有机化合物的结构特点与研究方法-2025年高考化学一轮复习

考向29有机化合物的结构特点与研究方

法

（2022浙江1月）下列表示不氐建的是

A.乙烘的结构简式HOCHB.K0H的电子式K+［：6：H「

C.乙烷的球棍模型:上D.氯离子的结构示意图:

【答案】c

【详解】

A.乙焕中碳碳之间为三键，故结构简式HOCH,选项A正确;

B.K0H为离子化合物，故电子式为K+［：6：H「，选项B正确;

•・

C.为乙烷的比例模型，不是球棍模型，选项C错误;

D.氯离子的核电荷数是17,电子数为18,氯离子的结构示意图为选项D正确;

故答案是C。

M状化介桁

依堀碑骨型分麻耳化介物

乂状化介也

化介物案:;0r种

“机化C物分类

阳代好

依堀门债村分

IU.

拉线用电f对足色偏样分

知识点一有机物的分类与官能团

1.有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目|f每个碳原子形成4个共价键

I

成键种类f碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键

I

连接方式一碳键或碳环

2.有机化合物的分类

(1)按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素

有机烷煌、烯烧、焕烧、苯及其同系物等

化合物/的衍生物：卤代煌、醇、酚、醛、骏酸、酯等

(2)按碳的骨架分类

链状化合物(如CH3cH2cH2cH3)

(脂环化合物(如O)

①有机物乂

环状化合物—

［芳香化合物(如J>()H)

链状煌j烷烧（如CH［）

（脂肪%）］烯管（如CH?=CHG

快管（如CHNH）

脂环煌:分子中不含苯环，而含有其他环

CH,

②爆状结构的煌（如/\）

H2c------CH2

环煌＜苯（O）

芳香烯1苯的同系物（如O^CH3）

稠环芳香煌（如（工））

［名师点拨］（1）可以根据碳原子是否达到饱和，将烧分成饱和烧和不饱和烧，如烷煌、

环烷煌属于饱和烧，烯屋、快烧、芳香煌属于不饱和姓。

（）（）

II」_、

（2）含醛基的物质不一定属于醛类，如H—C一0H属于竣酸类，HCOCH3属于酯

类。

（3）按官能团分类

①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别官能团或结构特点典型代表物名称、结构简式

烷烧“单、链、饱”结构甲烷CH4

\/

烯燃c=c乙烯H2c

上---V（碳碳双键）

焕烧—C=C一（碳碳三键）乙烘HC三CH

芳香煌含有苯环苯O

卤代燃一X（X表示卤素原子）澳乙烷CH3cH2Br

醇乙醇CH3cH20H

—OH（羟基）

酚

苯酚

\/

醴—c—o—c—乙酸CH3cH20cH2cH3

/\（酬键）

（）

醛—CHO（醛基）、II

乙醛CH3-C—H

\

酮C=O丙酮CH3coeth

（趣基或酮基）

()

竣酸—COOH(叛基)II

乙酸CH：3—C—OH

乙酸乙酯

()

||(酯基)()

酯

—C—O—RII

CH—C—()—

3C2H5

胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2

()

酰胺I乙酰胺CH3CONH2

CNH2(酰胺基)

\/

c^=c

［名师点拨］(1)书写官能团结构式时，碳碳双键不能写成c==c,应写为/碳碳

\/

—c—o—c—

三键不能写成C=C,应写为一c三c一；醒键不能写成C—O—C,应写为/

()

II

(2)苯环不属于官能团，—C—()H中尽管含有—0H(羟基)，但不属于醇，属于叛酸。

(3)羟基直接连在苯环上属于酚，连在链煌基上属于醇。

()

(4)甲酸(H—C—0H)分子结构中既含疑基又含醛基官能团。

3.有机物结构的三种表示方法

结构式结构简式键线式

CH=C—CH=CH

HC：=CC?=CH221

CH,

H—CHSAz

CH3cHeH3OH

HCCCH1

111OH

HOHH—

HO

1II

H—C=C—C—HCH2rH—CHO

ICHO

H

知识点二有机物的结构与命名

1.有机化合物的同分异构现象

—同：分子式相同O

(D

IF构现R象/\—

一不同：结构不同。

(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

①同分异构体的常见类型

碳链骨架不同，如

碳链CH3—CH2^CH2—CH3和

CH

异构3

CH3—CH—CHs

位置官能团位置不同，如

异构CH=CH—CH—CH和CH—CH=CH—CH

类22333

官能团异构官能团种类不同，如CH3cH20H和CH3—O—CHa_

型

因碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的

排列方式不同，如

顺反HHHCH

\/\/3

异构c=cc=c

/\和/\

H3CCH3H3cH

顺2丁烯反2丁烯

［名师点拨］并不是所有烯煌均存在顺反异构体，任一双键碳原子上连有的原子或原子团都

不相同时，才有顺反异构体。

②常见的官能团类别异构

组成通式可能的类别及典型实例

CH,

C〃H2〃/\、

烯燃(CH2=CHCH3)、环烷烧(H2cCH2)

