高考化学专题28：醇、酚

专题28：醇、酚

一、单选题

1.（2分）下列实验结论错误的是（）

实验操作现象结论

A食醋浸泡水垢产生无色气体乙酸的酸性比碳酸强

B乙醇与橙色酸性重倍酸钾溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有氧化性

将石蜡油加强热产生的气体通入溟的四氯化碳溶液溟的四氯化碳溶液褪石蜡油分解的产物不都是烷

C

中色烧

D硫酸铜固体上滴乙醇白色固体变蓝乙醇中含有水

A.AB.BC.CD.D

2.（2分）下列物质既能发生水解反应、消去反应，又能氧化成醛的是（）

即产小丫的H明胪

A底%-曾鹏B•1乂Cs届OHDELFT

QBBrBrCf»

3.（2分）以下说法错误的是（）

A.乙醇不能与NaOH溶液反应，苯酚可以和NaOH溶液反应，说明苯环对羟基产生影响

B.笨不能被酸性KMnCU溶液氧化，甲苯可以被酸性KMnCU溶液氧化为苯甲酸，说明侧链对苯环产生了

影响

C.茶和苯酚与溟反应的条件、产物的区别，说明羟基对苯环产生影响

D.若和浓硝酸、浓硫酸混合物在100-110℃才能生成二硝基苯，而甲苯在1。0。时即可生成三硝基甲苯，

说明甲基对苯环产生了影响

4.（2分）下列四种有机物的分子式都是QHioO,其中不能被氧化为相同碳原子数醛的是（）

①CMCH,严从②CH,CH皿产③CH,CHCH,④；1H

OHOHCH,OH（％

A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④

5.（2分）苯在催化剂存在下与液浪发生双代反应，而苯酚与澳水不用加热也不用催化剂便能发取代反

应，其原因是（）

A.苯环与羟基相互影响，使苯环上的氢原子变得更活泼

B.苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子变得更活泼

C.羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得更活泼

D.荒环影响了羟基，使羟基上的氢原子变得更活泼

6.（2分）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是（）

选实验操作和现象结论

项

苯酚的酸性强于H2c03

A向苯酚浊液中滴加Na2c。3溶液，浊液变清

的酸性

B|取久置的NazCh粉末，向其中滴加过量的盐酸，产生无色气体

NazCh没有变质

|室温下，用pH试纸测得：O.lmol/LNazS。?溶液的pH约为10：0.1mol/L

HS5-结合H+的能力比

NaHSO3的溶液的pH约为5Sth?溺

取少许CH3cHzBr■与NaOH溶液共热，冷却后滴加AgNCh溶液，最终无淡黄色

DCH3CH2Br没有水解

沉淀

A.AB.BC.CD.D

Z（2分）单菇类化合物香叶醇是香精油的主要成分之一。在酸性溶液中，香叶醇可以转化为环状单菇

a一松油醇：

关于香叶醇和a-松油醇，下列说法正确的是（）

A.两者互为同分异构体，分子式是C10H20OB.两者分子中所有碳原子均处于同一平面

C.两者均能在铜丝催化下和氧气氧化生成醛D.两者均能使浪的四氯化微溶液褪色，发生加成反应

8.（2分）乙醉分子中不同的化学键如下到所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是（）

A.和金属钠作用时，键①断裂B.和浓H2SO4共热至1700c时，键②和⑤断裂

C.和CHzCOOH共热时，键②断裂D.在Ag催化剂下和5反应时，键①和③断裂

9.（2分）下列有关I。■嫄和《犷蹲辎的叙述正确的是（）

A.都属于醇类B.都属于酚类C.二者属于同系物D.都能与Na反应

10.（2分）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（）

A.步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCb溶液检验

B.笨酚和菠萝酯均可与酸性KMnCM酸性溶液发生反应

C.苯氯乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D.步骤⑵产物中残留的丙烯醇可用滨水检验

11.(2分)在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是()

A.Mg(OH)2(s)^^MgChfaq)过雪MOs)

B.FeCI2(aq)喘.期FeCb(aq)孥Fe(OH)3(狡体)

D.AgNO3(aq)鳗驾［Ag(NH3)2「(aq)慈臧嘤Ag(s)

一糕静露里

12.(2分)Imol与足量的Na0H溶液充分反应，消耗的NaOH的物质

的量为()

