第十一章鞣质

第十一章鞣质第一节概述

一、定义鞣质原是指具有鞣制皮革作用的物质又称鞣酸或单宁。随着现代研究的不断进展，目前人们认为，鞣质是由没食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黄烷醇及其衍生物的聚合物以及两者混合共同组成的植物多元酚。二、生物合成途径鞣质在植物体内的生物合成，现在一般认为可水解鞣质是通过莽草酸途径合成的没食子酸及其关连代谢物。缩合鞣质是通过乙酸－柠檬酸及莽草酸复合途径合成的黄烷-3-醇及黄烷-3，4-二醇的聚合体。所推定的鞣质生物合成途径如图所示。甘草苷

橙皮素

三、主要的生理活性1.抗肿瘤作用，如茶叶中EGCG，月见草中的月见草素B等有显著的抗肿瘤促发作用；

2.抗脂质过氧化，清除自由基作用；3.抗病毒作用；4.抗过敏、疱疹作用以及利用其收敛性用于止血、止泻、治烧伤等。5.从含鞣质6%以上的植物水提液所得的浓缩产品“栲胶”，主要用于皮革工业的鞣皮剂，酿造工业用作澄清剂，工业用作木材粘胶剂、墨水原料、染色剂、防垢除垢剂等。四、分布

鞣质广泛存在于自然界中，约70％以上的中草药含有鞣质类成分，特别在种子植物中分布很普遍。鞣质存在于植物的皮、茎、叶、根、果实等部位。植物被昆虫伤害后的虫瘘中含有大量的鞣质，如五倍子所含鞣质高达70％以上。植物中鞣质含量一般随植物的年龄、存在部位、生长环境、生长季节等条件不同而异。一年生草本植物一般含鞣质较少；木本心材中鞣质含量随年龄增长而增加；果实中鞣质含量随其逐渐成熟而下降；植物向阳部位的鞣质含量叫背阴部位高；温带植物较寒带植物的鞣质高。

第二节结构与分类根据鞣质的结构特征把鞣质分成三类1.可水解鞣质2.缩合鞣质3.复合鞣质结束甘草苷

橙皮素

一、可水解鞣质

可水解鞣质由于分子中具有酯键和苷键，在酸、碱、酶（特别是鞣质酶（tannase）或苦杏仁酶）的作用下，可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇。

根据水解的主要产物（酚酸及其多元醇）不同又可分为：1.没食子酸鞣质（酚酸）2.逆没食子酸鞣质（多元醇）返回没食子酸鞣质

水解后能生成没食子酸和糖或多元醇。此类鞣质的糖或多元醇部分的羟基全部或部分地被酚酸或缩酚酸所酯化，结构中具有酯键或酯苷键。其中糖及多元醇部分最常见的为葡萄糖，此外还有D-金缕梅糖、原栎醇、奎宁酸等。返回逆没食子酸鞣质水解后可产生逆没食子酸(鞣花酸)和糖或同时有黄没食子酸或其它酸生成。缩合鞣质

缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水的产物“鞣红”(亦称鞣酐）故又称为鞣红鞣质类。

返回复合鞣质

近年来陆续从山茶及番石榴属中分离出含有黄烷醇的逆没食子鞣质。例如山茶素B，山茶素D及番石榴素A、C等。它们分子结构中是由逆没食子鞣质部分与原花色素部分结合组成的，具有可水解鞣质与缩合鞣质的一切特征。因此认为这类由可水解鞣质部分与黄烷醇缩合而成为鞣质是属于上述两类鞣质以外的第三类鞣质，即复合鞣质。

返回三、理化性质（一）通性1.性状多数为无定形粉末,具有吸潮性。2.溶解性：可溶于醋酸乙酯、丙酮、乙醚和乙醇的混合液、乙醇和水，不溶于石油醚、二硫化碳、无水乙醚、氯仿等。3.还原性：强还原剂，能还原斐林试剂。4.与