高中化学课件+教师用书+练习+单元测试 (一)

第2节有机化合物结构的测定

［课标要求］

1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单

计算。

2.能利用化学检验方法鉴定官能团。

3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。

4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

晨背-重点语句

1.有机化合物中碳、氢元素的测定方法是燃烧法，卤素是沉淀法。

2.利用质谱法测定有机化合物的相对分子质量。

3.利用紫外光谱法、红外光谱法及核磁共振谱，可确定有机化合物的官能团

和碳骨架。

4.常见官能团的不饱和度

一个碳碳双键或碳氧双键、一个脂环，。=1;一个碳碳叁键或碳氮叁键，其

0=2;一个笨环，0=4。

由血因凹L

基础•自主落实

i.有机化合物结构的测定流程

测定有机化合物结构的核心步骤是确定分子式,检测分子中所含有的宜能团及其在碳

骨架上的位置。

2.确定有机化合物的元素组成

要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素,各元素的质量分数,必

要时还要测量其相对分子质量。

1.如何确定卤代克中卤素原子的种类？

提示：卤代姓在NaOH水溶液中共热后，加入稀HNCh和AgNCh溶液，由不溶性AgX

的颜色不同，可由此判断卤素原子的种类。若AgX为白色沉淀，则X为CI;若AgX为浅

黄色沉淀，则X为Br;若AgX为黄色沉淀，则X为I。

2.2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化碳和2.7g水，该有机物的组成元素有哪

些？

提示：该有机物中含C:4412g.mo「=1.2g

1x-1

含H：18g^F2X1g-mol=0.3g

因2.3g＞（1.2g+0.3g）,故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O

三种元素组成的。

1.确定有机化合物分子式的一般途径

相

通式法

对

M=22.4P摩II--►

分

M=DXM'尔

质

子商余法

量

质谱法质

量

根据化学方程式计算一最简式法

各元素的质庭『

各元素的质量分炉各元素原子的

物质的量之比

燃烧后生成的水蒸气

”1、Mb(C):n(H):“(0)(比例法)|

和CO2的量（限只含

C、H或C、H、O）

2.确定有机物相对分子质量的方法

（1）公式法

①表示摩尔质量，表示质量，”表示物质的量）。

②已知有机物蒸气在标准状况下的密度：M=22.4p（注意密度的单位）。

③已知有机物蒸气与某气体物质（相对分子质量为M'）在相同状况下的相对密度D,则

M=M'D.

④M=M(A)XA%+M(B)X8%+-[M表示平均摩尔质量,M(A)、M(B)分别表示A、

B物质的摩尔质量，A%、8%分别表示A、B物质的物质的量分数或体积分数]。

(2)其他方法

①根据化学方程式计算确定。

②利用质谱法测定。

3.确定有机化合物分子式的方法

(1)实验式法

由各元素的质量分数一求各元素的原子个数之比(实验式)一相对分子质量一求分子式。

(2)物质的量关系法

由密度或其他条件一求摩尔质量一求1mol分子中所含各元素原子的物质的量一求分

子式。

(3)化学方程式法

利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

CXHV+(X+J)O2—*XCO24-2H2O

0cHa+(x+；-今O2-XCO2+加2。

由于X、八Z相对独立，借助通式进行计算，解出X、八N,最后求出分子式。

(5)利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定

类别通式相对分子质量

烷危CRH2n+2峪=14"+2（心1）

环烷燃，烯垃(烯垃〃，环烷烧

c„H2nMr=14"2,"N3)

二烯烧，快炫

C„H2„-2用「=14〃-2（狭炫/?22）

苯及苯的同系物

C„H2„-6弧=14〃-6（〃26）

饱和醇C„H2n+2OxMr=14〃+2+16x

饱和一元醛跖=

C„H2„O14"+16

饱和一元竣酸及酯

C„H2„O2Mr=14"+32

(6)商余法(只适用于烧，”为正整数)：

普="+2(烷姓)，普=”(烯烧、环烷烧),

管="-2(块泾、二烯烧)，普=〃一6(苯或苯的同系物)。

演练・应用体验

1.正误判断(正确的打“J”，错误的打“X”)。

(1)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式(X)