A.2molB.3molC.4molD.5mol

二、综合题

13.(5分)乙醉(CH3cH2OH)既是生活中常见的有机物，又是重要的化工原料。

(1)工业上可用乙烯制备乙醇，其反应的化学方程式为：

邱声Q4

CH=CH+HOq“蛾CH3cH20H

222,鹦输，嬲徐

该反应属于反应(填"加成"或"取代")。

(2)官能团决定有机物的性质。乙醇中含有的官能团名称是。

(3)为探究乙醇的性质，某学生向试管中加入3mL乙醇，将下端绕成螺旋状的铜丝在泗精灯火焰上灼烧

至红热后，迅速插入乙醇中，可观察到铜丝表面由黑色变成红色，说明乙醇具有性。

(4)萃取是物质分离的一种方法。某学生拟用乙醇萃取滨水中的Bn,判断该方法是否可行：

(填"是"或"否，判断的理由是。

14.(9分)4、8、€：、D、E均为有机物，其中A有特殊香味，能与水任意比互溶；B的产量可衡量一个国

家石油化工发展的水平，有关物质的转化关系如下图所示：

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为；B发生加聚反应，得到的产物名称为;£的官能团名称为

(2)写出下列反应的化学方程式:

反应I。

反应口O

(3)实验室常用下图装置制取E：

®a试管中主要反应的化学方程式为，反应类型是

②干燥管b中作用是。

③c溶液是o

15.(7分)原儿茶醛是一种医药中间体，一种合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。B中(填"有"或"没有")手性碳。

(3)反应①的类型是;反应②所需试剂和条件分别为o

(4)原儿茶醛的分子式为。

(5)W与C互为同分异构体，W中不含环状结构，能发生水解反应，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积

之比为6:3:1,W的结构简式为(只写一种)。

O

(6)设计以苯酚和(CH20)n为原料制备的合成路线o(无机试剂任选)。已知：苯酚在多

聚甲醛和氯化氢作用下，在邻位发生取代反应。

16.(9分)实验室可用NaBr、浓WS。’、乙醇为原料制备少量澳乙烷：

密研演

C2H5-OH+HBr'=MQHsBr+Hz。

已知反应物的用量为：0.30molNaBr（s）；0.25molC2H50H（密度为0.80gem"）；36mL浓H2so4（质量

分数为98%,密度为1.84g-mL」）；25mL水。试回答下列问题。

（1）该实验应选择图中的a装置还是b装置？o

A.50mL

B.lOOmL

C.150mL

D.25OmL

（3）冷凝管中的冷凝水的流向应是（）

A.A进B出

B.B进A出

C.从A进或B进均可

（4）可能发生的副反应为：、、（至少写出3个方程式）。

（5）实验完成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果得到棕黄色的粗澳乙烷，欲得纯净澳乙烷，应采用的

措施是。

三、推断题

17.（6分）石油裂解可得燃D,其产量是一个国家石油化工发展水平的标志，已知D在标准状况下的密度

为L25g・L-】。有机物B可利用植物秸秆来生产，E为有香味的油状液体，它们之间的转化关系如图，请回

答：

（1）C中所含官能团名称是0

（2）写出反应④的化学方程式。

（3）C与D在一定条件下可发生加成反应，生成具有酸性的物质F。F的结构简式为

（4）下列说法正确的是。（填编号）

A.有机物E与F互为同分异构体

B.用新制氢氧化铜悬浊液无法区分有机物B和C

C.有机物A、D均能被酸性高锌酸钾溶液氧化

D.可用饱和NaOH溶液除去有机物E中混有的少量B、C

18.（8分）2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯燃复分解反应的科学家，以表影他们作出的卓越贡献。烯烬

复分解反应原理如下：C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2海龌C2H5cH=CH2+CH2=CHCH30现以烯烧C5H10为原料，

