2023年高二期末复习有机化学基础专题复习-有机合成线路设计和选择(知识梳理及训练)

2023——有机合成线路设计和选择〔学问梳理及训练〕学问梳理—OH＋H2O；R—X—OH＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2 R—COOR′＋H2O；多糖水解；—X烷烃＋X2 (炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX；烯官能团R—OHR—X的消去；炔烃不完全加成的引入—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解R—CHO＋O—COOH2R—COOR′＋H2O—COO—酯化反响官能团的消退①消退双键：加成反响。②消退羟基：消去、氧化、酯化反响。③消退醛基：复原和氧化反响。官能团的保护被保护被保护的官能被保护的官能团性质保护方法团NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重转化为易被氧气、臭氧、双氧水、酸性酚：酚羟基NaOH溶液H＋高锰酸钾溶液氧化 ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重转化为酚：HI易被氧气、臭氧、双氧水、酸性氨基高锰酸钾溶液氧化NaOH溶液重转化为氨基碳碳双 易与卤素单质加成，易被氧气、键用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶溶液通过消去反响重转化为碳碳双键液氧化液氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：32醛基易被氧化→增长碳链或缩短碳链的方法举例举例2R—CR＋2NaClH3H＋/HO2H2OH3→HO222CH—CH22增长22CH—CH===CH—CH22碳链NaOH稀溶＋3＋HCl＋3＋HCl＋＋(n－1)HO2缩短a2 3碳链△R—CH==CH—RR＋R12Zn/HO122常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)CH(4)CH4．有机合成路线设计的几种常见类型依据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为以生疏官能团的转化为主型CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反响条件)。CH==CHCHCH==CHCH→O2→

△ 催化剂2如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反响条件)。提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr2→3＋32生疏官能团兼有骨架显著变化型(常为考察的重点)要留意仿照题干中的变化，找到相像点，完成生疏官能团及骨架的变化。如：仿照2)香兰素 A→设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。(基的过程)232→HCl1．工业上用苯甲醛(1．工业上用苯甲醛()和丙酮()1苯丁二烯()的途径如下：l→22→XX丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方

1苯丁二烯式为：甲→乙……目标产物) 。反响条件答案H—CH答案H—CH—CH→酸H—CH==CH解析丙烯；最终烯与水加成，可引入羟基。所以有HH—CH—CH→酸H—CH==CH。秸秆(含多糖类物质)物的路线：参照上述合成路线，以(反，反)2,4 己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。答案答案2→＋。端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响，称为Glaser反响。22R—剂≡H2Glaser反响制备化合物E的一种合成路线：写出用2苯基乙醇写出用2苯基乙醇(为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D()的合成路线。答案r24112。A(C2H2是根本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线： 。答案32KOH223△

CH==CH—CH==CH25芳香化合物A是一种根本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、FOPA的转化关系如下所示：：：△＋参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机试剂任选)： 。HHHr)CHHr)C≡Hr)CHBrr 24→

2 2②NaHCO/HO3 2→4解析1,2二溴乙烷，然后发生消去反响生成乙炔，再与溴发生加成反响生成CHBr2CHBr2