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PAGEPAGE12芳香烃一、选择题1.有关苯的结构和性质,下列说法正确的是(B)A.苯间位二元取代物只有1种,可以证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实B.从萃取分液后碘的苯溶液中提取碘可以用蒸馏的方法C.苯不具有典型的单键和双键,不能发生加成和取代反应D.苯燃烧,黑烟比乙炔浓解析:无论苯中碳与碳之间的键是等同的还是单双键交替的,苯的间位二元取代物都只有1种结构,故A错误;碘单质与苯的沸点不同,可以用蒸馏的方法分别,故B正确;苯属于不饱和烃,可以和氢气发生加成反应,也可以在催化剂存在的条件下与溴发生取代反应,故C错误;苯与乙炔的含碳量相同,燃烧时产生的黑烟和乙炔一样浓,故D错误。2.下列试验能获得胜利的是(A)A.用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯B.加浓溴水,然后过滤可除去苯中少量己烯C.苯、溴水、铁粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分别己烷和苯的混合物解析:溴水与苯混合分层,苯在上层;溴水与CCl4混合分层,CCl4在下层;己烯使溴水褪色,现象各不相同,所以用溴水可鉴别苯、CCl4、己烯,故A正确。溴水与己烯发生加成反应生成的二溴己烷可溶于苯中,无法过滤分别,故B错误。苯与溴水不反应,苯、液溴、铁粉混合可制得溴苯,故C错误。己烷和苯互溶,不行用分液法分别,故D错误。3.分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。该有机物在肯定条件下与H2完全加成,其生成物的一氯代物的种类有(C)A.3种B.4种C.5种D.6种解析:分子式为C7H8的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应,可以推断出肯定是甲苯,甲苯与氢气完全加成后,生成甲基环己烷,分子中有五种不等效氢原子,因此其生成物的一氯代物的种类共有五种。4.下列关于芳香烃的叙述中不正确的是(C)A.乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110℃时才能生成二硝基苯,而甲苯在100℃时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂,萘(分子式C10H8,俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,然后分液即可解析:乙烷和甲苯中都含有甲基,受苯环的影响,甲苯中的甲基变得比较活泼,所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响,A项正确;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110℃时才能生成二硝基苯,而甲苯受侧链甲基的影响,苯环上的H原子变得比较活泼,在100℃时即可生成三硝基甲苯,从而说明甲基对苯环产生了影响,B项正确;苯、甲苯等是重要的有机溶剂,但萘是一种有毒的物质,不属于绿色杀虫剂,C项错误;除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液,甲苯被氧化成苯甲酸,充分反应后再加入足量的NaOH溶液,将苯甲酸转化成苯甲酸钠,然后通过分液操作分别即可,D项正确。5.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有两个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的有机物同分异构体有(B)A.9种B.10种C.12种D.15种解析:二取代物的书写可以采纳定一议二法:先在苯环上确定氯原子(—Cl)的位置,再探讨羟基(—OH)的几种可能位置。可形成的有机物同分异构体有,共10种。6.分析下列表格:将以上物质分为两组的依据是(D)A.依据物质是否能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.依据物质是否能发生取代反应C.依据物质中全部的碳原子是否可以在同一平面内D.依据物质是否能与溴的四氯化碳溶液发生化学反应解析:①组中各物质不能与溴的四氯化碳溶液反应;而②组中各物质含有,可以与溴的四氯化碳溶液反应,故选D。7.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,设计如下试验,装置如图所示。则装置A中盛有的物质是(C)A.水 B.NaOH溶液C.CCl4 D.NaI溶液解析:在催化剂的作用下,苯环上的氢原子被溴原子所取代,生成溴苯,同时有溴化氢生成,AgNO3的作用是检验生成的溴化氢,由此来证明溴和苯发生了取代反应,但溴会对HBr的检验产生干扰,因此A中液体的作用就是除去HBr中的Br2,Br2易溶于CCl4,而HBr不溶于CCl4,故选C。8.分子组成为C9H12的苯的同系物,已知苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是(D)A.该有机物不能发生加成反应,但能发生取代反应B.该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色,但能使溴水褪色C.该有机物分子中的全部原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体9.下列说法正确的是(B)A.甲苯和液溴光照的取代产物为B.乙苯和氯气光照生成的有机物有11种C.邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为D.甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有4种10.下列物质中,既能因发生化学反应而使溴水褪色,又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是(D)A.①②③④ B.②③④C.②④ D.只有②解析:①丁烷不能使溴水褪色,也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色;②1丁烯分子中含有碳碳双键,既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色;③苯分子结构稳定,不能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也不能因化学反应使溴水褪色;④邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化,从而使高锰酸钾酸性溶液褪色,不能因化学反应使溴水褪色,因此本题中符合题意的只有②。11.在肯定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/点/℃13-25-476下列说法不正确的是(B)A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分别出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分别出来解析:甲苯变为二甲苯是甲苯的苯环上的氢被甲基代替,属于取代反应,A正确;甲苯的相对分子质量比二甲苯小,沸点比二甲苯低,B错误;苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大,可以用蒸馏的方法分别,C正确;因为对二甲苯的熔点较高,冷却后简单形成固体,所以能用冷却结晶的方法分别出来,D正确。12.对于有机物,下列说法正确的是(C)A.该物质的分子式为C10H12B.该物质能与4molBr2完全加成C.该物质能发生加聚反应D.该物质苯环上的一氯代物有3种解析:由结构简式可知该物质的分子式为C12H14,故A错误;1mol该物质含2mol碳碳双键,能与2molBr2完全加成,故B错误;该物质含碳碳双键,能发生加聚反应,故C正确;结构不对称,苯环上有4种环境的H原子,则苯环上的一氯代物有4种,故D错误。二、填空题13.苯的同系物中,有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是;乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有9种。解析:本题主要考查苯的同系物的结构推断及性质。(1)据题目信息,苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9(种)可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链。14.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:回答下列问题:(1)A的化学名称是邻二甲苯(或1,2-二甲基苯);E属于饱和烃(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2)A→B的反应类型是取代反应,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为。化合物C是制取消炎灵(祛炎痛)的中间产物,其合成路途如图所示:请回答下列问题:16.溴苯是一种化工原料,试验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:苯溴溴苯密度/g·cm-30.883.101.50沸点/℃8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步骤回答问题:(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中当心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了HBr气体。接着滴加至液溴滴完。装置d的作用是汲取HBr和Br2。(2)液溴滴完后,经过下列步骤分别提纯:①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2。③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是干燥。(3)经以上分别操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为苯,要进一步提纯,下列操作中必需的是C(填入正确选项前的字母)。A.重结晶 B.过滤C.蒸馏 D.萃取(4)在该试验中,a的容积最适合的是B(填入正确选项前的字母)。A.25mL B.50mLC.250mL D.500mL解析:(1)铁屑作催化剂,a中发生的反应为+Br2eq\o(→,\s\up17(催化剂))+HBr,HBr气体遇水蒸气会产生白雾。装置d的作用是进行尾气处理,汲取HBr和挥发出的溴蒸气。(2)②未反应的Br2易溶于溴苯中,成为杂质;Br2在水中的溶解度较小,但能与NaOH溶液反应;反应生成的HBr极易溶于水,溴苯表面会附着有氢溴酸,故
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