2023人教版选择性必修3-有机化学基础-第二章-烃-第一节-烷烃

第一节烷烃1|

烷烃的结构与性质1.通式与结构:链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),分子中的碳原子都采取sp3杂化,4个sp3杂化轨道伸向四面体的4个顶点,与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。2.物理性质物理性质变化规律熔点、沸点一般,随碳原子数的增加而逐渐升高随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化状态(常温常压)随碳原子数的增加,由气态逐渐过渡到液态、固态密度(1)比水的密度小;(2)随碳原子数的增加而逐渐增大溶解性难溶于水,可溶于苯、乙醚等有机溶剂3.化学性质:常温下烷烃化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生

反应,只有在一定条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。(1)氧化反应:烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,燃烧通式为CnH2n+2+

O2

nCO2+(n+1)H2O。(2)取代反应:烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。

如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl。特别提醒

烷烃与卤素单质在一定条件下发生取代反应时,烷烃分子中的氢原子

被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行,得到含多种卤代烃的混合物,不适宜用

此方法制备某一纯净的卤代烃。(3)分解反应:烷烃在一定条件下会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃。如C16H34

C8H16+C8H18。4.同系物:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为

同系物。2

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烷烃的命名1.烃基:烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。如甲基(—CH3)、乙基

(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基(

)等。2.烷烃的习惯命名法对于分子中碳原子数目比较少、结构比较简单的烷烃可以采取习惯命名法。如

戊烷的3种同分异构体分别为正戊烷、异戊烷和新戊烷。3.烷烃的系统命名法(详见定点)1.烷烃能与溴水或氯水发生取代反应。这种说法正确吗?不正确。烷烃和溴蒸气或氯气在光照条件下可以发生取代反应,但与溴水或氯水

不能发生取代反应。2.具有相同碳原子数的烷烃,支链越少,熔点越高。这种说法正确吗?正确。烷烃分子中碳原子数相同时,支链越少,分子排列越紧密,分子间作用力越

大,熔点越高。知识辨析3.某有机物用系统命名法命名为3-甲基-2-乙基戊烷。该命名正确吗?不正确。根据命名可写出该有机物的结构简式为

,主链碳原子数为6,正确的命名应为3,4-二甲基己烷。烷烃系统命名法的命名原则与步骤1.定主链:遵循“长”“多”原则。“长”,即主链必须是最长的碳链;“多”,即同“长”时,选择含取代基数目最多

的碳链。如:碳链最长(7个碳原子)时,选主链有a、b、c三种方式,其中,a有3个取代基、b有2个取代基、c有2个取代基,所以方式a正确。2.编号位:遵循“近”“简”“小”原则。(1)优先考虑“近”:即从离取代基最近的一端开始给主链上的碳原子编号。如:(2)同“近”考虑“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单取代

基的一端开始编号(即基异、等距选简单)。如:(3)同“近”、同“简”考虑“小”:就是使取代基位置号码之和最“小”。若

有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端的距离相等(等“近”)时,才考虑

“小”。如:方式一取代基的位号和为2+5+3=10,方式二取代基的位号和为2+5+4=11,10<11,

所以方式一正确。3.写名称:相同基合并算,不同基简到繁。要按照如下格式书写名称:如:

可命名为3-甲基-4-乙基己烷。特别提醒书写烷烃名称的注意事项(1)取代基的位次必须用阿拉伯数字表示;(2)相同取代基合并,必须用汉字数字表示其数目;(3)位号2,3,4等