山东理工大学教案(讨论稿)

山东理工大学教案（讨论稿）2006~2007学年第一学期课程名称：有机化学授课对象：化学化工本科主讲教师：仇明祥，孟波，赵剑英，陈霞教师所在单位：化工学院化学系选用教材：有机化学（徐寿昌，高教出版社）学时/学分：48学时/3学分山东理工大学

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第一章：有机化合物的结构及性质（2学时）§1-1有机化合物和有机化学§1-2有机化合物的特点§1-3有机化合物的共价键*§1-4有机化合物共价键的性质及结构表示*§1-5共价键的断裂及有机反应类型#§1-6有机化合物中的酸碱概念#§1-7有机化合物的分类教学目的要求：要求明确一些常见的有机化合物官能团的结构简式和名称；明确有机化合物的一般特征、结构、分类及有机反应的基本类型。有机化合物的结构和性质特点；掌握自由基、离子、亲电亲核试剂，概念。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：无参考资料：山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第二章烷烃§2-1烷烃通式、同系列和构造异构§2-2烷烃的命名*§2-3烷烃的结构*§2-4烷烃的构象*§2-5烷烃的物理性质§2-6烷烃的化学性质#§2-7甲烷卤代反应历程#§2-8卤代过程中能量变化§2-9一般烷烃的卤代里程§2-10烷烃的制备§2-11烃的天然来源（CH4的用途）教学目的要求：1．掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。2．掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。3．掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。4．掌握烷烃的构象及构象的表示方法。5．掌握烷烃的物理性质。

6．掌握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。

7．掌握烷烃光卤代反应历程。

8．掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过渡态理论、反应热、活化能。9．掌握一般烷烃的卤代反应历程。

10.了解烷烃的来源。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：1①②④⑤⑥⑧2②④⑧；3；9；5；11；14。参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第三章烯烃§3-1烯烃的构造异构和命名§3-2烯烃的结构§3-3E-Z标记法—次序规则*§3-4烯烃的来源和制法*§3-5烯烃的物理性质§3-6烯烃的化学性质#§3-7重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯教学目的要求：1.掌握烯烃的构造异构和命名。2．掌握烯烃的结构。

3．掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。4.掌握烯烃的来源和制法。5.掌握烯烃的物理性质。6．掌握烯烃的化学性质：催化氢化、、亲电加成，马尔柯夫尼柯夫规则，硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。7.了解烯烃的重要代表物：乙烯、丙烯和丁烯。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。作业:2②③④⑤⑥;3①②③;4;6;7;8;9;10①③12;14;参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934.（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第四章炔烃二烯烃红外光谱（一）炔烃§4-1炔烃的异构和命名；§4-2炔烃的结构*；§4-3炔烃的物理性质；§4-4炔烃的化学性质*§4-5重要的炔（二）二烯烃§4-6共轭二烯的结构和共轭效应；§4-7超共轭效应；§4-8共轭二烯烃的性质*；§4-9天然橡胶和合成橡胶（三）红外光谱§4-10电磁波谱的概念#；§4-11红外光谱#教学目的要求：炔烃部分:掌握炔烃的异构和命名方法;结构;化学性质(包括加成反应、三C—H反应、碳负离子、酸性、氧化反应、聚合反应)二烯烃部分:掌握共轭二烯的结构和共轭效应;共轭二烯烃1，4—加成和1，2—加成，双烯合成、聚合反应。红外光谱部分:了解电磁波的概念;红外光谱的原理；光谱在有机物结构测定中的应用。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：2②④⑤；3②⑤；7①③9①11；15思考题：1，5，6参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第五章脂环烃（2学时）§5-1脂环烃的定义和命名§5-2脂环烃的性质*§5-3环烷烃的张力和稳定性*§5-4环烷烃的结构教学目的要求：掌握脂环烃的定义和命名。掌握脂环烃的结构和性质。掌握环的大小与环张力、稳定性的关系。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①③⑥;2②④⑥;6①②.;8;9参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第六章单环芳烃§6-1苯的结构§6-2构造异构和命名§6-3单环芳烃的来源和制法§6-4单环芳烃的物理性质§6-5单环芳烃的化学性质*§6-6苯环上亲电取代定位规律*教学目的要求：1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释。2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。

3．掌握单环芳烃的化学反应，包括亲电取代反应，加成反应及芳烃侧链反应。

4．掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。

5.理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。6.理解共振论的要点，会写共振式，区别Lewis式与共振式。

