2024-2025学年高二化学选择性必修3人教版课件 3.4 羧酸 羧酸衍生物

第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物一、羧酸根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可以分为脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸，）等；根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为一元羧酸（如丙酸，CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸，HOOC—COOH）和多元羧酸等。甲酸是最简单的羧酸，因最早从蚂蚁中获得，故又称蚁酸。它是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。甲酸分子中既有羧基的结构（图3-20中圆圈内为羧基），又有醛基的结构（图3-20中方框内为醛基），这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。例如，甲酸既有酸性，又能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。甲酸在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。

苯甲酸属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂。

乙二酸（俗称草酸）是最简单的二元羧酸。乙二酸是无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。实验内容实验现象结论向滴有酚酞的NaOH溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察溶液颜色的变化溶液的红色最终均褪去甲酸、苯甲酸、乙二酸均显酸性实验设计原理分析实验现象实验结论根据强酸制弱酸的原理，乙酸与碳酸钠反应，若放出CO2，则说明乙酸的酸性比碳酸的强；然后将生成的CO2通入苯酚钠溶液中，若溶液变浑浊，生成苯酚，则说明碳酸的酸性比苯酚的强。为了防止乙酸气体产生干扰，可用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中混有的乙酸气体向盛装碳酸钠固体的试剂瓶中滴加乙酸时，有无色气泡产生；该气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊酸性CH3COOH>H2CO3>C6H5OH【讨论】（1）甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。

（2）以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3

溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。2.酯化反应羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应，如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热的条件下反应，生成乙酸乙酯。我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。二、羧酸衍生物1.酯酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。例如，在酸存在的条件下，乙酸乙酯的水解是可逆反应。但在碱性条件下，由于生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。以上反应的化学方程式如下：2.油脂油脂是重要的营养物质。我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示如下：油脂结构中R、R'和R''代表高级脂肪酸的烃基。组成油脂的高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂酸（C17H35COOH）、不饱和的油酸（C17H33COOH）等。通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料。由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。（1）水解反应

在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。例如，油脂在碱性溶液（如氢氧化钠或氢氧化钾溶液）中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。（2）油脂的氢化

不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂和人造奶油的原料。油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式如下：3.酰胺除了酯是羧酸衍生物，酰胺也是羧酸衍生物。在学习酰胺前，下面先简单介绍一下胺。胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨。酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解多种有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。当堂练习1、某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是(

)A．该装置中冷凝水的流向为b进a出B．加入过量乙醇可提高乙酸的转化率C．该反应可能生成副产物乙醚D．收集到的馏分需用饱和NaOH溶液分离杂质D2、苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式为

下列相关说法不正确的是(

)A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应B．苹果酸能发生催化氧化反应C．1mol苹果酸与足量Na反应生成33.6LH2(标准状况下)D．1mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2molNa2CO3D3、下列说法中正确的是(

)A．RCOOH与R′OH发生酯化反应时生成ROOCR′B．分子式为C2H4O2，能与NaOH溶液反应的有机化合物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D．甲醛与乙酸乙酯的实验式相同C4．下列关于油脂的叙述中，不正确的是(

)A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物B．油脂属于酯类D．可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油DC