2022年北市京高三一模化学汇编专题训练：有机化学基础综合题

高三模拟试题PAGEPAGE12022北京高三一模化学汇编有机化学基础综合题一、有机推断题1．（2022·北京通州·一模）有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.(1)A可以与溶液反应产生，A的结构简式：___________。(2)①的反应类型是___________。(3)C分子中含有的官能团是___________。(4)B与溶液反应的化学方程式是___________。(5)下列说法不正确的是___________。a.A分子中存在杂化的碳原子b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应c.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式___________，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：___________。2．（2022·北京西城·一模）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，其合成路线如下(部分条件和产物略去)：已知：ⅰ．RNH2ⅱ．ⅲ．(1)A中的官能团名称是氨基和_______。(2)试剂a的结构简式是_______。(3)E→F的反应类型是_______。(4)D→E的化学方程式是_______。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是_______。(6)下列说法正确的是_______(填序号)。a．J→K的反应过程需要控制不过量b．G与溶液作用显紫色c．普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)K→L加入的作用是_______。(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：_______、_______。3．（2022·北京东城·一模）伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如图：已知：i.+ii.+iii.R4—CH=NR5(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有____键，使得其中碳碳键完全相同。(2)试剂a的结构简式是____。(3)C中含氧官能团的名称是____。(4)E→F的化学方程式是____。(5)试剂b的结构简式是____。(6)I→伐伦克林的反应类型是____。(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用。若无此步骤，可能导致在步骤____中有副反应发生。4．（2022·北京延庆·一模）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：已知：i.+CH3I+NaI+H2Oii.R1−CHOR1−CH=CH−COOH(1)A属于芳香烃，则A的名称为_______；(2)E的官能团的名称是_______；D→E的反应类型是_______；(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为_______；(4)L的结构简式为_______。(5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为−种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。中间产物1和中间产物2的结构简式分别为_______；_______。5．（2022·北京门头沟·一模）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列问题：(1)A中官能团有：硝基和____。(2)D→E的化学方程式是____。F的结构简式是____。(3)反应中的作用____。(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基③苯环上一氯代物有两种(5)G→H的反应类型是____。(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式____。(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线____。6．（2022·北京石景山·一模）依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下。已知：R1-COOH+R2-NH-R3(1)A属于芳香烃，A→B的反应类型是_______。(2)C含有氨基，写出C的结构简式_______。(3)D的芳香族同分异构体有_______种(不含D本身)。(4)E中含有的官能团：_______。(5)写出E制备F时中间产物L的结构简式_______。(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2：1，G→H的化学方程式是_______。(7)参考如下示例，画出J和F生成K时新形成的碳碳键。_______示例：7．（2022·北京海淀·一模）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如下图(部分反应条件或试剂略去)。已知：i．R1-CHO+(1)A的名称是___________。(2)下列说法中，正确的是___________(填序号)。a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸b．D中含有的官能团只有硝基c．D→E可以通过取代反应实现(3)E→G的化学方程式是___________。(4)I的结构简式是___________。(5)J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是___________。(6)K中除苯环外，还含有一个五元环。K的结构简式是___________。(7)知：ii．+R3-NH2iii．亚胺结构()中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如下图。写出中间产物1、中间产物2的结构简式：___________、___________。8．（2022·北京朝阳·一模）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。已知：i.ii.R＇CHOR＇CH=NR＂(1)→A的反应方程式是_______。(2)B的分子式为。E的结构简式是_______。(3)M→P的反应类型是_______。(4)M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是_______。(5)J的结构简式是_______。(6)W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：_______。i.包含2个六元环，不含甲基ii.W可水解。W与溶液共热时，最多消耗(7)Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：_______。9．（2022·北京房山·一模）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能团有醚键、___________和___________。(填名称)(2)A→B的反应方程式是___________。(3)C→D的条件是___________。(4)D→E的反应类型是___________。(5)关于物质A下列说法正确的是___________(填字母)a．核磁共振氢谱有6组峰b．能与发生反应c．一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F中含有3个六元环，写出E→F的反应方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2ii.+HO-R以和为原料合成的步骤如下：请写出产物1及产物2的结构简式___________、___________。10．（2022·北京丰台·一模）某喹啉类化合物P的合成路线如下：已知：(1)A为链状，按官能团分类，其类别是___________。(2)B→C的反应方程式是___________。(3)C→D所需的试剂a是___________。(4)下列关于E的说法正确的是___________。A．能发生银镜反应B．能发生氧化、消去、加聚反应C．核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：3D．1molE可以与6mol发生反应(5)G的结构简式为___________。(6)H→I的反应类型为___________。(7)由I和E合成P的流程如下，M与N互为同分异构体，写出J、M、N的结构简式：___________、___________、___________。

2022北京高三一模化学汇编有机化学基础综合题▁▃▅▇█参*考*答*案█▇▅▃▁1．(1)CH3COOH(2)氧化反应(3)醛基、羧基(4)(5)cd(6)

