专题一-有机物的组成-结构-命名ashx讲解学习

考点2010年高考考查情况有机物的分类、结构、命名及研究方法天津·3题、8题，上海·3题，全国新课标·8题、9题烃和卤代烃全国Ⅱ·11题、13题，江苏·4题，北京·8题烃的含氧衍生物四川·11题，重庆·11题，浙江·11题、28题，福建·31题，江苏·9题糖类、油脂、蛋白质和核酸重庆·28题，浙江·7题、10题，山东·12题，江苏·4题有机高分子化合物的合成与性质四川·28题，上海·28题、29题，山东·33题，北京·28题，安徽·26题有机综合题全国Ⅱ·30题，福建·6题，上海·10题、12题，江苏·19题，广东·11题、30题，全国新课标·36题考查这部分知识的题型主要有两种：1．在选择题中考查有机化学基础内容，尤其侧重对热点物质或新型物质的类别归属、主要性质和空间结构的考查。2．在非选择题中考查有机化学的综合应用，试题以《有机化学基础》选修模块的知识要求为主，不但涵盖旧大纲中有机化学的知识点，而且还增加了部分新知识点。增加的知识点可分为两大类，一类是知识点的延伸，如增加了“知道确定有机化合物结构的常用方法”、“命名简单的有机化合物”等；另一类是与社会生活的联系，如“知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用”。1．熟练掌握CC、—C≡C—、X、OH(醇羟基、酚羟基)、CHO、COOH、COOR等官能团的重要性质，准确理解加成、取代、消去、氧化、还原、加聚、缩聚等反应的特点，能正确认识有机物分子中官能团之间的相互影响。2．能熟练地构建各类有机物，特别是其典型代表物之间的相互转化关系图。3．要着力培养准确审题、快速接收信息、科学转移、缜密演绎及规范表达的能力。1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。2．含有官能团的有机物的系统命名(以官能团为核心)(1)选主链：选取碳原子数最多且含官能团的碳链为主链；(2)编号定位：以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位；(3)定名称：注明取代基及官能团的位置。如：CH2CHCHCH3CH3名称为3甲基1丁烯CCH3CCCH3CH3CH2CH3名称为4,4二甲基2己炔。二、同分异构现象与同系物1．碳原子的成键特点成键数目―→每个碳原子形成四个共价键

|成键种类―→单键、双键或三键

|连接方式―→碳链或碳环2．同分异构现象(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式而结构不同的现象。(2)同分异构现象的常见类型3.同系物结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。三、官能团测控导航表考点题号(难易度)有机物分类、命名1(易)同系物、同分异构体2(易)，3(易)有机物结构的测定4(中)1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

C

)①CH2OH酚类—OH②CH3CHCH3COOH羧酸—COOH③OCOH醛类—CHO④CH3—O—CH3醚类COC⑤COOH羧酸—COOHA．①②③④⑤B．②③④C．②④⑤D．仅②④解析：①的官能团是醇羟基，属于醇；②的官能团是羧基，属于羧酸；③的官能团是酯基，属于酯；④的官能团是醚键，属于醚；⑤官能团是羧基，为羧酸。2．(2009年宁夏理综)3甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)(

B

)A．3种B．4种C．5种D．6种解析：由3甲基戊烷的结构CH3CH2CHCH3CH2CH3可知3甲基戊烷具有4种不同的氢原子，故其一氯代产物有4种。3．下列关于有机化合物A和B的说法中错误的是(

C

)A．A的分子式为C6H8B．A、B互为同分异构体C．A的二氯取代物有3种D．A的所有碳原子均在同一平面内解析：通过观察，A、B分子式均为C6H8，故A、B正确；A的二氯代物有以下4种故C错；由A结构可知6个C原子共面，D正确。4．如图是由4个碳原子结合成的五种有机物(氢原子没有画出)(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称________。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式________________________________________________________________________________________________________。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________(填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。解析：(a)～(e)的有机物的结构简式和名称分别为：CHCH3CH3CH3(2甲基丙烷)、CCH3CH3CH2(2甲基1丙烯)、CH3—CH===CH—CH3(2丁烯)、CH≡C—CH2—CH3(1丁炔)、CH2CH2CH2CH2(环丁烷)。答案：(1)2甲基丙烷(2)CH3CH2CH2CH3(3)(b)、(e)(4)CH2CH2CH2(其他合理答案也可)(5)(a)、(e)

(6)(b)、(c)、(d)(对应学生用书第149～153页)研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯→元素定量分析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式。1．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏①适用对象：常用于分离提纯液态有机物。②要求a．该有机物热稳定性较强。b．有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。

