2024届新课标化学高考总复习17有机化学基础1-3习题部分

专题十七有机化学基础

基础篇

考点一认识有机化合物

1.（2021浙江6月选考,5,2分）下列表示不正确的是（）

A.乙烘的实验式GHz

B.乙醛的结构简式CHCHO

C.2,3-二甲基丁烷的键线式I

D.乙烷的球棍模型*C

答案A

2.（2021浙江1月选考,5,2分）下列表示正确的是（）

A.甲醛的电子式Q

H：C：H

0c

B.乙烯的球棍模型》C

C.2-甲基戊烷的键线式

D.甲酸乙酯的结构简式CIhCOOCIh

答案B

3.（2022海南，12,4分）（双选）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下。下列有

关该化合物说法正确的是（）

YI?N7产

A.能使Be的CCL溶液褪色

B.分子中含有4种官能团

C.分子中含有4个手性碳原子

D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应

答案AB

4.（2023届四川遂宁射洪中学月考,9）甲酸香叶脂（结构如图）为无色透明液体，具有新鲜

蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是（）

CH,CH3()

A.分子式为CnHiA

B.含有较基和碳碳双键两种官能团

C,能发生加成反应和水解反应

D.1mol该物质与足量Na反应生成标准状况下气体11.2L

答案C

5.（2018海南单科，1871节选）盐酸美西律（E）是一种抗心律失常药，其一条合成路线如

卜:

回答下列问题:

⑴已知A的分子式为CMQ其化学名称为

（2）B中的官能团的名称为

⑶由A生成C的化学反应方程式为，反应

类型是o

答案⑴2,6-二甲基苯酚

⑵以基、滨原子

Br"

（3）+。+NaOH->

°iNaBrUhO取代反应

考点二煌和卤代煌

1.（2019课标I,8,6分）关于化合物2-苯基丙烯（、），下列说法正确的是

（）

A.不能使稀高锦酸钾溶液褪色

B.可以发生加成聚合反应

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

答案B

2.（2023届内蒙古赤峰二中月考,8）用于合成抗新型冠状病毒药物的一种原料的结构简

式如图，有关该物质的说法正确的是（）

A.分子式为GoHiQ

B.苯环上的一氯代物有3种

C.所有碳原子可能处于同一平面

D.可与滨水发生苯环上的取代反应

答案C

3.（2020课标H,10,6分）毗咤（A（）是类似于苯的芳香化合物,2-乙烯基毗嚏（VPy）

是合成治疗矽肺病药物的原料,可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A.MPy只有两种芳香同分异构体

B.EPy中所有原子共平面

C.VPy是乙烯的同系物

D.反应②的反应类型是消去反应

答案D

4.(2022陕西西安临潼二模,36节选)有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体,

其合成路线如下:

(1)A中官能团的名称为。D-E的反应类型为。

(2)B—C的反应方程式为__________________________________

(3)H的结构简式为o

⑷关于物质G,下列说法正确的是o

A.能使酸性高钵酸钾溶液褪色

B.能与液澳在FeBn存在下发生取代反应

C.能发生加聚反应

D.1molG在空气中完全燃烧消耗氧气6mol

答案(1)碳碳双键取代反应

(2)2+2IL0

⑶

(4)AB

5.(2017课标HI,36节选)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香煌A制

备G的合成路线如下:

⑤毗呢,同丁

回答下列问题：

(1)A的结构简式为。C的化学名称是。

⑵③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型

是O

⑶⑤的反应方程式为。毗喔是一种有机碱,

其作用是0

(4)G的分子式为o

答案(1)〈I^CH3三氟甲苯

⑵浓HNCV浓H2s。4、加热取代反应

吸收反应产生的HCL提高反应转化率

⑷CuHuFNCh

考点三煌的含氧衍生物

1.（2022浙江1月选考,6,2分）下列说法不正确的是()

A.液化石油气是纯净物

B.工业酒精中往往含有甲醇

C.福尔马林是甲醛的水溶液

D.许多水果利花卉有芳香气味是因为含有酯

答案A

CH

：C()()H

2.（2022宁夏固原一中一模,9）阿托酸（）是一种重要的医药中间体、材

料中间体。下列说法错误的是()

A.分子式为C9H8。2

B.苯环上的一氯代物有5种

C.含有竣基与碳碳双键两种官能团

D.阿托酸能与滨水发生加成反应

答案B

3.（2021青海西宁校级月考,7）化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列

有关化合物X的说法正确的是()