焕煌(CH=C—CH2cH3)、

C〃H2”-2二烯烧(CH2=CH-CH=CH2)、

环烯烧(匚)

C〃H2〃+2。醇(C2H5。可、酸(CH30cH3)

()

II

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3—C—CH3)、

烯醇(CH2=CH—CH2—OH)、

C〃H2〃0环雄(CH3—CH—CH2)、

\/

()

环醇(CH2—CH—()H)

\/

CH2

竣酸(CH3coOH)、酯(HCOOCH3)、

C〃H2〃C)2

羟基醛(HOCH2cH0)

酚(H：3CY2^OH)、

C〃H2〃—6。芳香酷((21(尸CH3)、

芳香醇(J\cH2—OH)

2.同系物

结构相似,分子组成上相差一个或若干个为原子团

的化砌

官能团种类、数目均相同

具有相同的组成通式

物理性质:随分子中碳原子数的增加发生规律性变化

化学性质：相似

［名师点拨］具有相同组成通式的有机物不一定是同系物，如烯烧和环烷运的组成通式

均为C-2〃，但二者不是同系物。

3.有机物的命名

(1)烷烧的习惯命名法

［I及以下》依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

碳

癸等表示

原

十个以上》用中文数字表示

子

数।相同时A用“正”“异”“新”来区别

(2)烷妙的系统命名法

①命名三步骤

②编号三原则

原则解释

首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较

同“近”考虑“简”

简单的支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中

同“近”同“简”考虑“小”间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编

号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号

③示例

=21

CH3CH3-TCH—CH3;

2,3,3,5,6-五甲基-4-乙基辛烷

14JI!................

CH：CH—CH—C-5-CH3匚主链名称

1

7cH2华2cH3E>------------支链名称

----------------支链个数

8CH3CH3----------------支链位置,

(3)烯姓和快炫的命名

将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,

选主链

—称为“某烯”或“某快”

O

从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始对主

编号位—

、链上的碳原子进行编号定位

o

;将支链作为取代基，写在“某烯”或“某快”的前面，

写名称

7并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置

CH3

如：CH2=CH—CH—CH3（3-甲基-1-丁烯）

CH3

CH3—c=c—c—CH2—CH3（4,4-二甲基-2-己焕）

CH3

(4)苯的同系物的命名

结构

简式

习惯

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

名称

系统

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯

名称

(5)煌的含氧衍生物的命名

①醇、醛、较酸的命名

将含有官能团(一0H、一CHO、一COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”

选主链

或“某酸”

编序号从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能

写名称

团的位置

②酯的命名

合成酯时需要我酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将

‘醇'改为'酯唧可"。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。

［名师点拨］(1)系统命名法中四种字的含义

①烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……o

(2)有机物系统命名中常见的错误

①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)；

③支链主次不分(不是先简后繁)；

④”忘记或用错。

知识点三研究有机化合物的一般步骤与方法

1.研究有机化合物的基本步骤

分离J元素定测定相对波谱

提纯1量分析分子质量分析

纯净物确定确定确定

实验式分子式结构式

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)萃取、分液

类型原理

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中转

液液萃取

移到另一种溶剂中的过程

固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

(2)蒸储和重结晶

适用现象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸储常用于分离、提纯液态有机物②该有机物与杂质的沸点相

差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度

很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂

中溶解度受温度影响较大

［名师点拨］常用的萃取剂有：苯、CC14、乙酶、石油醒、二氯甲烷等。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

一

定

性用化学方法鉴定有机物的组成元素，如燃烧后

分

析

一

〈

一

定

元将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物；并测

量

素

分定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元

析

一素原子最简单整数比,即确定其实验式

①李比希氧化产物吸收法：

仅含C、H、OCuO广旦0(用无水CaC｝吸收)

实元素的有机物、3。2(用KOH浓溶液吸收)

验

方

法计算出分子中碳、氢原子的含量，剩余的为氧原子

的含量。

②现代元素定量分析法

(2)相对分子质量的测定——质谱法(MS)