(2)可燃有机物中碳、氢元素的质量分数可通过燃烧分析法求得(J)

(3)含氯有机物样品中加入硝酸酸化的硝酸银溶液后，会有白色沉淀产生(X)

(4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同(X)

(5)燃烧0.1mol某有机化合物得到0.2molCO,和0.3molH2O不能由此确定有机化合

物的分子式(J)

解析：(1)要想确定有机物的分子式，除了元素组成外，还需测定其相对分子质量。

(2)有机物燃烧产生的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收，称重后即可分别计算出

碳、氢元素的质量分数。

(3)含氯有机物样品中应先加入NaOH溶液，然后再加入硝酸酸化的硝酸银溶液，才会

有白色沉淀产生。

(4)有些有机化合物的分子式与其最简式相同，如甲烷CH』、甲醛CH?。、甲酸CH2O2

等。

(5)仅凭此条件只能确定每个有机物分子中C、H原子个数，无法确定是否含有O原子。

2.某含C、H、O三种元素的有机物A经元素分析仪测定，含碳、氢的质量分数分别

为52.16%、13.14%,则该有机物的分子式为()

A.C2H6B.C2H6O

C.C6H6OD.C2H6O2

解析:选B有机物A中C、H、O的原子个数比为二•，誉：坦譬：黑%=2：6：1,

工乙110

则该有机物的实验式为C2H6。，其中氢原子数已达到饱和，该实验式即为A的分子式，故

B选项正确。

3.燃烧0.2mol某有机物，得到0.4molCO2和0.6mol由此可得出的结论是()

A.该有机物中含有2个碳原子和6个氢原子

B.该有机物中碳和氢的原子个数比为3：1

C.该有机物中含有2个CO2和3个H2O

D.1mol该有机物中含有2moi碳原子和6moi氢原子，还可能含有氧原子

解析：选D该有机物的1个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，A项错误；该有

机物中碳、氢原子的个数比为1：3,B项错误；该有机物中不含二氧化碳，也不含水，C

项错误。

4.某有机化合物3.2g在氧气中充分燃烧，将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和

盛有碱石灰的干燥管，实验测得装有浓硫酸的洗气瓶增重3.6g,盛有碱石灰的干燥管增重

4.4go则下列判断正确的是()

A.肯定含有碳、氢、氧三种元素

B.肯定含有碳、氢元素，可能含有氧元素

C,肯定含有碳、氢元素，不含氧元素

D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素

解析：选A3.2g有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，

分别增重3.6g和4.4g,则生成水的质量是3.6g,所以氢原子的物质的量是0.4mol,生成

的二氧化碳的质量是4.4g,碳原子的物质的量是0.1mol,根据原子守恒，可知3.2g该有

机物中含有0.1mol碳原子和0.4mol氢原子，z/i(H)+m(C)=0.4molX1g-mol-1+0.1

molX12g-mol'=1.6g<3.2g,故该有机物中一定含有碳、羲，、氧三种元素，所以A正确。

5.某气态烧对空气的相对密度为2,在氧气中充分燃烧1.16g这种烧，并将所得产物

通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它

们依次增重1.8g和3.52go这种点的化学式是()

A.C2H6B.C4HI0

C.C5H10D.C5HI2

解析：选B气态烧对空气(空气的平均相对分子质量为29)的相对密度为2,则该烧的

相对分子质量为29X2=58,则该度的物质的量为mol,装有无水CaCb

58g*mol~

的干燥管增重的1.8g为生成水的质量，其物质的量为鬲鬻『1=0.1mol,装有碱石灰的

干燥管增重的3.52g为生成二氧化碳的质量，其物质的量为44：案「=。・08mol,根据原

子守恒可知烧分子中MC)=署累:;=4、N(H)=°；(黑=io,故该烧的分子式为C4H10,

故B正确。

6.有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3gA与4.48L(标准状况)氧气在密闭

容器中充分燃烧，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的

气体依次通过浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6g,碱石灰增重4.4g,剩余气体体

积为1.12L(标准状况)。回答下列问题：

(1)3gA燃烧后生成物的物质的量分别为n(H2O)=,n(CO2)=,"(CO)