合成有机物M和N,合成路线如图：

（1）有机物A的结构简式为。

（2）按系统命名法，B的名称是。

（3）FfG的反应类型是o

（4）写出D3M的化学方程式。

（5）已知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲基，则N含有的官能团是（填名称）o

（6）满足下列条件的X的同分异构体共有种，写出任意一种的结构简式。

①遇FeCb溶液显紫色②苯环上的一氯取代物只有两种

（7）写出E3F合成路线（在指定的3个方框内写有机物，有机物用结构简式表示，箭头上注明试剂和反应

条件，若出现步骤合并，要标明反应的先后顺序）o

答案解析部分

一、单选题

1.【答案】B

【考点】乙醇的化学性质，化学实验方案的评价

【解析】【解答】A.水垢的主要成分为CaCCh,食醋的主要成分为CH3COOH,二者反应产生无色气体，

该气体为C02,说明CMCOOH的酸性比H2c03强，选项正确，A不符合题意；

B.重珞酸钾具有氧化性，与乙醇混合后溶液变为绿色，则02。72•转化为03+,发生还原反应，说明乙醇

具有还原性，选项错误，B符合题意；

C.烷妙不能使滨的CCU溶液褪色，因此石蜡油分解的产物不都是烷免，选项正确，C不符合题意；

D.白色固体变蓝色，说明CuS04与HzO反应，因此说明乙醇中含有水，选项正确，D不符合题意；

故答案为：B

【分析】A.根据强酸制弱酸的原理分析；

B.重铅酸钾溶液具有强氧化性；

C.烷烧不能使澳的CCI4溶液褪色；

D.硫酸铜固体由白色变为蓝色，说明CuS04与比0反应；

2.【答案】D

【考点】乙醇的化学性质，消去反应

【解析】【解答】A.分子结构中含有卤素原子，可发生水解反应；含有卤素原子和羟基，且邻位碳原子上

含有氢原子，可发生消去反应；羟基所在碳原子上不含有氢原子，无法发生氧化反应，A不符合题意；

B.分子结构中含有卤素原子，可发生水解反应；含有卤素原子和羟基，但邻位碳原子上不含有氢原子，无

法发生消去反应；含有-CHzOH,可发生氧化反应生成醛，B不符合题意；

C.分子结构中不含有卤素原子，无法发生水解反应；含有羟基，且邻位碳原子上含有氢原子，可发生消去

反应；羟基所在碳原子上含有一个氢原子，可发生氧化反应生成酮默基，C不符合题意；

D.分子结构中含有卤素原子，可发生水翩反应：含有卤素原子且其邻位碳原子上含有氢原子，可发生消去

反应；含有-CH20H,可发生氧化反应生成醛，D符合题意；

故答案为：D

【分析】含有卤素原子或酯基，则能发生水解反应；含有卤素原子（或羟基），且邻位碳原子上含有氢

原子，则能发生消去反应；能被氧化成醛，则分子结构中含有-CHzOH：据此结合选项中所给物质的结构

进行分析。

3.【答案】B

【考点】苯的同系物及其性质，乙醇的化学性质

【解析】【解答】A.乙醇中-0H与炫基相连，苯酚中-0H与苯环相连，苯酚能与NaOH溶液反应而乙静不

能，说明苯环对羟基产生影响，选项正确，A不符合题意；

B.甲苯能被酸性KMnCh溶液氧化成苯甲酸，而苯不能，反应过程中，甲基被氧化成粉基，反应断链和成

键位置在侧链，不在苯环，因此无法说明测量对苯环的影响，选项错误，B符合题意；

C.苯与液澳反应，不与浓汰水反应，而苯酚能与浓硫酸反应，因此说明羟基对苯环产生影响，选项正确，

c不符合题意；

D.由苯、甲苯硝化反应的产物，可知，甲基对苯环产生了影响，使得甲基邻位和对位的氢原子变得更活

泼，选项正确，D不符合题意；

故答案为：B

【分析】A.根据羟基所连接结构的不同分析；

B.根据反应的过程中结构的变化分析；

C.根据苯酚与浓滨水的反应分析；

D.根据苯和甲苯结构的不同分析；

4.【答案】D

【考点】乙醇的化学性质，乙醉的催化氧化实验

【解析】【解答】A.被氧化以后成为丁酮：g

B.被氧化以后成为丁醛：CH3CH2CH2CHO

C.被氧化以后成为CH3cH(CH3)CHO

D.④和-OH相连的C上无H,所以不能催化氧化

故答案为:D

【分析】当和-0H相连的C上有H时，醇才可以发生催化氧化。

5.【答案】C

【考点】苯的结构与性质，苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A.苯环与羟基相互影响，但题目含义为羟基影响了苯环，A不符合题意；

