3.2.1醇课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章

烃的衍生物第二节

醇

酚第1课时

醇

你知道吗

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?CH3CHO乙醛C2H5OH乙醇CH3COOH乙酸乙醇脱氢酶乙醛脱氢酶过多导致脸红烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：CH3CH2OH乙醇苯甲醇邻甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2－丙醇（异丙醇）CH2CH2CH3OH1－丙醇（正丙醇）醇——概念醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物歇后语：苯环上挂羟基装“醇”2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇CH3CHCH2OHCH3CH3CH2CHCH3OHCH2—OHCH—OHCH2—OH醇——命名(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。1,2-乙二醇CH2—OHCH2—OH根据羟基的数目对醇进行分类一元醇二元醇多元醇CH3OHCH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH醇——分类甲醇乙二醇丙三醇（甘油）无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，工业酒精有毒！损伤视神经，甚至死亡。无色、黏稠的液体，易溶于水汽车防冻剂饱和一元醇：CnH2n+1OH，R-OH分析下表和P58的表3-2、表3-3，回答下列问题（1）随着碳原子数的增加，醇的水溶性和沸点呈现怎样的递变规律？（2）对比相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点，你能得出什么结论？造成这种结果的原因是什么?醇的物理性质1.状态与溶解度：通常C1~C3的醇为液体，能与水互溶；C4~C11的醇为油状液体，仅可部分溶于水，且随着烷基增大，醇的溶解度减小，C12以上的高级醇为固体，不溶于水。溶解度甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇g/100g水互溶互溶互溶7.72.60.59CnH2n+1—OH憎水基亲水基名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11778正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH592112.沸点：饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而增大（相对分子质量增加，分子间作用力增大）醇的物理性质3.醇的沸点高于相对分子质量接近的烃的沸点。名称相对分子质量沸点/℃甲醇3265乙烷30-89乙醇4678丙烷44-42正丙醇6097正丁烷58-0.5（醇分子间能形成氢键，增大分子间作用力）醇的物理性质RROOHHRROOHHRROOHH氢键

低级醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)水溶性随碳原子数的增加而降低低级醇(如甲、乙、丙醇)与水互溶沸点随碳原子数增加而升高。相对分子质量相近的醇与烷烃：醇>烷烃原因：低级醇(如甲、乙、丙醇)与水分子之间存在氢键原因：醇分子之间存在氢键小结H—C—C—O—HHHHHδ+δ+δ-①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；①②③④乙醇的分子结构与化学性质的关系乙醇的化学性质——消去反应【实验3-2】a.如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；b.放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c.加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；d.将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片温度计【实验装置】消去反应C=CHHHH浓H2SO4170

℃CH2－CH2HOHCH2=CH2↑+H2O断②、④H—C—C—O—HHHHH②①③④乙醇的化学性质——消去反应原理【练习】分别写出2-丙醇和

的消去反应方程式。分子内脱水

CH2OH

CH2OH学习评价

(双选)下列醇发生消去反应后，产物为2种的是(

)思考：是不是所有的醇都可以发生消去反应生成烯？醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且该相邻碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2＝CH2、HBrCH2＝CH2、H2O浓硫酸加热到170℃溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？C＝CC＝C对比提升a.浓硫酸的作用——b.温度计的位置——催化剂和脱水剂温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。乙醇的化学性质——消去反应实验酸性KMnO4溶液NaOH溶液溴的四氯化碳溶液混合液碎瓷片温度计实验现象：烧瓶中的液体逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液褪色。c.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。d.混合液颜色逐渐变黑，为什么？在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。e.装置中NaOH溶液有什么作用？它们是如何产生的？由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体，还有挥发的乙醇，干扰实验。可将气体通过NaOH溶液。乙醇的化学性质——消去反应原理f.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。乙醚C2H5—OH＋H—O—C2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O浓硫酸140℃无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。分子间脱水像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。乙醇的化学性质——取代反应乙醇的化学性质——取代反应H—C—C—O—HHHHH②①③④1、分子间脱水C2H5-OH＋H-OC2H5

C2H5OC2H5＋H2O浓硫酸140℃2、2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑O3、CH3−C−OH+H−OC2H5

CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4△酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子O—H键和C—O键易断裂反应缓慢，先沉后浮。乙醇的化学性质——取代反应强碱水溶液，加热，—X被—OH取代氢卤酸，加热，—OH被—X取代卤代烷醇3、醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。△CH3CH2OH＋

HBr

如乙醇与氢溴酸、异丙醇与浓盐酸的反应：△CH3CHCH3

＋

HCl

OH-CH3CH2Br＋

H2OCl_CH3CHCH3

＋

H2O应用：可用于制备卤代烃H—C—C—O—HHHHH②①③④乙醇的化学性质——氧化反应(1)燃烧(2)催化氧化2Cu＋O2

====2CuO△红色Cu丝变为黑色现象：淡蓝色火焰CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O点燃Cu丝黑色又变为红色，液体有刺激性气味CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O△总反应:2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCu△①③—C—O—HH+O22+2H2O—C=O2Cu△去羟基上的氢和羟基所连碳上的氢，碳原子和氧原子形成碳氧双键。举一反三——醇的催化氧化结构条件：本C有H下列各醇，能发生催化氧化的是（

）CH3-C-CH2OHCH3A.CH3C.CH3-CH-CH2CH3

AC能发生消去反应的是（）BCDOH

CH2CH3B．CH3—C—OHCH3

CH3D．C6H5—C—CH3OH★醇发生催化氧化的必备条件：α–C原子上必须连有氢原子。

★醇发生催化氧化的产物的类别，取决于α–C原子上的氢原子的个数。

建立模型－OH所在的碳原子丙酮学习评价写出下列醇发生催化氧化的反应方程式2CH3CH2CHO＋2H2O①CH3CH2CH2OH④(CH3)3COH②CH3CHCH3OH③CH2OHCH2OH+O2Cu△2+O2Cu△22CH3—C—CH3＋2H2OO+O2Cu△＋2H2OCHOCHO不能发生催化氧化与-OH相连的C原子上有2个H原子的，氧化成醛。与-OH相连的C原子上有1个H原子的，氧化成酮。与-OH相连的C原子上没有H原子的，不能催化氧化。丙醛（3）与强氧化剂反应KMnO4酸性溶液紫红色褪去重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液Cr2O72－→Cr3＋（橙红色）→（灰绿色）C2H5OHKMnO4(H+)CH3COOHK2Cr2O7(H+)C2H5OHCH3CHOCH3COOH继续氧化乙醇的化学性质——氧化反应检验酒驾举一反三——醇与强氧化剂氧化羟基所在碳上没有氢不能被氧化CH3CH2OHCH3CHO氧化氧化CH3COOH氧化反应：有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。（加氧或去氢）。还原反应：有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（加氢或去氧）

CH2CH3

CH3—C—OHCH3总结提升反应类型反应物断键位置反应条件置换反应乙醇、活泼金属取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸分子间脱水乙醇消