7．了解单环芳烃的来源、制法及物理性质。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：2、②④⑤；3、③④⑥⑦⑧；4、②；6、②④；8；9、①②；10、①②；13；15。参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第七章多环芳烃和非苯芳烃§7-1联苯及其衍生物§7-2稠环芳烃*§7-3非苯芳烃*教学目的要求：1．掌握萘、蒽、菲的结构。

2．掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。

3．理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。

4．了解非苯芳烃的类型、代表物及反芳香性。

5．了解致癌烃、煤焦油的组成。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①②；2①③；6②④参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第八章立体化学§8-1手性和对映体*§8-2旋光性和比旋光度*§8-2含一个手性碳原子的化合物的对映异构*§8-4构性表示法确定和标记*§8-5含多个手法碳原子化合物的立体异构#§8-6外消旋体的拆分(自学)§8-7手性合成§8-8环状化合物的立体异构教学目的要求：1．掌握偏振光、旋光性、比旋光度。

2．掌握手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。

3．掌握fischer投影的规则和使用，以及fischer投影式和Newman式，楔形式的转换。

4．掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。

5．理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素。

6．理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。

7．了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。8．了解手性合成、环状化合物的立体异构。

9．能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1、①③⑤⑦；3；6、①②；9。思考：7参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第九章卤代烃§9-1卤代烷命名、制法、物理化学性质*§9-2卤代烯命名双键位置对卤原子活泼性的影响*§9-3卤代芳烃*§9-4多卤代烃教学目的要求：1．掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。

2．掌握SN1、SN2反应的动力学，立体化学及影响因素（烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂）。

3．掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、4．掌握卤代烃的消除反应（E1、E2）机理和札依采夫（Satyzeff）规则，消除反应的立体化学特征。

5．理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。

6．理解SN1和SN2、E1与E2历程的竞争。7．了解重要的亲核取代反应及其应用。

8．了解重要卤代烃的制法和用途（NBS试剂的溴代，氯甲基化）。

9．了解离子对理论及邻基参与效应。

10．了解氟代烃的特性及应用。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。作业：1、③④⑤⑦；2、①②④⑧；3、①③⑧5①②；11③⑤⑨；14思考题：6；7；8；9。参考资料：参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十章醇和醚（6学时）§10-1醇的结构、分类、异构和命名§10-2醇的制法#§10-3醇的物理性质§10-4醇的化学性质*§10-5重要的醇§10-6硫醇§10-7醚的构造、分类和命名§10-8醚的制法#§10-9醚的性质*§10-10乙醚§10-11环醚§10-12冠醚§10-13硫醚教学目的要求：1．掌握醇、醚的分类及其命名法。

2．掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响。

3．掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。4．理解醇和醚的结构特点。

5．理解β—消除

E1、E2历程，消除反应的立体化学特征。

6．理解E1与SN1，E2与SN2之间的竞争及影响因素。

7．了解醇、醚的制备方法。

8．了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。

9.了解硫醇、硫醚的制法和用途。

10.了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。

11.了解一般冠醚及相转移催化剂。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1、②⑥⑩;4、①②;11、③;12①；20、①；22、③；25；28。参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十一章酚和醌§11-1酚的构造、分类和命名§11-2酚的制法§11-3酚的物理性质§11-4酚的化学性质§11-5重要的酚§11-6醌教学目的要求：1．掌握酚、醌的分类及其命名法。

2．掌握酚和醌的结构特点与化学性质。

3.理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。

4．了解酚、醌的制备方法。

5．了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。6.了解环氧树脂、离子交换树脂。

7．了解重要的醌。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①②④⑥;2①④⑥;4;6;9⑨;11①;13思考8参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十二章醛和酮核磁共振谱§12-1醛酮的结构和命名§12-2醛酮的制法*§12-3醛酮的物理性质§12-4醛酮的化学性质*§12-5重要的酮和醛教学目的要求：1.掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应（与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂，魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成）及其运用。

3．掌握α—H的反应：羟醛缩合发生的条件、形式和应用；卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。4.理解羰基亲核加成反应的历程。5.理解核磁共振谱的一般原理。6．理解>C=C和>C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。

7．理解醛酮化合物的还原方法，并能区别各种还原剂的应用范围。

8．理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用9．理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。10.了解饱和一元醛酮的常用制备方法。11.了解饱和醛酮的UV、IR和1NHMR的特征吸收峰。