B.羟基在反应中结构不改变，B不符合题意；

C.羟基影响了苯环，使苯环羟基的邻对位氢原子变得更活泼，C符合题意；

D.羟基在反应中结构不改变，并非羟基的氢原子活泼，D不符合题意；

故答案为C。

【分析】苯和苯酚发生取代反应，取代基位于苯环，苯酚的羟基结构不变，反应本质为苯酚羟基对苯环的

影响C

6.【答案】C

【考点】pH的简单计算，钠的重要化合物，澳乙烷的化学性质，苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A.反应生成苯酚钠、碳酸氢钠，且二氧化碳可与苯酚钠反应生成苯酚，所以苯酚的酸性

弱于/酸，A不符合题意；

B.过氧化钠与盐酸反应产生氧气；过氧化钠吸收空气中二氧化碳反应产生的碳酸钠与盐酸反应会产生二

氧化成气体，02、C02都是无色气体，因此不能检验NazO2是否变质，B不符合题意；

C.NaHSCh溶液电离显酸性，Na2s。3溶液水解显碱性，说明HSCh-结合H+的能力比SCh?-弱，C符合题意；

D.水解后检验滨离子，应在酸性条件下，没有加硝酸至酸性，再加硝酸银溶液不能检验B「是否存在，D

不符合题意；

故答案为：J

【分析】A.反应生成苯酚钠、碳酸氢钠；

B.过氧化钠、碳酸钠均与盐酸反应生成无色气体；

C.NaHSCh溶液电离显酸性，Na2sCh溶液水解显碱性；

D.水解后检验澳离子，应在酸性条件下；

7.【答案】D

【考点】有机物的结构和性质，同分异构现象和同分异构体，醇类简介

【解析】【解答】A.由结构简式可知，香口|•醇和a—松油醇化学式均为JOH180,二者化学式相同，结构

不同，互为同分异构体，故A不符合题意；

B.二者中存在2个或2个以上sp3杂化碳原子相连，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B不符合题

意；

c.（川）一^〈~、一中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，因此不能发生催化氧化反应生成

醛，故c不符合题意；

D.二者中均含有碳碳双键，因此均能与艰单质发生加成反应使溟的四氯化碳褪色，故D符合题意；

故答案为：Do

【分析】醇催化氧化的本质是：去氢，也就是去掉醇羟基上的H和连接有醇羟基的C原子上的氢，这两个

H原子与氧气的0原子结合生成水；如果连接有醇羟基的C原子上有2个或者3个H,这样的醇催化氧化

后形成醛；连接有醇羟基的C原子上有1个H,醇催化氧化后的产物是酮；连接有醇羟基的C原子上没有

H原子，这样的醇不能发生催化氧化。

8.【答案】C

【考点】乙醇的化学性质

【解析】【解答】A、乙醇与金属钠反应时，生成乙醇钠和氢气，断裂的是①号键，不符合题意；

B、与浓硫酸共热至170℃时，发生消去反应，生成乙烯，则断裂的是②和⑤键，不符合题意；

C、与乙酸、浓硫酸共热时，发生酯化反应，生成酯，键①断裂，符合题意；

D、在银催化下和氧气反应时，生成乙醛，键①和③断裂，不符合题意，

故答案为：Co

【分析】酯化反应发生时，酸脱羟基醵脱氢，因此断键的位置是①。

9.【答案】D

【考点】醇类简介，苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A.Qr缠属于酚类，〈妒愿踊是苯甲醇，属于醇类，A不符合题意；

