专题二有机五的合成与推断

专题二有机五的合成与推断考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质

立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,

以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。解题思路:找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等常见题型：叙述性质式、框架图式

突破口一:物质的特征性质

突破口二:反应的特征条件

突破口三:物质的转化关系突破口四:物质化学式展开突破口五:物质式量等数据突破口六:题目所给的信息之有机推断有机专题（2006年理综）29（21分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C10H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：

。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代物。（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。①AB

。反应类型：

。②B+DE

。反应类型：

。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。解析：

还原反应（加成反应）还原反应（加成反应）如选用+H2O作为A写入方程式同样给分。酯化反应（写取代反应同样给分）（5）①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2OC6H6O+7O2=6CO2+3H2O②由7x+6(n－x)=，解得x=－6n（或x=－或x=－）。【评说】

本题比较新颖别致，考查的知识面也比较广阔，充分体现了“基础与能力的融合”。今年的化学试题主要是通过创新试题的设计形式来考查能力。中学有机化学内容1.有机基本概念和理论包括基团、官能团、同分异构体、同系物、反应类型、有机命名、化学键(单键、双键、叁键)、结构式、结构简式、同位素示踪法等。2.有机化合物包括烃、烃的衍生物、糖类油脂蛋白质、合成材料四块。3.化学实验包括乙烯和乙炔的实验室制备、石油的蒸馏、卤代烃的水解、乙醇与钠的反应、乙醇的催化氧化、乙醛的银镜反应、乙醛与新制Cu(OH)2的反应、乙酸的酯化反应、酯的水解反应、葡萄糖与银氨溶液和新制Cu(OH)2反应、蔗糖的水解反应、淀粉和纤维素的水解反应、蛋白质的盐析变性实验等。4.与生活、化工、生产相关内容包括石油、塑料、合成橡胶、合成纤维、肥皂和洗涤剂、有机溶剂、食品添加剂等。5.有机计算包括有关化学方程式的计算、有机物燃烧耗氧量计算、含碳量计算、平均值法应用、有机分子组成和结构的确定等。其中有关化学方程式的计算和有机物组成和结构的确定是重点。有机复习策略浅析1、把握“一个衍变”，即有机物之间相互衍生关系。进行综合分析并加以推断，关键是掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间的知识链。乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线

关注：①一个“有机三角”

“有机三角”不仅可以实现官能团的转换（即有机物类别的转换）而且可以增加或减少官能团的数目，在有机推断中占有特殊的位置。

②一条“氧化链”存在这样氧化关系的是：

在此变化的过程中，碳数是不变，而官能团在衍变。2、用活“两个量”，即分子式与分子量

（1）用活分子式

通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应：a、C数不变，则只是官能团之间的相互转化，如：CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOHb、C数增加，则可能发生的是酯化反应等c、C数减少，则可能是酯的水解、脱酸反应等例题2：（2002全国理综）如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C6H12O7）或C（C6H10O8），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C6H14O6），B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易；RCH2OH次之；最难。

请推断A、B、C、D、E、F的结构简式。[解析]：此题材突破口在运用分子式中碳数守恒及特殊反应来解题。

①由淀粉水解产物为A可知，A可能为单糖或二糖。又由A氧化生成生成B或C的分子式可知A中含有6个C（C数守恒），所以A为单糖，其分子式为C6H1206。

②A（C6H1206）B（C6H12O7）可知氧化增加一个氧原子，而且B不能发生银镜反应，可推知A中含有—CHO。由此可推知A分子式HOCH2(CHOH)4CHO，其它可迎难而解。答案：2(HOH)42(CHOH)4COOH2(CHOH)42(CHOH)4CH2OH（2）用活分子量关系如下：有机物若为烃与烃的衍生物时，根据C、H、O的原子量有如下等量关系：