用高能电子流轰击样品分子，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分

子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量

的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大的为该有机物的分子离子

峰，数值即为该有机物的相对分子质量。

如乙醇的质谱图：

31

1001

%

、6o

眄

卅4o

滨

要

2o

O

读谱：相对分子质量=最大质荷比，乙醇的相对分子质量为叫。

（3）有机物分子式的确定

①最简式规律

最简式对应物质

CH乙烘和苯

烯燃和环烷燃

CH2

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖

②常见相对分子质量相同的有机物

a.同分异构体相对分子质量相同。

b.含有n个碳原子的醇与含（〃一1）个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

c.含有"个碳原子的烷煌与含（”—1）个碳原子的饱和一元醛（或酮）相对分子质量相同，

均为14〃+2。

③“商余法”推断炫的分子式（设煌的相对分子质量为

....一....余数

最大碳原子数||最小氢原子数|

%的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少

一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

④化学方程式法

利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利

用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：

4.分子结构的鉴定

(1)化学万法

利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构。常见官能团的特征反应:

官能团种类试剂判断依据

澳的CC14溶液红棕色褪去

碳碳双键或碳碳三键

酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNCh和稀硝酸

卤素原子有沉淀产生

的混合液

醇羟基钠有氢气放出

FeCb溶液显紫色

酚羟基

浓澳水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜生成

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液有红色沉淀产生

骏基NaHCCh溶液有CO2气体放出

(2)物理方法

①红外光谱法:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,

可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。

如乙醇的红外光谱：

波数/cmf

40003000200015001000950850700

100

8o

6o

4o

2O

°23456789101112131415

波长/um

读谱；该有机物分子中有3种不同的化学键，分别是C—H、O—H、C—0键。

②核磁共振氢谱(口一NMR)

处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数

成正比。即吸收峰数目=氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比(强度之比)=不同氢原子的

个数之比。

如乙醇的核磁共振氢谱：

W

胭

与

黑

43210

3/ppm

读谱：该有机物中有3种类型的氢原子，其原子个数比为1：2：3。

③不饱和度

不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷妙相比

较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1,用a表示。

［名师点拨］(1)有机化合物分子不饱和度的计算公式为

分子的不饱和度(0="(C)+1—"⑴)

其中："(C)为碳原子数，"(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含

有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子

总数中减去氮原子数。

(2)几种常见结构的不饱和度

官能

\/苯

团或c=cc=o脂环-c=c-—CN—NO—NH

/\环22

结构

不饱

11124210

和度

1.下列表述或说法正确的是()

•()：H

A.一0H与一都表示羟基

CH3—CH—CH=CH—CH3

D.CH.3命名为2-甲基-3-戊烯

2.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()