(2)通过计算确定A的分子式。

(3)写出A的所有可能的结构简式。

解析：反应物没有剩余，将反应生成的气体(二氧化碳、一氧化碳和水蒸气)依次通过浓

硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重的3.6g为水的质量，碱石灰增重的4.4g为二氧化碳

的质量，剩余气体体积为1.12L,则该气体应为CO,说明有机物没有完全燃烧。

:=:=

(1)/I(H2O)=TZ~_*「1=0.2mol;M(CO2)'7^~*「1=0.1mol;/i(CO)«-.T7=1

18g-mol44g*mol22.4L-mol

=0.05moL

(2)3gA中，/j(H)=2n(H2O)=2X0.2mol=0.4mol,n(C)=n(CO2)+n(CO)=0.1mol+

0.05mol=0.15mol,M(O)=2n(CO2)4-n(CO)+n(H2O)-2n(O2)=2X0.1mol+0.05mol+0.2

mol-2X0.2mol=0.05mol,"(C)："(H)：n(O)=0.15mol：0.4mol：0.05mol=3：8：1,

所以A的最简式为C3H8。，由于达到结合H原子的最大数目，所以最简式就是该物质的分

子式，即该物质的分子式为C3H8。。

(3)A(C3H8。)可能为饱和一元醇，也可能为甲乙醛，

可能的结构简式有CH3cH2cH2OH、CH3CH(OH)CH3,

CH3cH20cH3。

答案：(1)0.2mol().1mol0.05mol(2)C3H8O

(3)CH3cH2cH2OH、CH3cH(OH)CH3、CH3cH20cH3

[方法技巧]