12.了解饱和一元醛酮的代表物。13.了解金属氢化物。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①②⑥⑦⑩;2①②⑧⑩;7;9②;11①③;14;16;17.参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十三章羧酸及其衍生物§13-1羧酸的分类和命名§13-2羧酸的制法*§13-3羧酸和物理性质§13-4羧酸的化学性质*§13-5重要的一元羧酸§13-6二元羧酸§13-7羟基酸§13-8羧酸衍生物的结构和命名§13-9酸酸衍生物的物理性质§13-10羧酸衍生物的制备§13-11羧酸衍生物的化学性质§13-12油脂和合成洗涤剂§13.13碳酸衍生物教学目的要求：1．掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名，注意不饱和酸中双键位次的表示法。

2．掌握羧酸及其衍生物的化学性质：酸性与原因；酯化及其历程；酰卤的生成；脱羧与结构的关系；α-H卤代发生的条件和应用；还原与常用的还原剂；羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。3.理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。

4．理解酰基碳上的亲核取代（加成—消除）反应机理。

5．理解甲酸和乙二酸的还原性。6.了解碳酸衍生物。7．了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。8．了解饱和一元酸的常用制备方法。9．了解油脂的组成和性质（氢化、碘值、皂化值、酸败）。

10了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：作业：1③④⑥⑧⑩⑿⒃；2②⑤④4；5①②；9①；13①②；18参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。山东理工大学教案第18次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十四章β-二羰基化合物14-1β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性#14-2β-二羰基化合物碳负离子的反应#14-3丙二酸酯在有机合成中的应用#14-4克莱森（酯）缩合反应-14-5乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用*教学目的要求：1．掌握酯的水解和克莱森（Claisen）酯缩合历程。2．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的应用。3.理解互变异构。4．理解合成路线设计的基本知识。5．了解麦克尔加成的涵义和应用。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①②;3①;8①③;9①②;10;思考11参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第19次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十五章硝基化合物和胺（4学时）§15-1硝基化合物的分类、结构和命名§15-2硝基化合物的制法§15-3硝基化合物的物理性质§15-4硝基化合物的化学性质§15-5胺的分类、命名和结构§15-6胺的制法§15-7胺的物理的性质§15-8胺的化学性质§15-9季铵盐和季铵碱§15-10腈§15-11丙烯腈§15-12异腈教学目的要求：1．握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。

2．掌握胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，季铵盐的性质及霍夫曼规则。

3．掌握硝基化合物的性质。

4．理解三种分子重排反应的实例。5.了解腈和异腈的性质。

6．了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。

7．了解硝基化合物及胺的制法。8．了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。9.了解表面活性剂。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材：1①②④⑥⑧⑩;2①③⑤⑥;3①③;5①;7⑤⑥;8①③;思考题：4;6;9;10;参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十六章重氮化合物和偶氮化合物§16-1重氮化反应§16-2重氮盐的性质及其在合成上的应用§16-3偶氮化合物和偶氮染料§16-4重氮甲烷和碳烯教学目的要求：1．掌握重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。

2．掌握重氮甲烷的结构、性质。3.理解α—消除和γ—消除的反应机理，特别是碳烯的形成及应用。4．了解偶氮化合物及偶氮染料。5.了解叠氮化合物及氮烯。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、作业：教材作业：1①②;4①;6②④⑧;7①⑥⑧;8;思考题：5;9.参考资料：1．邢其毅等，《基础有机化学》.高等教育出版社，19932．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社19903．王积涛等《有机化学》南开大学出版社19934（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。

山东理工大学教案第次课教学课型：理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□主要教学内容（注明：*重点#难点）：第十七章杂环化合物§17-1杂环化合物的分类和命名§17-2杂环化合物的结构与芳香性§17-3五元杂环化合物§17-4六元杂环化合物§17-5稠杂环化合物§17-6生物碱简介教学目的要求：掌握杂环化合物的分类和命名。掌握五元单杂环、六元单杂环化合物的化学性质。理解杂环化合物的结构与芳香性。理解吡咯、吡啶的结构与性质的关系。了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚。了解几种重要生物碱（麻黄素、烟碱、阿托品、咖啡碱和茶碱）。教学方法和教学手段：本课程以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合。讨论、思考题、