(2)重结晶①适用对象：常用于提纯固态有机物。②要求a．杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。b．被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小。(3)萃取①液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2．有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。具体测定方法为：②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。③李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳、氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。3．有机物分子式、结构式确定的流程4．分子结构的鉴定有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代化学分析方法来测得有机化合物的结构。由核磁共振氢谱和红外光谱确定有机物的结构(以乙醇为例)在乙醇的核磁共振氢谱图(图Ⅰ)中出现了三个不同的峰，且峰的面积之比是1∶2∶3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1∶2∶3。图Ⅰ由乙醇的红外光谱图(图Ⅱ)可知，乙醇分子中含有的化学键为O—H键、C—H键和C—O键。图Ⅱ根据乙醇的核磁共振氢谱图和红外光谱图得到乙醇的结构：CHHHCHHOH某些有机化合物，由于其组成较特殊，已知实验式便可确定其分子式，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式。如CH4、C2H6、C3H8、CH4O、C2H6O、C3H8O3等。【例1】(2010年海南化学)A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________；(2)A为一取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________；(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是________、__________；(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是________、__________；(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为____________；(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有______个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是__________________(填结构简式)。解析：根据A化学式C8H10可确定存在苯环，根据题意可知结构式为CH2CH3，与Cl2光照发生取代反应，得到B。由(2)所述可确定B的结构简式CHClCH3，B与NaOH水溶液发生取代反应生成C(CHOHCH3)，根据C10H12O2的分子式与反应条件，E应为乙酸，与C发生酯化反应，得到F(CHCH3OCOCH3)，从D→G转化条件看D中存在碳碳双键，则B(CHClCH3)、C(CHOHCH3)都可发生消去反应而生成D(CHCH2)。由E相对分子质量为60，可进一步明确E分子式C2H4O2。由以上结论可得G结构简式为CHBrCH2Br。G同分异构体中苯环上一硝化产物只有一种，结构上应为对称结构，可能是BrCH2CH2Br、CH3BrCH3Br、CH3BrCH3Br、CH3CH3BrBr、CH3BrBrCH3、BrCH3CH3Br、BrCH3BrCH3共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1，意味着有两种氢原子，个数比为1∶1，只能是BrCH2CH2Br。常见有机物的系统命名法1．烷烃的命名烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。以2,3二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可图析如下：2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)定编位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子依次编号定位。(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二”“三”等表示双键或三键的个数。例如：CHCCH2CHCH3CH3命名为4甲基1戊炔。3．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用“邻”、“间”、“对”表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

CH3CH3

CH3CH3邻二甲苯(1,2二甲苯)间二甲苯(1,3二甲苯)CH3CH3对二甲苯(1,4二甲苯)【例2】(2010年上海化学)下列有机物命名正确的是(

)A．H3CCH3CH31,3,4三甲苯B．H3CCCH3CH3Cl

2甲基2氯丙烷C．CH3CH2CHCH3OH

2甲基1丙醇D．CH3CHCH3CCH

2甲基3丁炔审题导引：①链状有机物的命名首先要选准主链，然后确定取代基的位置和个数；②注意逗号、短线的应用等。解析：A应为1,2,4三甲苯，C应为2丁醇，D应为3甲基1丁炔。答案：B。同分异构体1．同分异构体的种类(1)碳链异构(指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构)；(2)位置异构(指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构)；(3)官能团异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。(4)烯烃的顺反异构(碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而造成的异构，两个相同的原子或原子团分别排列在双键的同一侧的为顺式结构，排列在双键两侧的为反式结构。一般没有特殊说明时，不考虑烯烃的顺反异构)。2．常见的几类同分异构体(1)CnH2n(n≥3)：烯烃和环烷烃；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烃和炔烃、环烯烃；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：饱和一元醇和饱和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮；(5)CnH2nO2(n≥2)：饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚。3．几种特殊的同分异构体(1)C8H8：苯乙烯和立方烷；(2)C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；(3)C6H12O6：葡萄糖和果糖；(4)C12H22O11：蔗糖和麦芽糖。4．同分异构体书写规律(1)烷烃：只可能存在碳链异构，书写时应注意全而不重。书写规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。(2)具有官能团的化合物，它们有位置异构、官能团异构、碳链异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：碳链异构→位置异构→官能团异构。(3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。5．同分异构体数目的常见判断方法和思路(1)基元法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种；戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。(2)替代法：将有机物中不同的原子或原子团互相替代。如：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。(3)等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上的氢原子等效。②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的。【例3】(2009年全国理综Ⅱ)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为________________________________________________________________________；

(2)反应②的化学方程式是________________________________________________________________________；(3)A的结构简式是________________________________________________________________________；(4)反应①的化学方程式是________________________________________________________________________；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应、(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：______________、________________________________________________________________________、__________、________；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________。(对应学生用书第153页)测控导航表考点题号(难易度)有机物分类、命名3(易)同系物、同分异构体2(易)有机物结构确定1(易)，4(中)1.(2009年海南卷改编)下列化合物的分子中有三类氢原子的是(