由实验式确定分子式的几种方法

(1)一般方法：必须已知化合物的相对分子质量[Mr(A)],根据实验式的相对式量[Mr(实)],

可求得分子式含实验式的个数“，"=[Mr(A)]/[Mr(实)],即得分子式。

(2)特殊方法I：某些特殊组成的实验式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特

点确定其分子式。实验式为CH3O的有机化合物，当"=2时，氢原子达到饱和，则其分子

式为C2H6。2。

(3)特殊方法U：部分有机化合物的实验式中，氢原子已达到饱和，则该有机化合物的

实验式即为其分子式，如实验式为CH4、CH3CkC2H6。、C4H10O等有机化合物，其实验

式即为分子式。

有机化合物结构式的确定

基础•自主落实

1.有机化合物分子不饱和度的计算

⑴几种常见官能团的不饱和度

化学键不饱和度化学键不饱和度

一个碳碳双键1一个碳碳叁键2

一个谈基1一个苯环4

一个脂环1一个氨基2

（2）有机化合物分子不饱和度的计算公式

—嘤

其中"（C）为碳原子数；”（H）为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含

有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧、硫原子，可不予考虑；若含有氮原子，就在

氢原子总数中减去氮原子数。例如，分子式为C6H5NO2的分子的不饱和度为：6+1一写“

=5o

2.确定有机化合物的官能团

⑴实验确定法

官能团种类试剂判断依据

碳碳双键或碳碳叁漠的四氯化碳溶液红棕色退去

键酸性KMnOq溶液紫色退去

NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNOa

卤素原子有沉淀生成

溶液

醇羟基钠有氢气放出

FeCb溶液显紫色

酚羟基

滨水有白色沉淀生成

银氨溶液（水浴）有银镜生成

醛基

新制氢氧化铜悬浊液（加热）有砖红色沉淀生成

竣基NaHCCh溶液有二氧化碳气体放出

（2）仪器确定法

现代物理方法能快速准确地确定有机化合物分子的结构。

探究

1.与金属钠反应生成氢气的官能团可能有哪些？与Na2c溶液反应的官能团有哪些？

其中能生成CO2气体的官能团有哪些？

提示：能与金属钠反应生成H2的官能团有酚一OH、醇一OH、覆基（一COOH）及磺酸

基（一SChH）,能与Na2c。3溶液反应的官能团有酚一OH和较基，其中可生成CO2气体的

为段基。

2.如何确定未知有机化合物的结构式？

提示：一般的做法是先确定有机物的分子式，再进一步确定官能团的种类、数目及位

置，最后写出有机物的结构式。

生成•系统认知

1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤

有机化合物写出，符合分子式的各根据性质，

的分子式”种同分异构体确定

2.由分子式确定结构式的方法

(1)化学法确定有机化合物的官能团

官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象,

我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。

(2)仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团

①核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(旧核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常

用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断

出有机化合物的碳骨架结构。

②红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物

的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性

鉴定，还可以定量算出样品的浓度。

③紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共扼双键。

演练

1.确定有机化合物的不饱和度是判断有机物结构的重要内容之一，现有如下4种物质,

其中不饱和度为4的是()

CH3

A.^^CH=CH2B.CH2=CH—C^CH—COOH

c.CH2=CH—CH2—ClD.

解析：选D根据不饱和度公式进行计算，即不饱和度="(0+1—吟，A的不饱和

度为5,B为2,C为1,D为4。

2.某化合物分子由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱只有C-H键、O—H键、

C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()

A.CH3cH20cH3B.CH3CH(OH)CH3

C.CH3cH20HD.CH3COOH

解析：选BA中不存在O—H键；C中相对分子质量不是60;D中存在C=O键。

3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1的有()

①乙酸甲酯②对苯二酚③2-甲基丙烷

④对苯二甲酸

A.(D®B.②③C.①③D.②④

解析：选D①乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两

组峰，且其峰面积之比为1：1,错误；②对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能

出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确；③2-甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢

谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9：1,错误；④对苯二甲酸中含有2种氢原子，核

磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2：1,正确。

4.质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子

中，每一结构中的等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的

H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3：lo现有某化

学式为C3H6。2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3：2：1,则该有机物的结构简

式不可能是()

A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3

C.HCOOCH2CH3D.CH3COCH2OH

解析：选B在PMR谱中，等性氢原子都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中

的H原子数成正比。因此PMR谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个

数比为3：2：lo

5.某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段

与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。

I.实验式的确定

(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO?和H2O,某次燃烧后，经换算得

到了0.125molCO2和0.15molH2O»据此得出的结论是

(2)另一实验中，取3.4g蜡状有机物A在3.36L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧,

两者均恰好完全反应，生成2.8LCO2和液态水。由此得出A的实验式是o

II.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)

(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有.

(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2：1,再做红外光谱，发现与

乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下:

则A的结构简式为»

解析：(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O,某次燃烧后，经

换算得到了0.125molCO?和0/5molH2O,说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O

元素，分子中C、H原子的数目比为MC)：MH)=0.125：(2X0.15)=5：12,分子式为

C5Hl2。式*=。,1,2.......)»

2gI

(2)生成CO,的物质的量为京~^——m=0.125mol,则生成水的物质的量为0.15

22.4L,mol

mol,3.4g有机物中氧元素的质量为3.4g—0.125molX12g,mol1-0.15molX2X1g-mol1

=1.6g,则氧原子的物质的量为0.1mol,分子中N(C)：MH)：MO)=5：12：4,故最简

式为C5H12O4.

(3)取少量样品溶化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明A分子中含

有羟基。

(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2：1,说明结构中含有两种氢原

子，数目分别为4和8,再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明

结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O,C—H键，该有机

物的结构简式为C(CH2OH)41.

