2.3.2苯的同系物的结构与性质课件高二化学人教版选择性必修3

第二章烃第3节芳香烃第2课时苯的同系物的结构与性质1、通过实验探究活动，预测、验证并分析苯及其同系物的化学性质。2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。01020301难氧化能燃烧、不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。02易取代与Br2/FeBr3、浓HNO3/浓硫酸、浓硫酸等发生取代反应。03难加成在Pt、Ni等催化剂并加热下，苯能与H2加成。苯有什么化学性质？苯的“寻亲记”根据同系物的概念，以下有机化合物属于苯的同系物的是（

）A．B．C．D．E．F．ACD苯的同系物1．概念：2．通式：3．特点：一个苯环且侧链为烷烃基。CnH2n-6(n＞6)苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称苯的同系物。4．物理性质：

苯的同系物一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。同分异构体，分子的极性越小（支链越多），范德华力越小，熔、沸点越低。不饱和度＝4符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物。5．化学性质【实验2-2】实验内容实验现象解释（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置溴水沉到试管底部溴水的密度大于苯、甲苯均分层，上层为橙红色，下层为无色苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质苯未使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液沉到试管底部酸性高锰酸钾溶液的密度大于苯与甲苯苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化

苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。(1)具有可燃性(2)能发生苯环上取代反应(3)能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连性质会有一定的差异性预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色与酸性高锰酸钾溶液不褪色不褪色褪色CH3－CH3（1）氧化反应①可燃性现象：火焰明亮并带有浓烟【关键笔记】苯环活化侧链，使侧链易被氧化。②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。特征：烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子，且无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。可用此法鉴别苯和甲苯甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处CH3——卤代反应CH3光照Cl2CH2ClHClCHClClCClClCl通过蒸馏分离注：不与氯水、溴水反应，用纯净的卤素单质。（2）取代反应特点：有机产物不唯一产物以一氯甲苯为主苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。CH3Cl2FeCl3CH3ClHCl(对氯甲苯)CH3ClHCl(邻氯甲苯)甲苯不能与氯水、溴水取代，但可使其褪色，是因萃取使水层颜色变浅。甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有机产物：这表明与苯和液溴反应相比较，甲苯中由于______对______的影响，使苯环上与甲基处于________位的氢原子活化而易被取代，所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、_________________和______________CH3BrCH3Br甲基苯环邻、对二硝基取代物三硝基取代物30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯取代反应——硝化反应CH3HONO2浓H2SO4CH3NO2H2OH2OCH3NO2（58%）（38%）CH3CH3O2NNO2NO2H2O3HONO2浓H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)100℃苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等定位效应甲基，给电子基，有利于苯环上邻、对位发生取代反应邻对位定位基间位定位基硝基，吸电子基，苯环上间位发生取代反应给电子基-R，-OH，-NH2，-NHCOR吸电子基-COOH，-COOR，-NO2，-SO3H，-CHO（3）加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：通式：6．命名习惯命名法

:苯环上的烃基为侧链，命为“某苯”

①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如：②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如：甲苯

乙苯异丙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。如：连三甲苯

偏三甲苯

均三甲苯

系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，苯环为母体，以某个较复杂的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯2,5–二甲基乙苯[常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名]①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名：溴苯硝基苯②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基，以官能团为母体命名。苯乙烯苯甲醛苯甲酸2-苯基乙醇苯乙炔芳香烃的来源及应用十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦炭，生产焦炭的主要方法是煤的干馏，即对煤隔绝空气加强热。

煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油。

当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。(了解)

大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。芳香烃的来源①煤的干馏②石油的催化重整和裂解芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。萘是一种无色片状晶体，有特殊气味，熔点80℃，易升华，不溶于水。曾用于杀菌、防蛀、驱虫，因其有一定毒性，现已不再使用。萘是一种重要的化工原料，可用于生产增塑剂、农药、染料等。萘蒽蒽是一种无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯，是合成染料的重要原料。苯的同系物(1)氧化反应：(2)取代反应：(3)加成反应：断C-H键①燃烧②被强氧化剂氧化条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，

并且烷基均被氧化为-COOH①硝化反应②卤代反应Cl2,FeCl3催化剂邻、对位取代Cl2,光照难加成，能氧化,更易取代1.下列可将己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水区分开来的试剂是A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．盐酸【答案】A【详解】A．己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，且生成密度比水大的有机物，甲苯与溴水不反应，但甲苯密度比水小，有色层在上层，溴苯密度比水大，色层在下层，NaOH溶液与溴水反应，溶液褪色，可鉴别，故A正确；B．CCl4与己烯、甲苯都不反应，且CCl4都在下层，故B错误；C．酸性高锰酸钾能氧化己烯、甲苯，不能鉴别，故C错误；D．己烯、甲苯与盐酸均不反应，且密度都比水小，不能鉴别，故D错误；故选A。2.下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是①CH3CH2CH3②CH3CH=CH2③④

⑤

A．②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．②③④⑤【答案】A【详解】CH3CH2CH3具