2025版高三化学二轮复习天天增分练 大题分类练4　有机合成与推断

大题分类练4有机合成与推断授课提示：天天增分特训63页(分值：60分)1．(15分)有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下。已知：①Me表示—CH3；②(R1、R2为烃基或者氢原子)；③R—CNLiAlH4，THF，△R—CH2回答下列问题。(1)物质A的分子式为______________。(2)物质D与氢气完全加成后的产物分子中含有________个手性碳原子。(3)由物质D生成E的化学方程式：________________________________________。(4)物质F生成G的反应类型为________。(5)物质H中的含氧官能团的名称为________。(6)物质N在分子组成上比物质B多一个CH2，符合下列条件N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。A．芳香族化合物B．能发生水解和银镜反应C．遇FeCl3溶液显紫色D．苯环上有两个取代基(7)根据所学知识结合题目中信息写出以CH3CH2NMe2和为原料，合成N的合成路线(其他试剂任选)。答案：(1)C6H8N2(2)6(3)＋HCHO＋Me2NH冰醋酸(4)还原反应(加成反应)(5)酯基、醚键(6)36(7LiAlH4，THF，△CH3CH2CH22．(15分)化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图。③有机物中一个碳原子连接两个—OH时不稳定，易自动脱水。回答下列问题。(1)B的化学名称为________，B分子中手性碳原子有________个。(2)D中含氧官能团的名称为________；由C生成D的反应类型为__________。(3)F的结构简式为____________________。(4)写出由G生成M的化学方程式：________________________________。(5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有________种。①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(—NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基。(6)参照上述合成路线和信息，以2­丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案：(1)3­氯丁醛1(2)羟基取代反应(3)(4)＋2NaCl＋H2O(5)3(6)3．(15分)PHB(聚β­羟基丁酸酯)可作为面粉面制品的添加剂，用于强化面粉的加工品质。以异戊二烯合成聚β­羟基丁酸酯的路线如下。回答下列问题。(1)CH≡C—CH(CH3)2用系统命名法命名为________，D中官能团的名称是____________。(2)B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为________。(3)写出反应④的化学方程式：_____________________________________________。(4)C的同分异构体X满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个CO碳氧双键。则符合条件的X共有________种。(5)C的另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，能发生银镜反应，核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，则Y的结构简式为____________________。(6)由D为起始原料制备的合成路线中⑤的反应类型和⑥的反应条件分别是⑤______________、⑥______________。解析：已知B与H2反应后的产物的结构简式为，再结合B的分子式，可以确定B是环状二烯的结构，A为二烯烃，与CH≡C—CH(CH3)2发生加成反应生成环状结构B，B的结构简式为，B被高锰酸钾氧化，生成，C的结构简式为C与氢气发生加成反应生成E的结构简式为，E在一定条件下发生缩聚反应生成PHB。(1)CH≡C—CH(CH3)2的主链为四个碳，从左往右编号，属于炔烃，根据系统命名法则可知其名称为：3­甲基­1­丁炔；根据有机物D的结构简式可知，其含有的官能团为羧基、酮羰基(或羰基)。(2)由分析知，B与H2反应后的产物的结构简式为，则B的结构简式为。(3)在一定条件下发生缩聚反应生成PHB，反应方程式如下：(4)有机物C的结构简式为CH3COCH2COOH，与它互为同分异构体，且满足①能发生水解反应和银镜反应；②1个分子中含有2个碳氧双键的X有7种：HCOOCH2COCH3、HCOOCOCH2CH3、HCOOCH2CH2CHO、、CH3CH2OOCCHO、CH3OOCCH2CHO、CH3COOCH2CHO。(5)另一种同分异构体Y能与碳酸钠溶液反应放出气体，结构中含有羧基；能发生银镜反应，结构中含有醛基；核磁共振氢谱共有四组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2，符合条件下Y的结构简式为HOOCCH2CH2CHO。(6)根据流程图与H2先发生⑤加成反应(也属于还原反应)，再发生⑥醇的消去反应，条件是浓硫酸、加热，然后与CH3OH发生酯化反应，最后发生加聚反应可得目标产物；具体流程如下：答案：(1)3­甲基­1­丁炔羧基、酮羰基(或羰基)(2)(3)(4)7(5)HOOCCH2CH2CHO(6)加成反应(或还原反应)浓硫酸、加热4．(15分)法匹拉韦是一种广谱抗流感病毒药物，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成法匹拉韦的路线如下(部分反应条件省略)。已知：R—NH2＋OR′(H)R″一定条件NRR′(H)R″＋H2O。回答下列问题。(1)化合物Ⅱ中官能团名称为________。(2)已知化合物Ⅱ的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为6∶4∶1，其结构简式为__________。(3)反应物Ⅲ为乙二醛，反应①的化学方程式为______________________。(4)反应②的反应类型是________；反应③的反应类型是____________。(5)已知X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2，符合上述条件的X共有________种(不考虑立体异构)，写出含有手性碳原子的所有可能的结构简式：__________________________________。解析：由化合物Ⅱ的分子式可知Ⅰ→Ⅱ发生取代反应加上一个Br原子，结合第(2)题的信息可知Ⅱ为OOBrOO，结合已知信息的反应，反应物Ⅲ为乙二醛，结合分子式可知另一个产物是水，在NaOH作用下反应，接着酸化得到羟基并在对位取代硝基，反应②为硝基氢化得到氨基，反应③中氨基被取代为氟原子。(5)X的相对分子质量比化合物Ⅰ少14，即少了CH2，且1molX能与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2说明含有2mol羧基，除两个羧基外，碳架有C1C2C3C4、C1C2C