答案：⑴分子中MC)：N(H)=5：12,分子式为C5H12OX(X=0,1,2……)⑵CsHgOs

⑶羟基(4)C(CH2OH)4

【二级训练•节节过关］

全面练

1.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3：2：2的是()

解析：选BA、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰，且峰面积之比均为2：3;C项的

核磁共振氢谱中有2个峰，峰面积之比是1：3。

2.某有机化合物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2物质的量之比为1：1，由此

得出的结论是（）

A.该有机化合物分子中C、H、O原子个数比为1：2：3

B.分子中C、H原子个数比为1:2

C.有机化合物中必定含有氧

D.有机化合物中一定不含氧

解析:选B因生成CO?和HzO的物质的量比为1：1贝比"（C）：n（H）=l：（1X2）=1：2,

不能判断有机物中是否含有氧元素。

3.下列说法不正确的是（）

A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响

B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响

C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响

D.烷烧和饱和一元醇的不饱和度都为0

解析：选B分子的不饱和度为〃（C）+1—嘤，可知去掉H原子不饱和度增大，B不

正确；分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；分子中含有氮原子时，在氢原子总数中

减去氮原子数：不饱和度=〃（0+1—”但）；"（叫若用CH代替N原子则多1个C和1

个H,少一个N,不饱和度不变，C正确。

4.某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙。甲和乙都能与钠反应放出H2,甲和乙反

应生成丙，甲和丙都能发生银镜反应。该有机物是（）

A.甲醛B.乙醛

C.甲酸D.甲醇

解析：选A某有机物的氧化产物是甲，还原产物是乙，甲和乙都能与钠反应放出H2,

该有机物属于醛，甲为覆酸、乙为醇，甲和乙反应生成丙，则丙为酯，甲和丙都能发生银

镜反应，故甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，该有机物为甲醛。

5.某芳香族有机物的分子式为C8H6。2,它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有

（）

A.两个羟基B.一个醛基

C.两个醛基D.一个竣基

解析：选D由该有机物的分子式可求出不饱和度0=6,分子中有一个笨环，其不饱

和度0=4,余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氯原子。具有2个不饱和度的基团组合

可能有三种情况：①两个碳原子形成1个一C三C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连

在苯环上；②两个碳原子形成1个萩基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，

分别连在苯环上。三种情况中氯原子数目都为2;而选项D中，1个较基的不饱和度仅为1,

氧原子数目已为2,装基和苯环上的C的价键已饱和，都不能与剩下的1个碳原子以C=C

键结合，故选D。

6.在标准状况下，1mol某燃完全燃烧生成89.6LCO2,又知04mol该炫能与标准状

况下4.48LH2完全加成，则该煌的结构简式是（）

A.CH《：H2cH2cH3B.C'H3—C=C—（：H3

C.CH3cH2cH=CH?D.CH2=CII-C=CH

解析：选B由题意知，1mol某烧完全燃烧生成4moicCh,即1个烧分子中含4个

C原子，又因0.1mol该烧可与0.2molH2完全加成，故该烧分子中应含2个

7.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3：4,不能与滨水反应却能使酸性

KMnO」溶液退色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与漠反应，能

生成两种一漠代物。该有机化合物可能是（）

A.CH三C一（,此B.H4'—H-,

CH3

C

O-C2H-,D.（^CH2cH2cH3

解析：选B有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为（C3H4）",其相对分子质量为

7.5X16=120。12X3n+4n=120,故〃=3,即分子式为C9H⑵不饱和度为4,因其不能

与淡水反应却能使酸性KMnO4溶液退色，所以有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4,

故苯环上的取代基为烷基。由于苯环上有两种一淡代物，该有机化合物可以是两取代基在

苯环上处于对位，结构简式为3JC-2>H-1.