化合物X

A.分子中两个苯环一定处于同一平面

B.不能与饱和Na£O3溶液反应

C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种

D.1mol化合物X最多能与2mclNaOII反应

答案C

4.（2022陕西宝鸡陈仓二模,9）“连翘酯昔A”是“连花清瘟胶囊”的有效成分,也是治

疗新冠肺炎的药物之一。如图有机物是“连翘酯昔A”的水解产物，其结构简式如图所示。

下列有关该有机物的说法不正确的是（）

A.分子式为CyHsOt

B.分子中所有原子可能处于同一平面

C.1mol该分子最多可与5mol也发生加成反应

D.1mol该分子最多可消耗3mclNaOH

答案C

5.（2022陕西榆林三模,8）呵咻布芬是治疗心血管病变的有效药，其结构简式如图所示。

下列关于呵喋布芬的说法正确的是（）

A.能发生酯化反应、加成反应

B.分子中所有碳原子都能共平面

C.分子式为。马舱

D.苯环上的一氯代物有4种

答案A

6.（2022四川泸州泸县四中适应性考试,9）阿比朵尔是李兰娟团队公布的治疗新型冠状

病毒肺炎的最新研究成果，可有效抑制病毒，结构如图。下列有关阿比朵尔的说法中正确

的是)

,N

0、Q

HO

A.阿比朵尔为芳香烧

B.所有碳原子一定处于同一平面

C.能发生水解、取代和加成反应

D.1个阿比朵尔分子中含有21个碳原子

答案C

7.（2020山东,6,2分）从中草药中提取的calebinA（结构简式如下）可用于治疗阿尔茨海

默症。

下列关于calebinA的说法错误的是

A.可与FeCL溶液发生显色反应

B.其酸性水解的产物均可与Na2c溶液反应

C.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种

D.1mol该分子最多与8molH?发生加成反应

答案D

8.（2021内蒙古赤峰二中压轴卷,8）有机物E具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，它的一种合

成路线的最后一步如图。下列说法错误的是（）

A.G-*E发生了加成反应

B.E分子中不可能所有碳原子在司一平面内

C.化合物G的一卤代物有7种

D.一定条件下,G、E均能与Hz、NaOH溶液、酸性KMnO,溶液反应

答案C

9.（2022青海西宁一模,9）有机物Z常用于治疗心律失常,Z可由有机物X和Y在一定条件

下反应制得，下列叙述正确的是()

A.Z的分子式为C13H12O3

B.X、Y均能与酸性KMnO,溶液反应

C.1molZ最多能与6molC加成

D.Y属于竣酸的同分异构体有13种（不考虑立体异构）

答案A

10.（2021福建，15节选）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体（E）的合成路线如

卜:

CI

一定条件

回答下列问题:

（1）A分子含有的官能团名称为。

CH2（C（）OH）2-HZO.-COZ

⑵反应H分两步进行:BPyX△C。第一步反应为加成反应，则X的

结构简式为_______________；第二步脱水的反应属于（填反应类型）。

⑶若反应in加热温度太高，CHQH自身反应生成的副产物为（填名称）。

⑷反应IV的化学方程式为o

答案（1）醛基

考点四高分子化合物有机合成

1.（2022四川宜宾四中适应性考试,9）为使桥体更牢固,港珠澳大桥采用高性能绳索吊起,

该绳索是超高分子量的聚乙烯材料，同时也使用了另一种叫芳纶（分子结构如下图所示）

的高性能材料，以下对这两种材料的说法错误的是（）

NH^H（芳纶）

A.芳纶是一种混合物

B.聚乙烯能使滨水褪色

C.聚乙烯和芳纶的废弃物在自然环境中降解速率慢，会造成环境压力

D.合成芳纶的化学方程式为〃HOOC<>C（）（）H「HNQ-NH,逑”

H（）”0co玉H+…。

答案B

2.（2021青海海东二模,9）是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下

路线合成。下列叙述正确的是

A.Y分子中所有原子不可能在同一平面上

B.Z的分子式为C12H12O5

C.X是乙醇的同系物

D.X的一氯代物只有2种

答案A

3.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下:

乳酸聚乳酸

下列说法错误的是()

