高考专题-重要的烃同分异构体考点二　同系物与同分异构体讲义高三化学一轮复习

高考专题：重要的烃同分异构体[考纲要求]1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。5.掌握常见有机反应类型。考点二同系物与同分异构体[要点浓缩]1．等效氢：同碳上氢等效，同碳甲基等效，镜面对称等效。2．记忆法：甲乙丙烷就一种，丁2戊3己5种，丙基有2丁基4，记准戊基有8种。[要点细化]1．同系物(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：通式：CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质的递变规律：①烷烃均难溶于水，且密度比水小。②随着碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大。③碳原子数为1～4时，烷烃为气态，当碳原子数≥5时，烷烃一般为非气态。2．同分异构体(1)概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体①丁烷的同分异构体为：②戊烷的同分异构体为：CH3CH2CH2CH2CH3、3.有机物组成和结构的表示方法(以乙烯为例)种类实例含义分子式C2H4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式CH2=CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模型小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子[总结归纳]同分异构体数目的判断：1．记忆法记住常见同分异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。(4)戊烷有3种。(5)丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。(6)戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。2．等效氢法(1)同一碳原子上的氢为等效氢；(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢；(3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢；(4)有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。3．换元法例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。二氯丙烷C3H6Cl2的同分异构体有4种，六氯丙烷C3H2Cl6的同分异构体也有4种。4．定一移一法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：、、、，共4种。[易错警示]1．简单有机物中原子共线、共面的判断(1)单键旋转思想：有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和三键不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”作用。(2)确定研究主体：①凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯的结构为主体。②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体。③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。(3)熟记常考结构中共面规律①结构中每出现一个饱和碳原子，则分子中所有原子不再共面。②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线。④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。(4)应用举例，如CH3CH=CH—C≡CH，可以将该分子展开，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图)，其中①C、②C、③C、④H4个原子一定在一条直线上。该分子中至少8个原子在同一平面上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转，—CH3中有一个氢原子可以进入该平面，故该分子中最多有9个原子共平面。[要点浓缩]共线、共面问题：三键苯环四共线，苯环十二双键半，最多原子单键转，饱和碳在难共面。2．键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子及其他原子上的氢原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的键线式分别为、。[正误判断](1)标准状况下，1mol己烷的体积为22.4L()(2)CH4、C2H6、C3H8互为同系物，都能与氯气发生取代反应()(3)分子式为C3H6和C4H8的两种有机物一定互为同系物()(4)相对分子质量相同的不同物质互称为同分异构体()(5)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(6)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()(7)正丁烷和正戊烷互为同系物()(8)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物()(9)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(10)凡分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物都属于同系物()(11)和互为同分异构体()答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√(6)×(7)√(8)×(9)×(10)×(11)×[能力提升]已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯和苯互为同系物[解析]B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。答案C2．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．分子式C4H8O2，且能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物有4种[解析]A项，戊烷有3种同分异构体，错误；B项，有、、、4种同分异构体，错误；C项，丙基的同分异构体有2种，所以取代苯环上的氢原子分别得到邻、间、对各3种同分异构体，共6种，正确；D项，能与NaHCO3反应产生CO2说明有—COOH，剩余部分为C3H7—，丙基有2种，错误。答案C3．下列说法正确的是()A．乙烷的一氯代物同分异构体有1种，二氯代物的同分异构体有3种B．正戊烷的一氯代物同分异构体有3种，二氯代物的同分异构体有9种