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文档简介
烷烃的结构与性质第二章
烃
1.认识烷烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。2.能够列举烷烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。3.认识取代反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鲨烷)三十烷甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷名称结构简式分子式C原子的杂化方式分子中的共价键类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点一、烷烃的结构与性质1.烷烃的结构特点(1)碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。(2)分子中的共价键全部是单键。(3)空间结构:四面体形,碳链呈锯齿状,所有原子不可能共平面;(4)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),且有机化合物中分子式只要符合此通式的,一定是链状烷烃。共价键的数目=3n+1【注意】环烷烃的通式为CnH2n(n≥3)补充:环烷烃1)环烷烃的结构:2)环烷烃的通式:3)环烷烃的性质:
属于饱和烃,其分子结构中存在碳环,所有碳原子都采取sp3杂化,每个碳原子与其相连接的4个原子构成四面体空间结构。CnH2n
(n≥3)物理性质、化学性质均与链状烷烃相似Ω=1常温下有稳定性,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,能燃烧氧化;能发生光照取代反应。+Cl2光照+HClCl思考与讨论根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表颜色溶解性可燃性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照下)无色难溶于水易燃不反应取代反应不反应不反应根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式,并写出烷烃燃烧的通式16CO2+18H2O点燃2C8H18+25O2nCO2+(n+1)H2O点燃CnH2n+2+O23n+12回顾甲烷与氯气的反应——取代反应一氯甲烷(气态)二氯甲烷(油状液体)三氯甲烷或氯仿(油状液体)CH4+Cl2
HCl+CH3Cl光照CH3Cl+Cl2
HCl+CH2Cl2
光照CH2Cl2+Cl2
HCl+CHCl3
光照CHCl3+Cl2
HCl+CCl4
光照四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)灭火剂特点:在甲烷与氯气的取代反应中,每取代一个H就要消耗一个Cl2,该反应是连锁反应,无论以多少的比例混合,均有五种产物,其中HCl的量最多。产物:五四三二一(五种产物,四种有机物,三种液体,两种气体,一种无机物)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4气态,微溶于水,汽油抗爆剂液态,不溶于水,制冷剂液态,不溶于水,也叫氯仿,制取氟利昂,麻醉剂
液态,不溶于水,有机溶剂,灭火剂思考与讨论写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照+Cl-ClCCHHHHHHCCClHHHHHH-Cl+光照C-H键断裂形成C-Cl键思考与讨论乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。取代程度取代产物结构简式一取代二取代三取代四取代五取代六取代CH3CH2Cl
CH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3
CH2ClCHCl2CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3CCl3CCl3(包括HCl在内,共生成10种产物)烷烃取代反应需注意的5个方面(5)定量关系:n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+…=n(HX)1mol卤素单质只能取代1molH(4)反应产物——连锁反应,混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。(3)反应的特点——分步取代,多步反应同时进行,产物多(2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反应的条件——光照(自然光)/加热。一上一下:下一个H,上一个X原子(F、Cl、Br)思考与讨论烷烃在催化剂、加热条件下分解生成碳链较短的烷烃和烯烃,还可能生成碳单质和氢气,写出相关的方程式CH4C+2H2高温隔绝空气加强热高温C4H10CH2CH2+CH3CH3CH2CHCH3+CH4C16H34高温C8H16+C8H18二、同系物结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物官能团种类和数目相同,通式相同,属于同类物质
因组成和结构相似,所以化学性质相似;物理性质随着相对分子质量的增大而呈规律性的变化。
思考与讨论:分子组成相差CH2的有机化合物,一定是同系物吗?1.下列叙述正确的是(
)A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高2.下列物质互为同系物的是(
)A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClC.和D.CH2==CHCH2CH3和
DA部分烷烃的熔点、沸点和密度烷烃名称分子式结构简式常温下状态熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4气体-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3气体-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3气体-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3气体-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3气体-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3气体-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3气体-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3气体182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3气体283080.777三、烷烃的物理性质物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。常温下,碳原子数≤4(气态);碳原子数>
4(液态、固态)溶解性都难溶于_____,密度均小于1,易溶于_____熔、沸点随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐_______,同种烷烃的不同异构体中,支链越多,熔、沸点越_______密度随碳原子数的增加,密度逐渐_______,但比水的________气液固水有机溶剂升高增大小低正丁烷熔点-138.4℃沸点-0.5℃异丁烷熔点-159.4℃沸点-11.6℃拓展视野思考与讨论:环己烷的二氯代物有几种?(不考虑船式、椅式)环己烷空间构型是什么样的?环己烷的空间构型主要有两种:一种是船式,一种是椅式。见下图:【练一练】用替代法判断同分异构体的数目1、苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?3种C6H4Cl2→C6H2Cl42、若要制备一氯乙烷用哪种方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:原子利用率高,产物纯净。3.下列叙述正确的是(
)A.所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B.光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色C.1mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗
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