C~12H、O~CH4如：C3H8C2H4O（CH3CHO）结论：含n个碳的饱和烷烃与含(n-1)个碳饱和一元醛的分子量相等C3H8O（CH3CH2CH2OH）C2H4O2（CH3COOH）结论：含n个碳的饱和一元醇与含(n-1)个碳饱和一元羧酸的分子量相等

①若有机物分子量相同，根据“等量代换法”来解题。

CH4~OCH4~O例题3：某有机物的分子量为58，根据下列条件回答问题：⑴若有机物只由碳、氢组成，则可能的结构简式：

⑵若为含氧衍生物，且分子中有—CH3，则可能的结构简式：

⑶若分子中无—CH3，又无—OH，但能发生银镜反应，则结构简式：⑷分子中有—OH，无C=C，则结构简式：[解析]：

①有机物为烃类，可根据所学烃类通式，用商余法求其分子式：58/14=4余2，符合CnH2n+2通式，则其分子式为C4H10，结构简式为CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH3②若有机物为烃的含氧衍生物，根据C、H、O的原子量有如下等量关系：C~12H、O~CH4，依据这些等量关系进行代换，则有：

C4H8C3H6OC2H2O2由分子式C3H6O，且分子中有—CH3，可推知⑵的答案为：CH3CH2CHO或CH3COCH3③能发生银镜反应，可推知：该分子中含有—CHO，又因为无—CH3和—OH，则分子式C2H2O2可推知：OHC—CHO④由题意可知：分子中有—OH，无C=C而分子式为：C3H6O或C2H2O2，则可推知其结构简式为：

CH2—CH—OHCH2CH4~OCH4~O②若有机物分子量不同，根据有机物的分子量的“差量的规律”来解题。其规律如下：Ⅰ、酯化反应若用乙醇酯化：RCOOH+HOCH2CH3→RCOOC2H5+H2O，则RCOOC2H5和RCOOH分子量相差：28若用乙酸酯化：RCH2OH+HOOCCH3→RCH2OOCCH3+H2OⅡ、氧化反应即从醇→醛△M=2从醛→羧酸△M=16从醇→羧酸△M=14Ⅲ、取代反应RCH3RCH2Cl△M=－1

根据有机物分子量变化并结合反应条件来推出框图间发生的反应类型，也可推究有机物的结构变化。Cl2则RCH2OOCCH3和RCH2OH分子量相差：42突破口一:物质的特征性质突破口一:物质的特征性质1、物理性质有特殊性质的有机物：2、化学性质1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯,溴苯CCl4,（二）溴乙烷、液态苯酚3、微溶于水：苯酚、苯甲酸4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶5．常温下为气体的有机物：烃（C<4）甲醛6、有毒物质：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体1．能发生银镜反应的物质：2．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质：3．能使溴水褪色的物质：4．能被氧化的物质：5．显酸性的有机物：6．能使蛋白质变性的物质：7．既能与酸又能与碱反应的有机物：8．能与NaOH溶液发生反应的有机物：9、有明显颜色变化的有机反应：练习13、根据典型反应发生的反应可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等突破口五：物质式量等数据请写出A、B、C、D的结构简式。有机物若为烃与烃的衍生物时，根据C、H、O的原子量有如下等量关系：[醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质]通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）F。结论：含n个碳的饱和烷烃与含(n-1)个碳饱和一元醛的分子量相等符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物OMgx利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。1、能与NaOH反应:[酚-OH；B经①、②两步反应得E、F和H。【评说】本题比较新颖别致，考查的知识面也比较广阔，充分体现了“基础与能力的融合”。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：如：CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH突破口一:物质的特征性质突破口二:反应的特征条件1、能与NaOH反应:[酚-OH；羧酸；酯键（-COO-）水解；肽键的水解]NaOH的醇溶液加热----卤代烃的消去2、H2SO4

