高中化学-有机化学基础卤代烃课件-苏教版选修5

卤代烃第一页，编辑于星期五：九点四十五分。专题4烃的衍生物第一单元CLOLE卤代烃第二页，编辑于星期五：九点四十五分。复习：写出以下化学方程式1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反响2.乙烯和水的反响3.苯与液溴在催化条件下的反响4.甲苯与浓硝酸反响CLOLE第三页，编辑于星期五：九点四十五分。一.烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CLOLE第四页，编辑于星期五：九点四十五分。

烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？

思考[归纳]官能团包括卤素原子〔—X〕、羟基〔—OH〕、醛基〔—CHO〕、羧基〔—COOH〕、氨基〔—NH2〕、碳碳双键〔C=C〕、碳碳叁键〔C≡C〕CLOLE第五页，编辑于星期五：九点四十五分。二、卤代烃1、定义：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X第六页，编辑于星期五：九点四十五分。3、分类：1〕按卤素原子种类分：2〕按卤素原子数目分：3〕根据烃基是否饱和分：F、Cl、Br、I代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和4〕按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、芳香卤代烃CLOLE第七页，编辑于星期五：九点四十五分。三、卤代烃的物理性质1).状态:常温下为液体或固体.(除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外)2).熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大.〔且沸熔点大于相应的烃〕3).溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂.4).密度:液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外〕.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.CLOLE第八页，编辑于星期五：九点四十五分。聚氯乙烯聚四氟乙烯四、卤代烃对人类生活的影响CLOLE第九页，编辑于星期五：九点四十五分。氟利昂〔freon〕，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。CLOLE第十页，编辑于星期五：九点四十五分。CLOLE第十一页，编辑于星期五：九点四十五分。C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH1、四种表示形式五.溴乙烷CLOLE第十二页，编辑于星期五：九点四十五分。[实验１]按图4－4组装实验装置①.向烧瓶中参加10mL溴乙烷.②.参加15mL饱和KOH溶液，加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加AgNO3溶液.[学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论(现象):大试管中有浅黄色沉淀生成2、化学性质CLOLE第十三页，编辑于星期五：九点四十五分。〔1〕NaOH水溶液条件：NaOH水溶液要加热NaOHH2O〔水解反响〕CLOLE第十四页，编辑于星期五：九点四十五分。思考1〕这反响属于哪一反响类型？2〕为什么要参加稀硝酸酸化溶液？取代反响中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。CLOLE第十五页，编辑于星期五：九点四十五分。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化3〕如何判断CH3CH2Br是否完全水解？4〕如何判断CH3CH2Br已发生水解？√

待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反响后的溶液是否出现分层，如分层，那么没有完全水解CLOLE第十六页，编辑于星期五：九点四十五分。这两个反响可能的断键之处？[实验２]按图4－4组装实验装置，①.向烧瓶中参加10mL溴乙烷.②.参加15mL20%KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中参加稀HNO3酸化.④.滴加AgNO3溶液.[学生]认真仔细观察实验现象结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。思考：CLOLE第十七页，编辑于星期五：九点四十五分。〔2〕NaOH醇溶液醇△条件:①NaOH的醇溶液②要加热CLOLE第十八页，编辑于星期五：九点四十五分。CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃小分子消去反响：有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子〔HX，H2O〕,而生成不饱和化合物(“=〞或者“≡〞)的反响。“邻碳有氢〞CLOLE第十九页，编辑于星期五：九点四十五分。思考３〕CH3-CHBr-CH2-CH3消去反响产物是多少?

能发生消去反响的卤代烃，其消去产物可能不止一种２〕C(CH3)3-CH2Br能发生消去反响吗？不行，邻碳无氢，不能消去。CH2—(CH2)4—CH2—H—Br催化剂属消去反应吗？１）CLOLE第二十页，编辑于星期五：九点四十五分。小结取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响CLOLE第二十一页，编辑于星期五：九点四十五分。六、卤代烃的化学性质〔与溴乙烷相似〕1〕取代反响〔水解〕:卤代烷烃水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△2〕消去反响

①烃中碳原子数≥2

②邻碳有氢才消去③反响条件：强碱和醇溶液中加热。CLOLE第二十二页，编辑于星期五：九点四十五分。七、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生白色淡黄色黄色八、制法：〔1〕烷烃和芳香烃的卤代反响〔2〕不饱和烃的加成CLOLE第二十三页，编辑于星期五：九点四十五分。练习1、指出以下方程式的反响类型(条件略)+H2OCLOLE第二十四页，编辑于星期五：九点四十五分。2、以下物质中不能发生消去反响的〔〕②

③④

⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥

BCLOLE第二十五页，编辑于星期五：九点四十五分。4、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反响方程式?CLOLE第二十六页，编辑于星期五：九点四十五分。水解反响机理第二十七页，编辑于星期五：九点四十五分。消去反响机理第二十八页，编辑于星期五：九点四十五分。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水[提问]：

①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质

有哪些异同点？

②.假设从溴乙烷分子中C—