B.Q「豳属于酚类,匕妒图辎是苯甲醇，属于醇类，B不符合题意；

C.《新解属于酚类，◎产鲤是苯甲醇，属于醇类，两者结构不相似，不属于同系物，C不符合题

意；

D,毫犷嫄和鸵图辎都含有羟基，都能与Na反应生成Hz,D符合即意；

故答案为：Do

【分析】羟基直接连接在苯环上，属于酚类，和炫基相连的羟基属于醇，醵和酚都含有羟基，以此解答

该题C

10.【答案】D

【考点】有机物的鉴别，有机物的结构和性质，苯酚的性质及用途

【解析】【解答】A.苯酚遇FeCb溶液显紫色，因此可用FeCb溶液检验产物中残留的苯酚，选项正确，A

不符合题意；

B.苯酚能被KMnO4酸性溶液氧化，菠萝酯中含有碳碳双键，也能被KMnO4酸性溶液氧化，选项正确，B不

符合题意；

C.苯氧乙酸中含有股基，能与NaOH溶液反应，菠萝酯中含有酯基，能与NaOH溶液反应，选项正确，C

不符合题意；

D.步骤(2)中残留的丙烯醇中含有碳碳双键，能使溟水褪色，而产物菠萝酯中也含有碳碳双键，也能使澳

水褪色，故不能用滨水检验产物中是否残留丙烯醇，选项错误，D符合题意；

故答案为：D

【分析】A.根据若酚的性质分析；

B.苯酚能被KMnO4酸性溶液氧化；

C.陵基和酯基都能与NaOH溶液反应；

D.薄弱酯和丙烯醉中都含有碳碳双犍；

11.【答案】B

【考点】铁盐和亚铁盐的相互转变，无机物的推断，苯酚的性质及用途

【解析】【解答】用惰性电极电解溶液，产生、、不能产生金属不符

A.MgCbMg(OH)2HzCl2,Mg,A

合题意；

B.FeCb具有还原性，与氯气在溶液中发生氧化还原反应产生氯化铁，将氯化铁饱和溶液滴入沸水中产生

氢氧化铁胶体，B符合题意；

C.由于苯酚的酸性比NaHCCh强，所以向苯酚钠溶液中加入NaHCO3溶液，不能发生反应产生苯酚，C不符

合题意；

D.向AgNO3溶液中滴加稀氨水，直至开始产生的沉淀怡好溶解为止，得到的溶液为银氨溶液，但由于点糖

分子中无醛基，因此再滴入蔗糖溶液，不能发生银镜反应，D不符合题意；

故答案为：B

【分析】A.电解熔融MgU才能得到金属镁：

B.相关转化可实现；

C.苯酚钠不与NaHCCh反应；

D.蔗糖中不含有-CHO；

12.【答案】D

【考点】有机物的结构和性质，苯酚的性质及用途，酯的性质

【解析】【解答】解：由有机物的结构可知，该有机物在碱性条件下发生水解反应，所得产物中含3moi

酚羟基和2moi竣基，lmol酚・0H消耗ImolNaOH,ImokCOOH消耗ImolNaOH,所以消耗NaOH的物质的

量为5moL

故答案为：Do

【分析】该物质中含有酚羟基、酯基，酯基水解后生成的酚羟基和竣基也能与氢氧化钠反应，据此解

答。

二、综合题

13.【答案】（1）略

（2）略

（3）略

（4）略；略

【考点】乙醇的化学性质，分液和萃取

【解析】【解答】（1）该反应中反应物有两种，且其中一种反应物含有C=C,反应后C=C断裂，只生成一

种物质，因此该反应为加成反应；

故答案为：加成

（2）乙醇的结构简式为CH3cH2。乩因此其所含官能团名称为羟基；

故答案为：羟基

（3）铜丝在酒精灯上灼烧至红热后，形成Cu。；插入乙醇中，铜丝表面由黑色变为红色，则CuO转化为

Cu,过程中发生还原反应，说明乙醇具有还原性；

故答案为：还原

（4）萃取剂需同时满足①与原溶液不反应；②与水不互溶；③溶质在萃取剂中的溶解度大；由于乙醇

能与水以任意比例互溶，因此乙醇不能萃取澳水中的Br2；

故答案为：否；乙醇能与水互溶

【分析】（1）根据反应物和生成物的结构特点确定反应类型；

（2）根据乙醇的结构确定其官能团名称；

（3）结合乙醇的催化氧化实验分析；

（4）根据萃取剂的条件进行分析；

14.【答案】（1）CH3CH3OH：聚乙烯；酯基

锄*

（2）2cH3cH2OH+2Na->2CH3cH2。小旬2个；2CHCHOH+O-52cH3CHO+2HQ

322A.