涉及到的有机反应[浓H2SO4——醇的消去(170℃)、硝化(50—60℃)、酯化(△)、；稀H2SO4——

酯的水解(△),淀粉的水解(△)]3、[Ag(NH3)2]OH银铵溶液和Cu(OH)2悬浊液的反应[醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、其他含醛基的物质]4、溴水或溴的CCl4溶液---烯烃、炔烃的加成；酚的取代。5、其他：O2/Cu(△)醇的催化氧化,液溴/Fe（苯及其同系物的取代）,Cl2光照（链烃基上的取代）。6、H2、催化剂加成：----烯烃、炔烃的加成；芳香烃的加成；醛基（酮基）还原成醇。突破口二:反应的特征条件练习2:芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是

。A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。突破口二:反应的特征条件（1）写出E的结构简式

。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式

（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是

，实验现象是

，反应类型是

。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式：

实验现象是

，反应类型是

。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式

______________________实验现象是

，反应类型是

。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是

。

[答案]

3

2C2H5OH＋2Na

2C2H5ONa＋H2

；有气体产生，置换反应

6

C和F

04海南

突破口二:反应的特征条件突破口三:物质的转化关系例1、含有苯环的化合物A有下列一系列变化关系，其中D能使FeCl3显紫色，E、F、G能发生银镜反应：且知，A在苯环上一溴代物只有二种1）A的结构简式________________________2）反应①—⑤中可看成取代反应的有________3）写出下列反应方程式

B→D：

C+F→H：(3)G—H的化学方程式；突破口五：物质式量等数据A经①、②两步反应得C、D和E。CH3CH2OHCH3COOC2H5③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯（4）B可能的三种结构简式是，，。读懂并利用信息，据1、2选择正确的么应及合成步骤。（4）B可能的三种结构简式是，，。（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是，CH3COOCH2CH2OOCH3突破口六：题目所给的信息—CH=CH—CH35、其他：O2/Cu(△)醇的催化氧化,液溴/Fe（苯及其同系物的取代）,Cl2光照（链烃基上的取代）。A、B的式量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。反应类型是。突破口三:物质的转化关系

某些反应类型是一些有机物所特有的，只要抓住这些特征转化关系，也就找到了解决问题的突破口。例如:上题中重要的转化关系突破口三:物质的转化关系突破口三：物质的转化关系

重要的转化关系(1)重要的中心物质:烯烃(2)一个重要转化关系：(3)重要的中心反应:

酯的生成和水解及肽键的生成和水解(4)高分子化合物的形成:

加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)(5)有机物成环反应：

a.二元醇与二元羧酸的酯化，

b.羟基酸的分子内或分子间酯化，

c.氨基酸脱水，突破口四：物质化学式的展开例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：

已知F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试填空：(1)A的名称

；H的名称

；(2)D—E的化学方程式

；(3)G—H的化学方程式

；(4)F的结构简式：

。1、常见有机化合物的通式：（重视常见）①CnH2n（n≥3），单烯烃与环烷烃②CnH2n-2（n≥3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃③CnH2n-6（n≥6），苯及其同系物与多烯④CnH2n+2O（n≥2），饱和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3），饱和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛⑦CnH2n-6O（n>6），一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开练习由式量→分子式物质特征性质→结构1、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量-n×16）÷12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量-n×16）÷14=最大CH2个数±余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)

①式量为28的有：C2H4、N2、CO②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O④式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2⑤式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2

⑥式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=0，1，2…

(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯...（5）重要的数据关系：M[C(n+1)H2(n+1)+2O]=M[CnH2nO2]突破口五：物质式量等数据练习突破口五：物质式量等数据（1）1mol—CHO2molAg或2molCu2O（2）RCH2OHRCHORCOOHM（M-2）（M+14）（3）RCH2OHCH2COOCH2R(M)(M+42)（4）RCOOHRCOOC2H5

(M)

(M+28)（5）质量：m（酯）=m（酸）+m（醇）-m（水）碳原子数：N（酯）=N（酸）+N（醇）

氢原子数：N（酯）=N（酸）+N（醇）-2

O2催化剂O2催化剂CH3COOH浓硫酸CH3CH2OH催化剂例题4：

(1996年全国统一)已知：乙酸CH3CH2OHCH3COOC2H5

(分子量46)(分子量88)乙酸酐R—CH—OHR—CH=O+H2O(不稳定，R代表烃基)自动失水现有只含有C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明下图所示的方框内。①在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填写字母代号）