+H2O〖祥解〗A能与碳酸钠溶液产生二氧化碳，故A中含羧基，A为CH3COOH；A在一定条件下生成B，为取代反应，B为CH2ClCOOH；对比C经过反应②的产物结构，结合已知i，可知C为含醛基，结构简式为：OHCCOOH；D由酯水解而来，D为；E到F为水解反应，对比分子式和结构可知E为。(1)由分析可知A为CH3COOH；(2)经过反应①，官能团由羟基变成醛基，发生了氧化反应；(3)由分析知C为OHCCOOH，官能团为醛基和羧基；(4)B与氢氧化钠溶液的反应为卤代烃水解，方程式为：；(5)a．乙酸中碳原子杂化为sp2和sp3，a正确；b．C为OHCCOOH，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，b正确；c．Ｄ为，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；d．Ｄ为，不饱和度为１，而六元环的酯类同分异构体不饱和度为２，不满足，d错误；故选cd。(6)由分析可知Ｅ的结构简式为，参照题中所给已知信息i，酸性条件下反应向相反反向进行，可推出中间产物I含醛基，结构简式为：，一定条件下生成中间产物II，可参照已知信息，反应位置是醛基和氨基发生反应，且中间产物II与E互为同分异构体，可知中间产物II的结构简式为：，故中间产物I转化为中间产物II的方程式为：+H2O。2．(1)碳氯键(2)(3)取代反应(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)

〖祥解〗根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为，据此解答。(1)根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。(2)B和试剂a发生取代反应生成D，则a的结构简式是。(3)根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应。(4)根据以上分析可知D→E的化学方程式是+Cl2+HCl。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷吗，结构简式是。(6)a．J中含有2个溴原子，所以J→K的反应过程需要控制不过量，a正确；b．G分子中不存在酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误；c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确；〖答案〗选ac。(7)K→L中有溴化氢生成，则加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。(8)G生成P时减少了2个氢原子，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。3．(1)大π(2)(3)醛基(4)(5)(6)取代反应(7)H→I（或F→G）〖祥解〗经过多步反应得到中间体，中间体与发生加成反应生成，B在臭氧作用下发生信息ii生成C，C为，C在一定条件下与C6H5CH2NH2生成，D用氢气还原生成，E与生成F，F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，G还原得到H，H与b反应生成I，I在碱性条件下水解生成。(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有大π键，使得其中碳碳键完全相同。故〖答案〗为：大π；(2)中间体与发生加成反应生成，试剂a的结构简式是。故〖答案〗为：；(3)C为，C中含氧官能团的名称是醛基。故〖答案〗为：醛基；(4)E与生成F，E→F的化学方程式是。故〖答案〗为：；(5)反应生成I，同时生成水，试剂b的结构简式是。故〖答案〗为：；(6)I，I在碱性条件下水解生成和CF3COOH，I→伐伦克林的反应类型是取代反应。故〖答案〗为：取代反应；(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用,即保所亚氨基。若无此步骤，可能导致在步骤H→I（或F→G）中有副反应发生。故〖答案〗为：H→I（或F→G）。4．(1)甲苯(2)

酯基、氨基

还原反应(3)+Br2+HBr(4)(5)

〖祥解〗根据G的结构分析出A为甲苯，A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为，B发生氧化反应生成C()，C和甲醇发生酯化反应生成D()，D在Fe/HCl作用下反应生成E()，H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，苯环上的一氯代物有两种，再根据J的结构得到H()，H发生反应生成J，根据信息i知J和CH3I再NaOH作用下反应生成K()，根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()，E和L发生取代反应生成G()，G发生水解反应生成利喘贝。(1)根据G的结构，又知A属于芳香烃，则A的名称为甲苯；故〖答案〗为：甲苯。(2)E的结构简式为，则E的官能团的名称是酯基、氨基；D()在Fe/HCl作用下反应生成E()即硝基变为氨基，根据加氢去氧是还原，因此D→E的反应类型是还原反应；故〖答案〗为：酯基、氨基；还原反应。(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种，则得到H结构简式为，由H生成I反应的化学方程式为+Br2+HBr；故〖答案〗为：+Br2+HBr。(4)根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()；故〖答案〗为：。(5)J俗称香兰素，J的结构简式为，和OHCCOOH发生加成反应即得到，再氧化得到，最后脱酸得到；故〖答案〗为：；。5．(1)氨基(2)

