高三化学二轮专题同分异构体书写

有限制条件的同分异构体的书写【Ⅱ卷主观题】有机综合推断题中出现，主要是两种形式：（1）给出符合特定条件的同分异构体的种类数；（2）写出符合特定条件的同分异构体的结构简式。

*2023年所有省份的高考卷中有关同分异构体主要考查出现频次100%。高考有关同分异构体考查题型

2019全国卷Ⅲ(节选）（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6:2:1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。突破一：性质限制性条件突破二：与结构有关的限制性条件突破三:如何组装片段常见限制性条件官能团或结构特征–COOH–CHO或–OOCH等-OH（酚）(酚酯)-OH（酚）、–COOH、-COO–

、–

X–

OH、–

COOH–

COO–、–

X11531.5【2020·全国卷Ⅲ】36.（5）M为C()的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。【真题训练1】7【例】：符合下列条件下A的同分异构体，你能写出多少种？能使FeCl3溶液显紫色反应能发生银镜反应，又能发生水解A13种【真题训练2】（我们还需要什么样的限制条件使同分异构体数目减少呢)123111112123123123【难点突破：判断不同化学环境的氢原子】2．【2019·全国卷Ⅱ】（5）E（）的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。【真题训练3】作减法：原物质减去已确定的结构碎片，比较剩余的C、O个数和不饱和度。不饱和度(Ω)的计算：对于有机物CxHyOz，Ω=（2x+2-y）/2，特别提醒：有机物分子中卤素原子（-X)以及-NO2、-NH2等都视为氢原子。巧组合：剩下的基团可能组合情况，根据对称性要求放入片段。[2023•全国乙卷题节选]在化合物D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种。①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。Ω:C:O:582-CHOC13【真题训练4】依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)及其剩余的碳原子等。首先摘除“核心零件等碎片”，有序构建碳骨架；再按照思维的有序性组装“核心零件等碎片完成书写。依据分子式或结构式计算不饱和度Ω，以及C、O、N原子的个数。往往是对称性比较好的结构等效氢法基元法定位移动法插入法组合法等模型构建限定条件下同分异构体书写[2023•全国乙卷题改编]在化合物D(C8H8O2)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种。①能发生银镜反应;

②能与NaOH溶液反应;③属于芳香化合物。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。Ω:C:O:582-CHO、、C１、酚羟基醛，分两种情况讨论：苯环连接二个(—OH，—CH2CHO)取代基总有3种苯环连接三个(—OH，—CHO、—CH3)不同的取代基有10种HCOO-、、C2、若为甲酸酯(HCOO—)共有4种17一、有限定条件的同分异构体数目的判断1.(2023·湖北鄂东南期中)一个苯环上连接三个—COOH和一个—NO2的有机物的结构共有()A.4种 B.5种 C.6种 D.7种关键能力·提升√2.某有机物的分子式为C5H8O2,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有()A.8种 B.7种 C.6种 D.5种√二、有限定条件的同分异构体的书写3.写出符合限定条件的同分异构体的结构简式。(1)有机物C()的同分异构体有多种,写出满足以下条件的结构简式:

(写出一种即可)。a.有六元碳环b.有3个—Cl,且一个碳原子上只连1个氯原子c.能与NaHCO3溶液反应d.核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为4∶2∶2∶1(或)(2)满足下列条件的D()的同分异构体有

种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应②能与钠反应放出H2③不含—O—O—,且一个碳原子上不连接两个—OH其中核磁共振氢谱有五组峰的分子的结构简式为

。54.根据限定条件写出同分异构体种类或结构简式。4(2)(2022·河北卷)写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式

。(a)红外光谱显示有CO键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(3)(2022·广东卷)化合物Ⅵ()有多种同分异构体,其中含结构的有

种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为

。2(4)(2022·福建卷)化合物Y是A()的同分异构体,同时满足下述条件:①Y的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为3∶3∶2∶2。②Y在稀硫酸条件下水解,其产物之一(分子式为C7H8O2)遇FeCl3溶液显紫色。则Y的结构简式为

。(5)(2021·辽宁卷)F(