②写出A和F的结构简式：A

；F

。OH[解析]：

本题考查了有机化学醇、醛、羧酸和酯等多种烃的衍生物及相关官能团的性质，也考查了考生应用新信息的自学能力（即由式量变化推测结构），将知识统摄成规律进行创造性思维的能力。

本题给予的信息，是乙醇+乙酸（乙酸酐）→乙酸乙酯，特别标明了分子量的变化。一个醇羟基（—OH）变为乙酸酯CH3COO—），分子量增加42，分子量的变化可以提供推结构的补充信息。

仍用类似于题目的框图，将有的信息转变为部分结构。A、B有银镜反应，就写它们有醛基，可以被中和，就写它们有羧基等，得下图，乙酸、乙酸酐用来跟醇生成酯。而A→B、A→D都是—H转变为—OOCCH3，已知分子量增加42，现在我们比较A→D和A→B→C，D和C都是经过氧化的，但C多了一步酯化，但C多了一步酯化，用乙酸酯化分子量应增加42，而C比D却多了84（190–106），因此，可推知A中有2个—OH。

再模仿题目教给的方法，可以从分子量的变化来推究有机物的结构变化：一个—CHO转变为一个—COOH，分子量应增加16，D是A的氧化产物，A的分子量应该比D小16，所以A的分子量是106-16=90。【注：若A含2个或2个以上的—CHO，则A的分子量至少应大于4×29=116，这与106相比较可知为不可能。】

综合A的信息：分子量为90，有1个CHO(29)，2个—OH(2×17=34)，则残基的式量为90－29－34=27。它必须有2个碳原子（这样才能各连一个—OH），所以得A的结构简式：CH2(OH)CH(OH)CHO

。有了A的结构，其它B~F的结构就迎刃而解了。③若有机物的分子量不能确定，采用讨论与必然分析相结合法来解题。例题5：（97全国高考）A和B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A、B的式量都不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢总的质量分数为65.2%。A溶液具有酸性，不使三氯化铁溶液显色。（

1）A、B式量之差为

（2）1个B中应有

个氧原子（3）A的分子式

（4）B可能的三种结构简式是

，

，

。[解析]：本题借助不完全的数据，推导有机物分子量，由此再来推导可能的分子式和结构简式，考查有机化学基础知识和逻辑思维能力，几个小问是引导答题的台阶。①A水解后得到B和醋酸，从酯的水解通式A+H2O→B+CH3COOH，可以看出A与B的式量之差为60=42。②∵A、B的式量都不超过200，∴B的式量不超过200–42=158，又因为A分子中有羧酸（由A溶液显酸性，但不能使FeCl3溶液显色推知），则B分子中也应含有—COOH，且B是A的水解产物且B属醇类应含有一个—OH，这样B分子中至少含有3个氧原子，以此为突破口，采用讨论与必然分析相结合法求B的分子量。③∵B分子中碳和氢总的质量分数为65.2%，∴B中含氧量为1–65.2%=34.8%,若B中含有3个氧原子，可计算B的分子量=16×3/0.348=138<158，若B中含有4个氧原子，其式量应为164/0.348=184>158，应舍去，从而确定B中含有的氧原子数必须小于4而大于或等于3，由此可确定B中必含有3个O，所以B的式量为138。④综合B的信息：式量为138，其中含有1个—COOH（45），还有1个—OH（17），由此可确定残基的式量为138–45–17=76，其分子式为—C6H4—，应为苯环，从而确定B的分子式为C7H6O3,相应A的分子式为C9H8O4。既然B有—COOH、—OH和苯环，就可写出邻、间、对位羟基苯甲酸的3种结构简式。答案：⑴42；⑵3；⑶C9H8O4；（4）练习:某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：⑴该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？⑵该化合物的相对分子质量（分子量）是