A.CH3cH2Br属于卤代烧，官能团为Br

B.属于醛，官能团可表示为一COH

（）

II

C.属于酮，官能团为酮基

D.苯酚的官能团是苯基和羟基

3.下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是（）

选项实验目的分离或提纯方法原理

A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大

B除去乙醇中的乙酸加入CaO固体后蒸储乙酸转化为难挥发的乙酸钙

C除去甲烷中的乙烯通过酸性KMnO4溶液洗气乙烯与酸性KMnCU溶液反应

澳与苯酚反应生成三澳苯酚

D除去苯中的苯酚加入足量浓漠水后过滤

沉淀

4.某有机物A的分子式为C4H10O,红外光谱图如图所示，则A的结构简式为（）

100

50

40003000200015001000500

A.CH30cH2cH2cH3B.CH3cH20cH2cH3

正确的是（）

A.a>b、c都属于芳香化合物

B.a、b、c都能使溟水褪色

C.由a生成c的反应是氧化反应

D.b、c互为同分异构体

1.（2022•北京・清华附中高三阶段练习）下列化学用语或图示表达不正确的是

甲乙丙丁

A.图甲C1-的结构示意图B.图乙2—甲基丁烷的结构模型

C.图丙乙醇的核磁共振氢谱D.图丁基态N的轨道表示式

2.（2022•云南•昆明一中高三阶段练习）据报道，南方医科大学、香港大学、昆明理工大

学联合科研团队对傣族药用植物叶下珠中的抗病毒天然活性分子进行结构优化，合成了叶下

珠素HB-43（结构如图），抗乙肝病毒活性提高了100倍，毒性降低1000倍，且能有效抑制

新型冠状病毒奥密克戎变种的体内感染。下列有关叶下珠素HB-43的说法错误的是

B.能与FeCh溶液发生显色反应

C.一定条件下能发生取代、加成、消去反应

D.含9个手性碳（连有4个不同原子或原子团的碳）

3.（2022・四川•高三开学考试）1970年，第一代液晶分子“5CB”由英国科学家乔治•格雷合

成成功。下列对“5CB”的说法中，不正确的是

A.“5CB”最少有14个C原子在同一平面内

B.“5CB”的分子式是Ci8H"N

C.“5CB”苯环上的一氯取代产物有4种

D.“5CB”可以发生加成反应和氧化反应

4.（2022•云南・昆明一中高三阶段练习）分子式为C2H的有机化合物的同分异构体中,

不含过氧键和烯醇的共有（不考虑立体异构）

A.4种B.5种C.6种D.7种

5.（2022•云南・昆明一中高三阶段练习）下列表征仪器中，硝基乙烷（CH3cH2NO2）和甘氨

酸（NH2cH2coOH）显示的信号（或数据）完全相同的是

A.元素分析仪B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振仪

1.（2022北京）下列化学用语或图示表达不亚建的是

A.乙烘的结构简式：HC三CH

C.基态Si原子的价层电子的轨道表示式:[tilltllII

3s3p

D.Na?。2的电子式：Na+［：b：O：］2'Na+

2.（2022湖南）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法

错误的是

A.不能与滨水反应B.可用作抗氧化剂

C.有特征红外吸收峰D.能与后3+发生显色反应

3.（2019•上海高考真题）所有原子处于同一平面的是（）

?CH3、ZCH3

A.Cl—C-CIB.CH=Cl/C.CH.：D.CH=CH-C=CH

&CH3/'CH?2

4.（2020•浙江高考真题）下列物质的名称不亚琥的是

A.NaOH：烧碱B.FeSO4：绿矶

CH20H

ICH3cH2cHeH2cH2cH3

C.CHOH：甘油D.I:3-甲基己烷

CHi

CH，OH

5.（2018•浙江高考真题）下列说法正确的是

CH3—CH2

A.、CH—CH,的名称为3一甲基丁烷

/

H,C

CH3CHCH2CH3

B.CH3cH2cH2cH2cH3和|互为同素异形体

CH3

FF

C.H—C—Cl和Cl—I—Cl为同一物质

II

ClH

基础练

1.【答案】A

H：0­

【解析】A项中一OH为羟基结构简式，羟基的电子式为•.,正确；B项中该结

构简式是间羟基苯甲酸的结构简式，羟基和叛基位于间位，错误；C项中为丙烷的球棍模型，

错误；D项有机物含有双键的最长碳链为5,在4号碳上含有1个甲基，正确命名应为4-

甲基-2-戊烯，错误。

2.【答案】C

【解析】CH3cH2Br属于卤代烧，官能团为一Br,故A错误；含有的官

能团为酯基，属于酯类，其官能团可表示为一OOCH,故B错误；苯基不是官能团，故苯酚

的官能团为一OH,故D错误。

3.【答案】B

【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反

应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸镭即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnCU溶

液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质CO2,C错误；苯酚与漠水反应生成的三漠苯酚会溶

于苯，无法通过过滤分离二者，D错误。

4.【答案】B

【解析】分子式为C4H10O,两个亚甲基（一CH?—）不对称，没有对称的甲基（一CH3）,

故A错误；分子式为C4H10O,存在对称的甲基（一CH3）、对称的亚甲基（一CH2—）和醒键，

故B正确；分子式为C4H10O,两个亚甲基（一CH2—）不对称，没有对称的甲基（一CH3）,故C

错误；分子式为C4H10O,没有亚甲基（一CH2-）,有3个甲基（一CH）,故D错误。

5.【答案】D

【解析】A项，三种化合物均不含有苯环，不属于芳香化合物，错误；B项，a、c含有

碳碳双键，能使澳水褪色，b不含有碳碳双键，不能使漠水褪色，错误；C项，对比a和c

结构简式，a生成c发生了加成反应，错误；D项，b和c的分子式均为CioHi8。，但结构不

同，二者属于同分异构体，正确。

提升练

I.【答案】C

【详解】A.C1-是C1得到一个电子，最外层有8个电子，故A正确；

B.图乙主链上有四个碳原子，侧链有一个甲基，根据系统命名法可知为2-甲基丁烷的结

构模型，故B正确；

C.乙醇有三种不同化学环境的H,核磁共振氢谱应有三个峰，故C错误；

D.基态N的电子排布式为Is22s22P3,p轨道上每个轨道均有一个电子，故D正确；

故答案选C。

2.【答案】D

【详解】A.该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；

B.该有机物分子中含有酚羟基，能与FeCh溶液发生显色反应，故B正确；

C.烷煌的炫基和氯气光照条件下可发生取代反应，酯和酰胺水解也是取代反应，苯环和氢

气在一定条件下可发生加成反应，部分醇羟基相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，故

C正确；

D.分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子，为手性碳原子，如图标示共有8个，

0H,故D错误;

答案选D。

3.【答案】A

【详解】A.“5CB”中两个苯环由单键相连，单键可以旋转，碳氮三键是直线结构，“5CB”

最少