D

)A．2,2,3,3四甲基丁烷B．2,3,4三甲基戊烷C．3,4二甲基己烷D．2,5二甲基己烷解析：A中只有1种氢，B中有4种氢，C中有4种氢，D中有3种氢。2．(2010年福建宁德模拟)下列各组物质不属于同分异构体的是(

D

)A．2,2二甲基丙醇和2甲基1丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：A项两种物质的分子式均为C5H12O，结构不同，属同分异构体；B项两种物质属于官能团的位置异构；C项二者的分子式均为C5H12，结构不同，属碳链异构；D项中甲基丙烯酸的分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的分子式为C4H8O2，故二者不可能为同分异构体。3．(2009年上海化学)有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(

C

)A．CH2CH2CH2CH2CH3CH3

1,4二甲基丁烷B．CH3CHCHCH3CH2

3甲基丁烯C．CH3CH2CHCH3CH3

2甲基丁烷D．CH2Cl—CH2Cl二氯乙烷解析：A为正己烷；B为3甲基1丁烯；D为1,2二氯乙烷；C命名正确。4．某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量小于150，若已知其中氧的质量分数为50%，则分子中碳原子的个数最多为(

B

)A．4B．5C．6D．7解析：根据题意可知，分子中氧元素的量小于150×50%，即分子中氧原子个数应小于75/16＝4.6875。氧原子个数为4时，其相对分子质量Mr取最大值，则Mr＝16×4/50%＝128，除氧外，烃基的相对分子质量为128－64＝64，故碳原子数最多为5。(时间：40分钟)(对应学生用书第283～284页)测控导航表考点题号(难易度)有机物命名1(易)同系物、同分异构体3(易)，5(易)有机物的组成4(易)，6(易)有机物的结构2(易)综合题7(中)，8(中)，9(中)，10(难)一、选择题1．下列有机物的命名正确的是(

D

)A．2,2二甲基1丁烯B．2,3二甲基3乙基丁烷C．3,3,5,5四甲基己烷D．2甲基1,3丁二烯解析：先根据名称写出其碳骨架结构再进行判断，A项：CCCCCC，显然不符合碳的四价原则；B项：CCCCCCCC显然主链选得不对；C项：CCCCCCCCCC显然编号不对；D项：CCCCC命名正确。2．(2010年海南化学)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(

A

)A．溴苯B．对二甲苯C．氯乙烷D．丙烯解析：对二甲苯与丙烯中都存在CH3—，不可能处于同一平面，而溴苯可看作一个Br取代了苯环上一个H，都位于同一平面，氯乙烷可看作乙烷中一个H被一个Cl代替，不能位于同一平面内。3．(2010年新课标全国理综)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

B

)A．3种B．4种C．5种D．6种解析：C3H6Cl2属于饱和烃的二氯代物，3个碳原子的碳链只有1种，只考虑2个Cl原子的位置异构即可，二取代采用定位移动法，共有4种同分异构体：CHCH2CH3ClCl、CHCH3CH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl、CClClCH3CH3。4．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位的烃的分子式是(

B

)

A.C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H14解析：分析所给烃的分子式的变化情况知，对给定碳原子数n(n≥2)重复出现CnH2n－2，CnH2n，CnH2n＋2的规律，故第15位的烃的分子式为C6H2×6＋2，即C6H14。5．某有机物分子中含有n个—CH2—，m个CH，a个—CH3，其余为—Cl，则—Cl的个数为(

C

)A．2n＋3m－aB．n＋m＋aC．m＋2－aD．m＋2n＋2－a解析：由饱和烷烃的通式CnH2n＋2知—Cl个数为：2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m＋2－a。6．标准状况时，0.1mol的烃和1molO2(过量)混合，完全燃烧后，通过过量的Na2O2固体，固体增重15g，从Na2O2中逸出的全部气体的体积为16.8L(标准状况)，则该烃的分子式可能为(

C

)A．C4H8B．C4H10C．C5H10D．C5H12解析：由题给的图示可知，由Ⅱ生成Ⅲ的过程中，羟基被氧化成羰基，发生了氧化反应，A正确；由Ⅱ分子结构中含有一个四价碳原子可知Ⅱ中所有原子不可能共平面，B错；观察Ⅱ、Ⅲ的结构简式发现Ⅲ比Ⅱ少一个氢原子，二者不可能互为同分异构体，C错；Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ分子中均含有酚羟基，所以用FeCl3溶液无法鉴别。二、非选择题8．(2010年江南十校模拟)2009年甲型H1N1流感横行墨西哥，扩散全球，莽草酸是合成治疗甲型H1N1流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：(1)A的分子式是________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________________。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________________。

(4)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是________。(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有____种，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。解析：A中的官能团为—COOH、CC、醇羟基，A发生的反应主要体现在这些官能团的性质上。本题主要考查确定有机物的分子式、官能团的性质、同分异构体的书写，反应方程式及反应类型