8.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2O

A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1：2：2：3,A分子中只含1个苯环且苯环上只

有1个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中正确的是（）

沫

*面

>

98765432A1O

105

A.A属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B.A在一定条件下可与4moiH2发生加成反应

C.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

D.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

解析：选D有机物A的分子式为C8H8。2,不饱和度为5,A分子中只含1个苯环且

苯环上只有1个取代基，A的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1：2：2：3,说明A中

含有4种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3,结合红外光谱可知，分子中存在酯基等

/\__

基团，故有机物A的结构简式为-3。含有酯基，可发生水解反应，A错误；

A分子中只有苯环能与氢气加成，则A在一定条件下可与3moi%发生加成反应，B错误；

属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为较酸与醇形成的酯有甲酸苯甲酯，若为覆酸与

酚形成的酯，可以是乙酸与苯酚形成的酯，也可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、

对位3种位置，故共有5种同分异构体，C错误；符合题中结构特征的有机物A的结构简

式为H：；,只有一种，口正确。

9.某有机物A分子式为QHQJ5gA完全燃烧生成22gCO?和9gH2O,

(1)该有机物的最简式是。

(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，具有还原性，则其结构简式是

(3)A中只有一种官能团，若A和NazCOj混合有气体放出，和醇能发生酯化反应，则

A的结构简式为o

(4)A中只有一种官能团，若A是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结

构简式为。

(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为

解析：(1)"(CC>2)=44g.篇「1=0.5mol,n(C)=0.5mol,m(C)=0.5molX12g-rnol-1

=6g,〃(H2())=]8g.MoiT=0,5mol,n(H)=lmol,m(H)=lmolXlg.moF^lg,根据

、8a

-1=

质量守恒可知，A中m(O)=15g—6g—1g=8g,n(O)=g.m0]mol,

n(C)：/i(H)：n(O)=0.5mol：1mol：0.5mol=l：2：1,故A的实验式为CH2Oo

(2)若A是一种无色具有强烈刺激性气味的气体，且有还原性，则A为甲醛，其结构简

式为HCHOo

(3)若A和Na2c03混合有气体放出，和醉能发生酯化反应，说明A中含有一COOH,

且A的实验式为CH2O,则A为乙酸，其结构简式为CH3COOH。

(4)若A是易挥发、有水果香味的液体，能发生水解反应，说明A中含有酯基，属于酯，

JLA的实验式为CfO,则A为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH3。

(5)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛基的性质，说明A中含有醇羟基

和醛基，且A的实验式为CH?。，则A为葡萄糖，其结构简式为CH20H(CHOH^CHO。

答案：(DCH2O(2)HCHO(3)CH3COOH

(4)HCOOCH3(5)CH2OH(CHOH)4CHO

10.(全国卷H)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的

路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1.

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题：

(DA的结构简式为。

(2)B的化学名称为»

(3)C与D反应生成E的化学方程式为.

(4)由E生成F的反应类型为.

(5)G的分子式为.

(6)L是D的同分异构体，可与FeCb溶液发生显色反应,1mol的L可与2moi的Na2CO3

反应，L共有种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式

为、。

解析：由已知①、C的结构简式及A的合成路线

可推得A、13的结构简式分别为。、

OH

I

CH3—CH—CH,S；再由已知②及D的分子式可推得

D的结构简式为CH2()H，由C—可

推得E的结构简式为,最后由G的结构简式及FfG

的合成路线，逆推得F的结构简式为\=/0-/。(6)根据L遇FeCb溶液发

生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2moiNa2cCh反应，可

知L中含2个酚羟基和1个一CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，一CH3所处的

位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，

和

且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为

答案：(1)()

深化-提能练

1.有机物分子式C3H6。2可与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，经检测

核磁共振氢谱中有三个共振峰，面积比为3：2：1,该有机物的结构简式是()

()()

IIII

A.CH3CH?C()HB.CH3COCH3

OH()

III

C.CH3cHeH。D.HC()CH2cH3

解析：选DA项，此有机物为丙酸，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红

色沉淀，错误；B项，此有机物为酯类，不能与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色

沉淀，错误；C项，此有机物为羟醛化合物，与新制的Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色

沉淀，但分子中氢的峰面积比为3：1：1：1,错误；D项，此有机物含有醛基，与新制的

Cu(OH)2在加热时反应生成砖红色沉淀，分子中存在三种H,且峰面积比为3：2：1,符合

题意。

2.有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1mol乙与足量金属钠反应放出

22.4LHK标准状况)，据此推断乙一定不是(

A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3

C.HOOC—COOHD.HOOCCH2CH2OH

解析：选C1mol乙能跟Na反应放出1molH2,证明乙中含有两个与Na反应的官

能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得

来的羟基应在链端，C错误。

3.某有机物15g,在空气中完全燃烧生成0.5molCO2和0.5molH2O,若已知该有机

物的蒸气密度为2.679g/L(已折算成标准状况)，则该有机物的分子式是()