/密酸

（3）CH3COOH+CH3CH2OH^^CFhCOOCH2cH3+H2O；取代（或酯化）反应；防倒吸；饱和碳酸钠溶液

【考点】有机物的推断，乙醇的化学性质

【解析】【解答】B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，则B为乙烯，A为乙醇，C为乙醇钠，

D为乙醛，E为乙酸乙酯

（1）乙醇的结构简式，CH3cH30H,乙烯加聚反应得到的产物为聚乙烯，E中官能团的名称为酯基

（2）乙醇与钠的反应：2cH3cH2OH+2Na12cH3cH2ONa+H2个

乙醇的催化氧化反应：2cH3cH2OH+O2N2cH3CHO+2H2O

,瀛磔褛

（3）制取乙酸乙酯：CH3cOOH+CH3cH20H3coOCH2cH3+H2O,反应类型为酯化反应或

也

取代反应，干燥管的作用为防止倒吸，C溶液为饱和碳酸钠。

【分析】本题的突破点在B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，可知B为乙烯，则根据官能团，

及给的提示，可推测接下来的有机化合物，及有机反应。

15.【答案】(1)埃基

(2)有

(3)取代反应；NaOH/H2O,△

(4)C7H6。3

HC(XKW'—

(5)(CH3)2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C(CH3)2或

H5CCH,

的，每第

OHWi2mli9HH2OHXQHo

(6)d罚8CHQ不⑴CHQ

【考点】有机物的合成，芳香烧，同分异构现象和同分异构体，苯酚的性质及用途

oO

【解析】【解答】(1)A(())中的官能团为埃基，故答案为：谈基；(2)B(C,)中含有1个手性碳，用

星号(*)标出B中的手性碳：，故答案为：有；(3)反应①中埃基邻位上氢原子被氯原子取

代，发生取代反应；根据流程图，反应②为在加热的条件下，氯原子在NaOH水溶液中发生水解生成

CHO

醇，故答案为：取代反应；NaOH/HzO、△;(4)原儿茶醛()的分子式为C7H6。3,故答案

OH

为：C7H6。3；(5)W与C互为同分异构体，C为(X,W中不含环状结构，能发生水解反应，数目结

7OH

构中含有酯基，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6:3:1,则W中应有3个甲基，其中两个甲基

HC(XX>-C—CH3

的化学环境相同，故正确的W有(CH3)2C=CHCOOCH3或CH3COOCH=C(CH3)2或II，故

H3cCH3

HC(XXW'—<H3

答案为：(CH3)2C=CHCOOCH3或CH3coOCH=C(CH3)2或II;⑹目标产物与苯酚比较，增

H5CCH,

OH

CHzC1，再用出与苯环发生加成

加了一个碳原子，结合原料，依据流程中反应⑤的信息先合成y

反应(课本上苯制环己烷的反应)，然后氧化羟基得谈基，最后进行卤代燃的消去反应，其合成路线为:

OH

6故答案为:

OH

6

0

【分析】（1）根据常见官能团的结构分析解答；（2）根据手性碳的概念结合B（）分析判断；（3）反应①

中埃基邻位上氢原子被氯原子取代；根据流程图，反应②为卤素原子的水解反应，据此分析解答；（4）根

据原儿茶醛（）判断分子式；⑸W与C互为同分异构体，C为W中不含环状结构,

能发生水解反应，数目结构中含有酯基，核磁共振氢谱只有3组峰且峰面积之比为6:3:1,则W中应有

3个甲基，其中两个甲基的化学环境相同，据此书写W的结构简式；（6）以苯酚和（CKO/为原料制备

0

目标产物与苯酚比较，增加了一个碳原子，结合原料，依据流程中反应⑤的信息先合成

OH

dy,HzCi,再用也与苯环发生加成反应（课本上苯制环己烷的反应），然后氧化羟基得粉基，最后进

行卤代点的消去反应。

16.【答案】（1）a

（2）C

（3）B

舔球麒舔球密、

（4）C2H50H…%C2H4个+H2O；2C2HSOH'=5：2H50c2H5+H2O：2HBr+H2SO4（浓）占8「2+5。2个+2比。

WW一

C2H5OH+2H2SO4（浓）&2C+2s02个+5匕0C+2H2SO4（浓）C5个+2SC）2个+2或0（任意选取3个反应

即可）

（5）将粗溟乙烷和稀NaOH（aq）的混合物放在分液漏斗中用力振荡，并不断放气，至油层无色，分液可

得纯液乙烷

【考点】乙醇的化学性质，物质的分离与提纯

【解析】【解答】⑴由题给信息，知该反应为：C2H5-OH+HBr邈强CzHsBr+HzO,反应需要加热，所以

应采用装置a；（2）烧瓶的规格与所盛液体的体积有关，加热时烧瓶内液体的体积应小于烧瓶的容积的，

V（CHsOH）=勺学零逸萼匚=14cm-3=14mL,忽略混合时体积变化，混合后液体的总体积约为

36mL+25mL+l4mL=75mL,所以150mL的烧瓶最合适，故答案为C；（3）冷凝时，水需充满冷凝器，为

了防止冷凝器冷凝时，受热不均匀破裂，冷凝水应下进上出，故答案为B：（4）可能发生的副反应有：

C2H5OH脱水生成乙烯和乙酸；浓H2so4氧化HBr；C2H5OH脱水炭化等反应.故答案为C2H50H

…M2H4个十H2。、2c2H50H''…抚2H5OC2H5十出0、2HBr+H2SO4（浓）△Bn+SCh个+2H2。、

Ww—

C2H5OH+2H2so4（浓）£yc+2s。2个+5HQ、C+2HzSCh（浓）£_C6个+2S0?个+2H2O（任意选取2个反应

即可）；（5）棕黄色的粗澳乙烷，是由于滨乙烷溶解了所2的缘故，可用质量分数小于5%的稀NaOH溶

液洗涤除去，采用稀NaOH溶液，是为了防止C2HsBr的水解。

【分析】（1）由题中信息可得，反应需要加热，选a;

（2）混合后所有液体的体积之和，加热时圆底烧瓶内的液体体积介于三分之一到三分之二；

（3）冷凝水下进上出，冷凝器始终充满水，效果好；

（4）可能发生的副反应有：乙醇的脱水反应，浓硫酸氯化澳化氢，乙醉的分子间脱水生成乙醛；

（5）澳乙烷中溶有浪，可用稀的氢氧化钠洗涤除去，最后分液。

三、推断题

17.【答案】（1）竣基

球照翻

（2）CH3coOH+CH3cH20HJ^^CH3coOCH2cH3+H2O

也

（3）CH3cH2cH2coOH

（4）A,C

【考点】有机物的推断，同分异构现象和同分异构体，乙烯的化学性质，乙醇的化学性质，酯化反应

【解析】【解答】（1）由分析可知，C为乙酸，其所含的官能团为陵基；

（2）反应④为乙酸与乙醇发生的酯化反应，该反应的化学方程式为：CH3C00H+CH3cH20H

滋照稷

3coOCH2cH3+H2O:

..二

（3）由分析可知，C为乙酸（CH3COOH）,D为乙烯（CH2=CH2）,二者可发生加成反应，生成具有酸性

的物质F,则反应过程中，乙烯中的C=C断裂，因此F的结构简式为CH3cH2cH2C00H；

（41A、由分析可知，E为CHBCOOC2Hs,F为CH3cH2cHzCOOH,二者的分子式相同，结构不同，互为

同分异构体，A符合题意；

B、由分析可知，B为C2HsOH,C为CH3c00H,新制Cu（0H）2悬浊液能与CH3COOH反应,产生蓝色溶液，

与C2H50H不反应，因此可用新制Cu（0H）2悬浊液区分有机物B和C,B不符合题意；

C、由分析可知，A为CHUCHO,D为CH尸CH2,二者都能被酸性KMrKXj溶液氧化，使酸性KMnO4溶液

褪色，C符合题意；

D、由分析可知，E为CH3COOC2H5,能与NaOH溶液反应，因此不能用NaOH溶液除去E中的B和C,

D不符合题意；

故答案为：AC

【分析】D在标准状态下的密度为1.25g/L,则D的摩尔质量M=1.25g/Lx22.4L/mol=28g/mol,且D产量是

衡量一个国家石油化工发展水平的标志，因此D为C2H4（CH2=CH2）；有机物B可用植物秸秆来生产，因

此B为酒精（C2H5OH）；E为有香味的油状液体，则E为乙酸乙酯（CH3c00C2H5）:由转化关系可得A为

乙醛（CH3CHO）,D为乙酸（CH3COOH）；据此结合题干设问分析作答。

18.【答案】(1)CH2=C(CH3)CH2CH3

(2)3,4一二甲基一3一己烯

(3)消去反应

OHOH

COOH

(4)+2H2O

CHiCHi-C-C-CHiCHj*ICH<H;-C-C-CH2CHI

COOH

CHJCHJ

(5)碳碳双键，酯基

(6)3；

浸3◎用铮盛引⑨，

(7)CH3CH2Br(CH3)CH2Br------^CH3cH2coH(CH3)CH20H3cH2COH(CH3)CHO

A.自

①譬溶液々CH3cHl-XcOOH

【考点】有机物的合成，醉类简介

【解析】【解答】(1)根据F的结构简式，结合A的分子式分析A为CH2=C(CH3)CH2cH3,故答案为:

CH2=C(CH3)CH2CH3；(2)由以上分析可知B为CH3cH2c(CH3)=C(CH3)CH2cH3,根据系统命名法命

名为3,4一二甲基一3一己烯，故答案为：3,4—二甲基一3一己烯；(3)根据F的结构简式及G的分子式

分析，F3G的过程为脱去一个水分子，形成双键的过程，该反应为消去反应，故答案为：消去反应；(4)

o=c-c=o

oo

\/

D为CH3cH2coH(CH3)COH(CH3)CH2CH3M为,反应的方程式为

CH3CH2-C-C-CH2CH3

II

CH3CH3

o=c-c=o

OHOH

COOH浓硫酸《\故答案为:

CHJCHLCY-CH2cHiI-ACHJCH2-C-C-CH2CH3*2H?O

COOH

CH、CH3CH3CH3

o=c-c=o

OHOH

COOH浓硫酸《、(5)根据上述分析N为

CHJCHLC-C-CH2cHiI・人餐CHjCHj-C-C-CHiCH,+2HjO

COOH

CH、CH3CHJCHJ

CHjCHz-C-COOCHaCHz-rf^

d，其中所含官能团为：碳碳双键，酯基，故答案为：碳碳双键，酯基;

CH2

(6)X为苯乙醇，对应的同分异构体①遇FeCb溶液显紫色，则羟基连接在苯环，②苯环上的一氯取代

物只有两种，若苯环上只有两个取代基，则另一取代基为乙基，只能为对位，若苯环上有三个取代基，

则一个为羟基，两个是甲基，两个甲基的可以位置在羟基的邻位或间位，所以共3种,

OH

OHA

»故答案为：3：

CH3CH3H2CH3

OH

OHAH

；(7)E为CHzBrCBr(CH3)CH2cH3,可先水

CH3CH3H2cH3

解生成CH2OHCOH(CH3)CH2cH3,端点的羟基在铜催化条件下可以被氧化生成醛，2号碳上的羟基由

于2号碳上没有氢原子，所以不能被氧化，醛基被弱氧化剂氧化，酸化后反应生成酸，反应的流程为:

段贰窗潦圆.

CHCH2Br(CH)CH2Br架H3cH2COH(CH3)CH20H^CHCHCOH(CH)CHO

332.323

①银氧溶液公?H激翻完?界

苍；，CH3CH*C00H;故答案为：CH3CH2Br(CH3)CH2Br-r^CH3CH2COH(CH3)CH2OH

①‘等溶液'CH3cH：2COOH。

JiCH3cH2COH(CH3)CHO

【分析】由F的结构简式可知A应为CHz=C(CH3)CH2cH3,生成E为CHzBrCBr(CH3)CH2CH3,F

CH3CH2-C-COOH

发生消去反应生成G,G为||,由(5)知X的苯环上只有一个取代基，且取代基无甲

CH2

CH3CH2-C-COOCH2CH2

基，结合N的分子式可知N的结构简式为,可知X为苯乙醇，由M的

CH2

分子式可知D含有8个C,结合信息可知B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,则C为CH3CH2CBr(CH3)

o=c-c=o

/\

oo

CBr(CH3)CH2CH3,D为CH3CH2COH(CH3)COH(CH3)CH2CH3,M为\/,

CH3cH2—C-C-CH2cH3

CH3cH3

以此解答该题。

试卷分析部分

1.试卷总体分布分析

总分：58分

客观题（占匕）24(35.3%)