+HNO3+H2O

(3)保护氨基，防止在硝化过程中被氧化(4)(5)取代反应(6)、或者等(7)〖祥解〗本题为有机合成流程题，根据流程图中A和C的结构简式以及A到B、B到C的转化条件可知，B的结构简式为：，根据C、E的结构简式和C到D、D到E的转化条件并结合已知信息i可推知，D的结构简式为：，根据E和J的结构简式和E到F的转化信息并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，根据H的结构简式和H到I的转化条件结合J的结构简式可知，I的结构简式为：，(4)已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，(6)由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有：、或者等，(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线，据此分析解题。(1)由题干流程图中A的结构简式可知，A中官能团有：硝基和氨基，故〖答案〗为：氨基；(2)由分析可知，D→E即与浓硫酸、浓硝酸共热来制备，故该转化的化学方程式为：+HNO3(浓)+H2O，由分析可知，F的结构简式是，故〖答案〗为：+HNO3(浓)+H2O；；(3)由分析可知，D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氨基，则反应中的作用是保护氨基，防止在硝化过程中被氧化，故〖答案〗为：保护氨基，防止在硝化过程中被氧化；(4)已知B的结构简式为：，其分子式为：C9H10N2O4，则B同时满足下列条件：①含有—NO2的芳香族化合物，②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基即含有甲酸酯基或者甲酸与-NH2形成的酰胺键，③苯环上一氯代物有两种即苯环上有两个对位上的取代基或者含有四个取代基，则M的结构简式为：或者等，故〖答案〗为：或者等；(5)由题干流程图中，G、H的结构简式和G到H的转化条件可知，G→H的反应类型是取代反应，故〖答案〗为：取代反应；(6)由题干流程图中I→J的转化信息可知，反应中是中的Cl和I中氨基上的H原子结合成HCl，则反应还可能有副产物有：、或者等，故〖答案〗为：、或者等；(7)本题采用逆向合成法，可由HOOCCOOH与通过脱水缩合而得，则可以由催化还原得到，由于-NH2易被硝化反应过程中的浓硝酸氧化，根据题干流程图中信息可知，先将-NH2保护起来，即先与反应生成，然后在硝化反应得到，由E到F的转化信息可知，与N2H4即可获得，由此确定合成路线图为：，故〖答案〗为：。6．(1)取代反应(2)(3)4(4)醛基和羟基(5)(6)+(7)〖祥解〗A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第（5）题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。(1)A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应生成B，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：。(2)B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：。(3)由分析可知，D的结构简式为：，D的芳香族同分异构体有：、、、，共4种。(4)由分析可知，E的结构简式为：，含有的官能团为醛基和羟基。(5)结合E和F的结构简式可知，E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F，因此中间产物L的结构简式为：。(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：，因此G→H的化学方程式为：+。(7)J和F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式以及题给示例可知，J和F生成K时新形成的碳碳键如图所示：。7．(1)甲苯(2)ac(3)(4)(5)1:2(6)(7)

〖祥解〗A的分子式为C7H8，A发生硝化反应生成B，B和卤素单质发生取代反应生成D，D水解生成E，由E的结构简式逆推，可知A是，B是，D是；E发生催化氧化生成G，G是；和I反应生成J，由信息i可知I是；X水解为K、L，根据K、L的分子式，K是、L是，K水解为M，M是。(1)A是，名称为甲苯；(2)a．甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生硝化反应生成，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；b．D是，含有的官能团有硝基、卤素原子，故b错误；c．中X原子被羟基代替生成E，反应类型是取代反应，故c正确；选ac。(3)发生催化氧化生成，反应的化学方程式是(4)和I反应生成J，由信息i可知I是；(5)J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，根据碳原子守恒，生成物中化合物X和乙酸的物质的量之比是1:2；(6)X水解为K、L，K中除苯环外，还含有一个五元环。根据K、L的分子式，K是；(7)根据信息ii，和，反应生成，根据信息iii，生成，脱水生成Y，则中间产物1是、中间产物2是。8．(1)+CH3COOH+H2O(2)(3)酯化反应(或取代反应)(4)羧基和醛基(5)(6)或者或者或者(7)，，〖祥解〗本题为有机合成流程题，由题干中A的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由信息①、(2)小问中B的分子式和A到B的转化条件并结合E和P的产物的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到D转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和转化条件可知，F的结构简式为：，由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够发生银镜反应可知，M的结构简式为：，由M转化为P的条件可知，P的结构简式为：，由J的分子式和G的结构简式可知，J的结构简式为：，(6)由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为：或者或者或者，(7)由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，据此分析解题。(1)由分析可知，A的结构简式为：，则→A的反应方程式是+CH3COOH+H2O，故〖答案〗为：+CH3COOH+H2O；(2)由分析可知，B的分子式为，E的结构简式是，故〖答案〗为：；(3)由分析可知，M→P即+CH3OH+H2O，则该反应的反应类型是酯化反应(或取代反应)，故〖答案〗为：酯化反应(或取代反应)；(4)由分析可知，M能发生银镜反应，M的结构简式为：，则M分子中含有的官能团是羧基和醛基，故〖答案〗为：羧基和醛基；(5)由分析可知，J的结构简式是，故〖答案〗为：；(6)由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为：或者或者或者，故〖答案〗为：或者或者或者；(7)由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，故〖答案〗为：，，。9．(1)

酚羟基

羧基(2)(3)浓硝酸、浓硫酸、55～60°C(4)还原反应(5)ac(6)(7)

〖祥解〗A中含有羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B中酚羟基和发生取代反应生成C，C反应硝化反应生成D，D中硝基被还原为氨基生成E，E和反应生产最终产物F。(1)由A结构简式可知，A分子中含氧官能团有醚键、酚羟基、羧基；(2)A→B的反应为浓硫酸加热、甲醇，结合B化学式可知，反应为醇和酸的酯化反应，方程式为；(3)B生成C，C生成D，比分析D结构可知，C结构简式为，C