A.C2H4OB.C2H4O2

C.C3H6O2D.C3H6

解析：选Bm(有机物)=15g,m(C)=0.5molX12g-mor1=6g,m(H)=0.5molX2Xl

g-mor'=lg,因为胆(有机物)＞，〃(C)+/n(H),所以该有机物中含有氧元素。A/=2.679

g/LX22.4L-mol1=60g-mo「，”(有机物)=15g+60g-mor'=0.25mol,ZJ(C)=0.5mol,

n(H)=lmol,n(O)=(15-6—l)g-rl6g-moL=0.5mol,所以该有机物的分子式为C2H式)2。

4.绿色农药信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9CHO0下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是

()

A.先加入酸性高镒酸钾溶液；后加银氨溶液，水浴加热

B.先加入溟水；后加酸性高镒酸钾溶液

C.先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；酸化后再加入滨水

D.先加入银氨溶液；再另取该物质加入浸水

解析：选CA项，加入酸性高疑酸钾溶液，碳碳双键和一CHO均被氧化，不能检验，

错误；B项，加入淡水，碳碳双键和一CHO均被氧化，不能检验，错误；C项，先加入新

制氢氧化铜悬浊液，可检验一CHO,酸化后再加入淡水，淡水退色，能说明含碳碳双键，

正确；D项，先加入银氨溶液，可检验一CHO,但另取该物质加入淡水，醛基和碳碳双键

都与淡水反应，不能说明含碳碳双键，错误。

5.化学式为C4H8。3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：

①能分别与CH3cH20H和CH3COOH发生酯化反应

②能脱水生成一种能使溟水退色的物质，此物质只存在一种结构简式

③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物

则C4H8。3的结构简式为()

A.HOCH2coOCH2cH3

B.CH3CH(OH)CH2COOH

C.HOCH2cH2cH2coOH

D.CH3CH2CH(OH)COOH

解析：选C该有机物能够和CH3cH20H及CH3coOH发生酯化反应，说明其分子

内含有一COOH和一OH。能够脱水生成使淡水退色的物质，再结合C4H8。3的不饱和度,

说明此生成物中含有/'、键，即和一OH相连的碳原子的邻位碳上必定有H。该有机

物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6。2的五元环状化合物，则生成的五元环的结

点为四个C和一个O,所以该有机物应为直链状，即HOCH2cH2cH2coOH。

6.某化合物的结构（键线式）及球棍模型如下：

该有机分子的核磁共振氢谱图如下（单位是ppm）：

宏

年

a凌

543210

下列关于该有机物的叙述不正确的是（）

A.该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B.该有机物与氢氧化钠的醇溶液共热时可以发生消去反应

C.键线式中的Et代表的基团为一CH2cH3

D.Imol该有机物最多可以与1molNaOH反应

解析：选B该有机物结构不对称，核磁共振氢谱图中有8组峰，说明该有机物含有8

种不同化学环境的H原子，A正确；该有机物分子中含有酯基，在氢氧化钠溶液中发生水

解反应，分子中还含有羟基，但发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，B错误；由结构及

球棍模型可知，Et代表一CH2cH3,C正确；该分子中含有1个酯基，Imol该有机物最多

可以与1molNaOH反应，D正确。

7.某煌的含氧衍生物A的相对分子质量为240,其中碳元素的质量分数为80.0%,氧

元素的质量分数是氢元素的2倍，分子中含有2个苯环，每个苯环上都只有一个取代基，

且取代基上无支链。A在稀酸中加热时发生水解反应得到B和C,C的相对分子质量为108。

（DA的分子式为o

（2）C的结构简式为。

（3）B的结构简式为.

（4）B的同分异构体中，