。⑶该化合物的化学式（分子式）是

。⑷该化合物分子中最多含

个官能团。

[答案]⑴4个氧原子。因为：110＜A的相对分子质量＜150氧在分子中的质量分数为1－％＝％所以＜分子中氧原子的相对原子质量之和＜又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。⑵134⑶C5H10O4⑷1（05全国卷Ⅱ）突破口五：物质式量等数据突破口六：题目所给的信息例6、法国伊夫·肖万和罗伯特·格拉布及理查德·施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式

；

。（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是

。（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式

。利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解——信息的内容

信息与问题间的关系分析——

挖掘信息中的隐含条件处理信息要充分、细微表述——准确的化学语言机械性——定势敏捷、联系性——与已知知识联系应用——突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息（06全国Ⅱ）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是

。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型

。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有

种，写出其中一种同分异构体的结构简式

。

练习练习．苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为

（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）

（3）上述化合物(C)含有的官能团是

（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是

，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是

。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是

反应类型是

。突破口六：题目所给的信息

有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成一、有机合成路线选择的基本要求

条件合适、操作方便原理正确、步骤简单（产率高）原料丰富、价格低廉产物纯净、污染物少（易分离）二、有机合成题的解题思路首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。

CH3COOCH2CH2OOCH3

读懂并利用信息，据1、2选择正确的么应及合成步骤。三、有机合成题的常规解题方法1顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料中间产物产品2逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。产物XY原料一步一步3综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。四、有机合成相关知识归纳1官能团的引入：（1）引入羟基——OHa.烯烃与水加成；b.醛、酮与H2加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解（2）引入卤原子——Xa.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。3、微溶于水：苯酚、苯甲酸（3）A的分子式醇，居室装修产生的甲醛气体（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）（3）引入双键而A→B、A→D都是—H转变为—OOCCH3，已知分子量增加42，现在我们比突破口五：物质式量等数据②式量为30的有：C2H6、NO、HCHO组合多个化合物的化学反应，它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：现有只含有C、H、O的化合物A~F，有关它们的某些信息，已注明下图所示的方框内。（4）17．4克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。

（3）引入双键a.某些醇的消去；b.卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。2官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（——OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（——CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）

根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。3官能团的衍变：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇醛羧酸[O]+H2[O]②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2—CH2CH2—CH2

ClClOHOH消去-H2O加成Cl2水解NaOH③通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH2CH3CHCH3

OHOHCH3CH=CH2CH3CHCH3

Cl消去HCl加成水解③式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O①在化合物A~F中有酯的结构的化合物是（填写字母代号）③通过某种手段，改变官能团的位置。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；①AB。氢原子数：N（酯）=N（酸）+N（醇）-2（1）含氢量最高的有机物是：CH4醇，居室装修产生的甲醛气体提纯或推导未知物的结构简式。有机计算包括有关化学方程式的计算、有机物燃烧耗氧量计算、含碳量计算、平均值法应用、有机分子组成和结构的确定等。3）写出下列反应方程式(M)(M+28)突破口四:物质化学式展开CH3CH2CH2CH3或(CH3)2CHCH31、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，4碳骨架的增减①增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。②变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。例2已知①溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子R1—C=C—CH2—R4+Br2R1—C=C——CH—R4+

HBrR2R3R2R3Br②与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代

R1R1—CH—R2+Br2—C—R2+HBrBr据以上信息：由正丙苯—CH2CH2CH3合成—CH2—CH—CH2

OHOHOH400℃光解析：—CH—CH—CH2BrBrBr—CH=CH—CH3—CH=CH—CH2Br—CH—CH2—CH3Br—CH—CH—CH2OHOHOH—CH2CH2CH3

例3：已知：①R——x+MgR——Mgx(格林试剂）无水乙醚OOMgXOH②R1—C—R2+R—MgxR1—C—R2