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文档简介

醛类酮第三章烃的衍生物1.能结合分子结构特点,运用类比迁移的方法预测其他醛类物质的主要性质。2.能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮为例认识酮的主要化学性质。3.能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。一、醛类醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。

官能团是醛基(或—CHO)。醛和酮都是分子中含有羰基()的化合物。酮:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同。官能团是酮羰基()。−C−OO=—C—H饱和一元醛的通式:CnH2nO(n

≥3)CH3CH2CHOO=—C—CH3

CH3

CO饱和一元酮的通式:CnH2nO(n

≥1)分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。1.醛和酮的结构①HCHO

②CH3CH2CHO

③④OHCCH2CHO⑤CH2=CHCHO⑥

2-甲基丁醛甲醛丙醛丙二醛丙烯醛苯甲醛【注意】由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳总是在第一位!2.醛的系统命名①选取含醛基的最长碳链为主链,称某醛。②编号:从醛基碳原子(端点)开始(—CHO醛基碳为1号碳)。③“某醛”名称之前:加上取代基的位次号和名称。3.醛的同分异构问题(以饱和一元醛为例)

除本身的碳架异构外,还有官能团异构:醛与酮、烯醇(醚)、环醇(醚)等互为同分异构体练习1:C5H10O有几种醛类同分异构体?4种方法:基元法练习2:分子式为C5H10O,且结构中含有

的有机物有几种O=—C—7种方法:插入法②③(1)熔沸点随碳原子数增多而变大,随支链增多而减小。密度随碳原子数增多而逐渐变大;(2)醛基是亲水基,三个碳以下的醛能与水以任意比互溶。随着碳原子数的增多,在水中的溶解度逐渐减小;(3)醛类一般有刺激性气味,除了甲醛是气体,其他的醛常温下是液体或者固体。4.醛的物理性质5.最简单的醛—甲醛(蚁醛)结构式:分子式:结构简式:(1)甲醛分子结构HHCOCH2OHCHO无色、有强烈刺激性气味气体,易溶于水和有机溶剂,有毒。常温下,烃的含氧衍生物中唯一的气态物质C原子采取sp2杂化,是平面形分子具有醛的通性(2)化学性质:加成反应特殊点:甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。H—C—HO=H—C-O-HO=[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色H-O-C-O-HO=[O]甲酸(2)化学性质:写出甲醛分别与银氨溶液、新制氢氧化铜溶液的反应方程式。△HCHO+4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O△加成反应(还原反应)HCHO+H2→CH3OHNi氧化反应2HCHO+O2→2HCOOH催化剂或:HCHO+O2→催化剂(H2CO3)H-O-C-O-H=O

甲醛其结构相当于两个醛基,1mol

HCHO~4Ag~2molCu2O福尔马林:质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)(3)用途:(4)危害:具有防腐和杀菌能力。②重要的有机合成原料:制药,香料,燃料、合成酚醛树脂。①甲醛的水溶液(福尔马林)可用于消毒和浸制标本福尔马林浸泡的标本为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌。新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病吊兰绿萝袖珍椰子白掌生活小能手——室内去除甲醛植物高手6.苯甲醛

:最简单的芳香醛,又称苦杏仁油,有苦杏仁气味的无色液体。(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?(2)苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?催化剂2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH△2+O2→2—CHO—COOH苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。密封,与氧化剂分开存放实验室如何保存苯甲醛试剂?CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH催化剂②再证明有碳碳双键:在加银氨溶液氧化-CHO后,调pH至酸性再加入溴水,溴水褪色。如何检验肉桂醛()中醛基和碳碳双键?-CH=CH-CHO①先证明有醛基:加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后,加热后有砖红色沉淀生成,-CH=CH-COONH4+2Ag(NH3)2OH→+2Ag↓+3NH3+H2O-CH=CH-CHO△-CH=CH-COOH+Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH=CH-COONa+2Cu(OH)2+NaOH→+Cu2O↓+3H2O-CH=CH-CHO△二、酮分子式用途沸点结构简式颜色状态挥发性溶解性最简单的酮——丙酮C3H6O无色透明液体56.2oC易挥发能与水、乙醇等互溶化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,生产有机玻璃、农药和涂料具有令人愉快的气味空间充填模型

球棍模型化学性质不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能催化加氢生成醇,也能与氰化氢加成。反应的化学方程式:+H2催化剂△+HCN催化剂△醛酮对比提升【思考与讨论】丙酮和丙醛的结构、化学性质有哪些差异?可用什么方法鉴别它们?丙醛丙酮结构分子式结构简式核磁共振氢谱(峰面积比)官能团化学性质加成反应氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1仅有一种氢,氢谱仅出现一组峰—CHO醛基酮羰基均可与H2、HCN加成均可与H2、HCN加成不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化银氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鉴别酮与醛(1)能发生银镜反应的有机化合物一定是醛类。(

)(2)乙醛既能发生氧化反应,又能发生还原反应。(

)(3)醛、酮都可以发生还原反应。(

)(4)对甲基苯甲醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明它含有醛基。()(5)乙醛能发生银镜反应,表明了醛具有氧化性。()(6)丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原。

()××√√××C2.有下列九种物质:①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯、⑨丙酮,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是(

)A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧⑨ C.④⑤⑥⑧ D.③④⑤⑦⑧3.下列说法错误的是()A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体,是新装修家庭中

的主要污染物B.福尔马林是甲醛的水溶液,具有杀菌、防腐性,可用于保鲜鱼肉等食品C.苯甲醛属于芳香醛,是制造染料、香料及药物的重要原料D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如,钢瓶贮存乙

炔时,常用丙酮作为溶剂溶解乙

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