高考化学课标全国版一轮课件题型突破14有机合成及有机推断

有机化学基础第十二章题型突破14

有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。栏目导航类型一有机合成类型二有机推断探究高考·明确考向1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入类型一有机合成引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入官能团引入方法引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成引入羧基①醛基氧化；②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。(2)链缩短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……2．(2018全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)②的反应类型是___________。氯乙酸取代反应(3)反应④所需试剂、条件分别为_________________。(4)G的分子式为____________。(5)W中含氧官能团的名称是_______________。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)__________________________________________。乙醇/浓硫酸、加热C12H18O3

羟基、醚键2．(2019·云南师大附中测试)乙炔和乙烯都是基本的重要有机化工原料。由它们和常见的有机物可合成一种醚类香料和聚乙烯醇缩丁醛。具体合成路线如图所示(部分反应条件和产物略去)：甲醇醛基CH3COOCH===CH2

(C8H14O2)n

取代反应(或水解反应)10有机合成题的解题思路1．根据转化关系推断未知物有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。类型二有机推断(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。(6)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。(7)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。(8)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。5．根据反应条件推断反应类型(1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、成醚反应、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。(7)稀H2SO4——酯的水解等反应。(8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)——苯环上的氢原子被卤素原子取代。3．(2018天津卷，8(7))化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：HBr，△

O2/Cu或Ag，△4．(2018·北京卷)8－羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8－羟基喹啉的合成路线。(1)按官能团分类，A的类别是________。(2)A→B的化学方程式是_____________________________________________________________。(3)C可能的结构简式是________________________________________。(4)C→D所需的试剂a是______________。(5)D→E的化学方程式是___________________________________________________。(6)F→G的反应类型是____________。烯烃HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2O取代反应氧化3∶1A：________________；B：________________；C：________________；D：________________；E：________________；F：________________；G：________________；H：_____________________；I：________________；J：________________。CH2===CH—CH3CH3CH===CH—COOC2H5(1)A为链状烃。A的化学名称为________。(2)A→B的反应类型为___________。(3)下列关于D的说法中正确的是________(填序号)。a．不存在碳碳双键b．可作聚合物的单体c．常温下能与水混溶(4)F由4－氯－1,2－二甲苯催化氧化制得。F所含官能团有—Cl和__________。丙烯加成反应ab

—COOH(5)C的核磁共振氢谱中，只有一组吸收峰。仅以2－溴丙烷为有机原料，选用必要的无机试剂也能合成C，