应用15．(2024·张家口市高二