合成高分子的基本方法课件-高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节合成高分子的基本方法第五章合成高分子素养目标学习要点1.通过单体或单体间的断键、成键方式及单体与高聚物性质的不同,认识单体、链节、聚合度等基本概念,形成宏观辨识与微观探析的学科核心素养。2.通过聚氯乙烯等的合成,了解加聚反应和缩聚反应的特点,掌握加聚反应、缩聚反应的反应历程,形成证据推理与模型认知的学科核心素养。1.一个差别:链节是最小的重复单位,单体是合成高分子的小分子。2.两种反应类型:加聚反应和缩聚反应。3.单体结构特点:(1)加聚物的单体结构特点为含有碳碳三键或碳碳双键;(2)缩聚物的单体结构特点为含有多个官能团。知识点一加成聚合反应基础落实•必备知识全过关1.高分子的合成(1)概念利用有机化合物相互反应的性质,得到

的高分子的过程。(2)高分子的特点①相对分子质量很大,通常在

以上。

②高分子都是

物,其相对分子质量只是一个平均值。

(3)合成高分子的方法①加成聚合反应:一般是

发生的聚合反应。

②缩合聚合反应:一般是

发生的聚合反应。

相对分子质量较大104

混合含有双键的烯类单体含有两个(或两个以上)官能团的单体之间2.加成聚合反应(1)定义由含有

键的相对分子质量小的小分子化合物以

反应的形式结合成相对分子质量大的高分子的化学反应叫加成聚合反应,简称

反应。

不饱和加成加聚(2)高分子的组成

可重复小分子化合物如:聚合物单体链节聚合度深度思考

(1)硬脂酸甘油酯

的相对分子质量为890,它属于高分子吗?提示

不属于;它的相对分子质量相对于104以上的范围要小得多,同时也不符合高分子的结构特征。提示

不能,若写成

CH2—CH—CH3,则右端的碳原子就形成5价键,而中间的碳原子只形成了3价键,这都违背科学事实。易错辨析(1)高分子为混合物,且没有固定的熔、沸点。(

)(2)加聚反应的原子利用率为100%。(

)(3)加聚反应得到的聚合物的链节和单体的化学组成不同。(

)(4)链节是高分子中重复出现的结构单元,如聚乙烯的链节是—CH2CH2—。(

)(5)丙烯能使溴水褪色,聚丙烯不能使溴水褪色。(

)√提示

聚合物的聚合度不同,都为混合物。

√提示

加聚反应没有小分子生成。

×提示

加聚反应得到的聚合物的链节和单体的化学组成相同。

√√重难突破•能力素养全提升探究角度1

加聚反应方程式的书写例1[教材改编题]氯丁橡胶的化学结构可表示为其链节为

,单体为

;

写出生成该高分子化合物的化学方程式:

。

归纳总结

加聚反应的特点及反应产物的书写方法

[对点训练1]探究角度2

加聚物单体的判断例2某聚合物的结构简式是

,其单体的结构简式为(

)B解析

解法1

二四分段法选定聚合物的重复结构单元,从一侧开始分段,如果在重复结构单元的主链上遇到C=C,一般可将以C=C为中心的4个C划分为一段,其余的每2个C划分为一段,从各段的连接处断开,再将单键变为双键,双键变为单键,即可得到单体。解法2

弯箭头转移法从重复结构单元的一端开始,利用弯箭头将键转移——箭尾处断开一键,箭头处形成一键,即可得到单体。故其单体为CH2=C(CH3)—CH=CH—CH3和CH2=CH2,它们的名称分别为2-甲基-1,3-戊二烯和乙烯,故选B。方法规律

由加聚物推断单体的方法

[对点训练2]已知某高分子的结构简式为,其中可用于合成该高分子的是(

)A.①③④

B.①②③

C.①②④

D.②③④C知识点二缩合聚合反应基础落实•必备知识全过关1.概念由单体分子间通过

反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应,简称

反应。

2.缩聚物的结构简式缩合缩聚3.缩聚反应的特点(1)缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子有机化合物。(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有

(如H2O、HCl等)生成。

(3)缩聚反应一般多为

反应,为提高产率,得到具有较高

的缩聚物,需要及时移除反应产生的

副产物。

小分子副产物可逆聚合度小分子4.书写缩聚物及缩聚反应化学方程式的注意事项(1)方括号外侧写出

原子或原子团。

(2)各单体物质的量与缩聚物结构简式的

一般要一致。

(3)小分子的物质的量:①由一种单体(nmol)进行缩聚反应,生成的小分子的物质的量一般为

;

②由两种单体(nmol)进行缩聚反应,生成的小分子的物质的量一般为

。

端基下标(n-1)mol(2n-1)mol5.缩聚反应化学方程式的书写(1)己二酸[

]与乙二醇(HOCH2CH2OH)反应生成聚己二酸乙二酯:

。

(2)6-羟基己酸[HOOC(CH2)5OH]反应生成聚-6-羟基己酸酯:

。

深度思考(1)的链节是什么?该高分子(缩聚物)的相对分子质量是不是链节相对质量的n倍?提示

。不是。缩聚物有端基原子或端基原子团,故缩聚物的相对分子质量大于链节相对质量的n倍。(2)试根据加聚反应和缩聚反应的原理,探讨由有机化合物

形成高聚物时可能发生的反应类型,试写出相应反应的化学方程式。提示

因该有机化合物中既含有碳碳双键,又含有羟基和羧基,当作为单体合成高聚物时,可发生加聚反应也可发生缩聚反应,化学方程式分别为

易错辨析(1)高分子化合物的链节和单体的组成不一定相同。(

)(2)有机高分子化合物的相对分子质量等于单体相对分子质量的n倍。(

)√提示

加聚产物的链节和单体的组成或相对分子质量一定相同,但缩聚产物一定不相同。×提示

缩聚产物不符合,因为单体间脱去了小分子形成缩聚物。

(4)氨基酸分子间可发生缩聚反应。(

)√提示

氨基酸分子含有羧基和氨基,可以脱去小分子,发生缩聚反应。

(3)高分子化合物中的链节中含有酯基的一定是缩聚物。(

)×提示

有些加聚物的链节中也有酯基,比如

链节中含有酯基,但它是由CH2=CHCOOCH3通过加聚反应而来的。重难突破•能力素养全提升探究角度1

缩聚反应的特点与缩聚反应的化学方程式的书写例1写出下列物质发生缩聚反应的化学方程式。(1)HOCH2COOH缩聚。(2)H2N—CH2COOH缩聚。(3)对苯二甲酸与乙二醇缩聚。(4)H2NCH2COOH和

缩聚。归纳总结

[对点训练1][2024云南红河高二期中]尼龙66是一种重要的合成纤维,它是由己二酸和己二胺[H2N(CH2)6NH2]以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的,下列叙述不正确的是(

)A.尼龙66的结构简式是B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应D.尼龙66的长链结构中含有酰胺基(—CONH—)C解析

尼龙66是HOOC—(CH2)4—COOH和H2N—(CH2)6—NH2通过缩聚而成的高分子化合物,结构简式是

,选项A、B正确;分子中含有若干酰胺键,在一定条件下可以发生水解,选项C不正确;尼龙66的长链结构中含有酰胺基(—CONH—),选项D正确。探究角度2

缩聚物单体的判断例2使用有机材料制成的塑料薄膜,会给环境造成“白色污染”,后果十分严重。我国研制成功的一类可降解塑料的结构如下,该类塑料具有良好的生物适应性和分解性,能够自然腐烂分解。试回答下列问题。(1)这类可降解塑料中的单体分别为A.

,B.

、

。

(2)可降解塑料在自然界可通过

(填反应类型)反应分解为小分子物质。

HOOC—COOH水解解析

(1)A的链节不含酯基和酰胺基,故去掉方括号和n即得到单体;B的链节含有酯基,第一步去掉方括号和n,第二步断开酯基中的C—O,在羰基碳原子上连接—OH,氧原子上连接—H,得到单体

和HOOC—COOH。(2)两种塑料均含酯基,故可通过水解反应分解为小分子物质。【变式设问】(1)写出A在酸性条件下降解的化学方程式。(2)B在碱性条件下降解得到小分子,1molB最多消耗

molNaOH。

提示

2n。1

mol

B中含有(2n-1)

mol酯基和1

mol羧基,水解时消耗2n

mol

NaOH。方法规律

由缩聚物推断单体(1)缩聚物的链节不含酯基和酰胺基例如:缩聚物

去掉方括号和n,得到单体H2N—R—COOH。(2)缩聚物的链节含酯基或酰胺基

[对点训练2]下列高聚物一定是由两种单体缩聚而成的是(

)D学以致用随堂检测全达标12345题组1高分子的特点1.下列关于有机高分子的说法不正确的是(

)A.有机高分子被称为聚合物或高聚物,因为它们大部分是由小分子化合物通过聚合反应制得的B.有机高分子的相对分子质量很大,因而其结构复杂C.对于一种高分子材料,n是整数,但它的相对分子质量不确定D.有机高分子都是混合物B解析

有机高分子的相对分子质量很大,但是部分有机高分子由重复的结构单元(链节)连接而成,因而其结构并不复杂。12345题组2加聚反应和缩聚反应的比较

A.名称为聚乙烷 B.单体是CH2=CH2C.含有n个碳原子 D.链节是—CH2—B解析

CH2—CH2名称为聚乙烯,故A错误;聚乙烯的单体为乙烯,故B正确;n表示该聚合物的聚合度,故C错误;链节为—CH2—CH2—,故D错误。123453.下列说法不正确的是(

)A.缩聚反应生成高分子的同时,还有H2O等小分子物质生成B.丙烯和聚丙烯都能使溴水褪色C.缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同D.由高分子组成的物质都没有固定的熔、沸点B解析

缩聚反应与加聚反应的区别在于生成物不同,加聚反应只生成高聚物,而缩聚反应生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成,A项正确;丙烯分子中含有碳碳双键,能使溴水褪色,而聚丙烯分子中不含碳碳双键,不能使溴