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文档简介

第三章

第三节第一课时

乙醛乙醛的性质

一1.乙醛的结构特点sp2CH3COH结构式结构简式CH3CHOsp3分子式C2H4O官能团:醛基

-CHO或OHC-不能写成-COH\HOC-球棍模型:空间充填模型:核磁共振氢谱:一种____色有_______气味的液体,密度比水的小,沸点是20.8℃,易_____,易_____,能跟____、____等互溶无刺激性挥发燃烧水乙醇2.乙醛的物理性质

乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键相似相溶:都具有-OHH3C-C-HOH-O-H3.乙醛的化学性质H3C-C-HO分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式来判断醛基有哪些性质?【思考】①加成反应②氧化反应不饱和3.乙醛的化学性质(一)加成反应1.与HCNH3C-C-HOδ+δ-在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。δ+δ-δ+δ-2-羟基丙腈+H─CN催化剂△3.乙醛的化学性质(一)加成反应/还原反应1.与H2H3C-C-HOCH3COHHH(还原反应)H2CH3COH催化剂

羧基(-COOH)和酯基(-COO-)中的羰基不能与H2发生加成反应。得到H(还原反应)化合价降低(还原反应)C2H4OC2H6O3.乙醛的化学性质(二)氧化反应1.被强氧化剂氧化②酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)

(橙红色)

(暗绿色)醛

①酸性高锰酸钾(KMnO4)(紫红色)(无色)醛Br2

Br-③溴水(Br2)(黄色)(无色)醛氧化氧化还原H3C-C-HO3.乙醛的化学性质(二)氧化反应H3C-C-HO2.被氧气氧化②氧气催化氧化2CH3COHO2催化剂2CH3COOH2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃①燃烧3.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:银氨溶液实验探究3.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:银氨溶液实验现象AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解①配制银氨溶液:AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O氢氧化二氨合银-银氨溶液②水浴加热生成银镜:现象:试管内壁上覆着一层光亮的银镜一醛一盐(羧酸铵),一水二银三氨3.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:银氨溶液注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液配置时:a现用现配,不可久置

b.氨水适当,恰好沉淀溶解,不可过量③发生银镜反应时:a.水浴加热,不可用酒精灯直接加热

b.加热时不能振动或摇晃试管c.醛用量不宜太多,碱性条件下进行④银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去AgN3---雷暴银

易爆炸3.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:新制氢氧化铜溶液实验探究3.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:新制氢氧化铜溶液实验现象砖红色沉淀蓝色絮状沉淀2mL10%的NaOH溶液5滴5%的CuSO4溶液CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO40.5mL乙醛溶液CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH①配制新制氢氧化铜溶液:②氧化乙醛:

1mol

—CHO→1molCu2O→2molCu(OH)23.乙醛的化学性质(二)氧化反应3.被弱氧化剂氧化:新制氢氧化铜溶液注意事项①氢氧化铜溶液的配置:a.现用现配,防止变质b.NaOH溶液过量,保证碱性环境②氧化乙醛时:a.加热时间不要过长,避免Cu(OH)2分解

特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生银镜产生砖红色沉淀注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液配置时:a现用现配,不可久置b.氨水适当,恰好沉淀溶解,不可过量③发生银镜反应时:a.水浴加热,不可用酒精灯直接加热b.加热时不能振动或摇晃试管c.醛用量不宜太多,碱性条件下进行④银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去①氢氧化铜溶液的配置:a.现用现配,防止变质b.NaOH溶液过量,保证碱性环境②氧化乙醛时:加热时间不要过长,避免Cu(OH)2

分解共同点①两个反应都必须在碱性环境中进行②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1:2反应应用工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量【实验要点】δ+δ-加成反应氧化反应与H2加成(还原反应)与HCN加成燃烧强氧化剂氧化催化氧化弱氧化剂氧化[O]CO2+H2O(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等【总结】CH3醛的概述

二1.醛的结构特点1、概念醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。醛基2、官能团醛类官能团的结构简式是________—CHO醛基不能写成—COH饱和一元醛的通式为________________或__________________CnH2nO(n≥1)CnH2n+1CHO2.醛的命名与烷烃的命名相似,主要区别有:①主链一定含一CHO

②一CHO中碳原子一定为1号位(可省略)HCOCOHHCOHCH2COHCH33.醛的性质1、物理性质甲醛:结构简式为_________________HCHO通常状况下是一种____色有强烈________气味的气体,易溶于水。它的水溶液又称__________,具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作生物标本。无刺激性福尔马林又名蚁醛,是结构最简单的醛苯甲醛:俗称苦杏油,是结构最简单的芳香醛是一种油苦杏仁气味的无色液体是制造染料、香料及药物的重要原料HCOH3.醛的性质δ+δ-加成反应氧化反应与H2加成(还原反应)与HCN加成燃烧强氧化剂氧化催化氧化弱氧化剂氧化[O]CO2+H2O(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等2、化学性质3.醛的性质2、化学性质甲醛相当于含有两个醛基,定量关系比较特殊+H─H+O2催化剂△△+[Ag(NH3)2]OH+

Cu(OH)2+2NaOH△3.醛的性质2、化学性质甲醛相当于含有两个醛基,定量关系比较特殊+H─H催化剂△CH3─OH+O2催化剂△HCOOH[O]HOCOOH碳酸H2CO3[O]HCOH甲醛甲酸CO2+H2O+H─H催化剂△CH3─OH+O2催化剂△CO2+H2O△+[Ag(NH3)2]OH

Cu(OH)2+

NaOH△【练习】2H2O+4Ag↓+6NH3+(NH4)2CO34Na2CO3+

Cu2O↓+

H2O42263.醛的性质2、化学性质醛

银镜反应、与氢氧化铜反应

HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸盐Ca(HCOO)2等能发生不一定酮的概述

三醛、酮结构特点R1COR2RCOHCO醛

结构特点酮

结构特点官能团:官能团:R为烃基或氢原子R1,R2均为烃基,可以相同,也可以不同CO(醛基)COH(羰基)1.丙酮1、物理性质大鹿化学工作室制作,倒卖必究CH3COCH3常温下,丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键,增加了丙酮水中的溶解度

醛酮官能团

醛基:

酮羰基:官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛和酮的区别与联系COHRCOR′RCOHCOHHCHOCHHCH1.丙酮2、化学性质HHCHOCH丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但在催化剂存在的条件下,能发生催化加氢反应生成醇,也能与氰化氢发生加成反应。+H2催化剂△+

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