A.m=n-l

B.聚乳酸分子中含有两种官能团

C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2

D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

答案B

4.(2022四川内江二模,36节选)有机物G是合成抗癌药物黄酮醋酸的中间体，其合成路线

如图所示：

1)银氨E

H,0溶液/△SOCL,C,H,O

C2H2-^C2H40g^C2H402--C2H,OC1

(1)A的名称为,B的结构简式为o

(2)C-D的反应方程式为o

(3)E的官能团名称是，卜E-F的反应类型为o

(4)1molF与小加成，最多消耗Lmob

答案⑴乙快CHaCHO

()()

II

CHC

⑵2cH3COOH+SOCI2-*2CH；1C—C1+5()21+乩0(或CH3COOH+SOCI2-**

+S02f+HC1t)

⑶(酚)羟基取代反应

(4)3

5.(2022宁夏中卫三模,36节选)聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)是一种性能优异的热塑性

高分子材料。PBT的一种合成路线如下图所示:

回答下列问题：

(1)A的结构简式是,C的化学名称是

⑵⑤的反应试剂和反应条件分别是0

⑶F的分子式是/©的反应类型是。

⑷⑦的化学方程式是。

答案⑴CH3^vy^-CH3对苯二甲醛

⑵NaOH溶液、加热

(3)CKHI2O4加成反应(或还原反应)

6.(2022内蒙古赤峰3月模拟,36节选)毗咤类化合物是医药、农药、新型高分子材料、

香料和染料等生产的重要中间体。以物质A为原料，合成一种新的2,5-取代的毗咤类药物

中间体的路线如图。

已知:RCOOH+SOCb-*RCOC1

NaBH.

R—COOCHCH式)H,R—CH2OH

回答下列问题：

⑴物质C的结构简式为o

⑵合成路线中涉及种反应类型,分别为。

⑶物质E中含氧官能团的名称为。

(4)写出C到D的反应方程式:_________________________________

HC()()C.

3n

答案⑴WCOC1

(2)2取代反应、还原反应

⑶羟基、肽键

H3C()()C

Et.N.CHCb

⑷COCI+NH

-HC1

归A修

综合一限制条件下同分异构体的书写

OHC=()

1.(2022广东,21节选)⑸化合物电(〜)有多种同分异构体,其中含/结

构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

()

答案(5)2CH；—C—CH3

CF3

()

V

2.(2017课标HI,36节选)(5)H是G(H)的同分异构体，其苯环上的取代

基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_____一种。

答案(5)9

CH3()△

3.(2020江苏单科，17节选)(4)C(°2：7CH2()H)的一种同分异构体同时满足

下列条件，写出该同分异构体的结构简式

①能与FeCL溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是0-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子

数目比为1：1且含苯环。

HO()

CCHNH

/2^-()--2,»

答案⑷H°

()

4.(2022湖南，19节选)(5)CH是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发

生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比

为4：1：1的结构简式为。

答案(5)5ACHO

5.(2023届四川巴中零诊,36节选)奴佛卡因(H)是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯

和乙烯为主要原料，采用以下合成路线进行制备。

I)

H

已知:苯环上有竣基时,新引入的取代基连在苯环的间位。

请回答下列问题:

(1)A的名称是,C中官能团的名称是o

(2)F的结构简式为反应⑤的反应条件是

⑶下列有关反应的说法正确的是O

A.步骤①和②可以互换B.步骤①f⑤共有2个取代反应

C.E中所有原子处于同一平面D.1molH最多和4mol氢气发生加成反应

(4)写出A―B的化学方程式:o

⑸写出两种同时符合下列条件的B的同分异构体:、。

①红外光谱检测分子中含有醛基;

②》NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

答案(1)甲苯硝基、陵基

⑵HOCH2cHzN(Cz压卜浓硫酸、加热

(5)CHO、CHO、OCHO、NHCH。(任写两种即可)

6.(2017课标0,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合

成G的路线如下:

己知以下信息:

①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为o

(2)B的化学名称为o

(3)C与D反应生成E的化学方程式为

⑷由E生成F的反应类型为o

(5)G的分子式为。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCh溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2c0》反

应,L共有一种;其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式

为、。

答案⑴°

⑵2-丙醇(或异丙醉)

"°、人浓

HO_4~\—\H2SO,

⑷取代反应

(5)Cl8H31N0.,

综合二有机推断解题突破口

1.(2022西藏拉萨中学第八次月考,36)基于聚碳酸酯的3D打印材料PC-PBT是一种新型

复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸J.二酯)良好的化学耐受性,也具有PC(聚

碳酸酯)的强度和韧性，低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性断裂行为,常用于汽车行

CHS()

业。合成某聚碳酸酯X(C%)的一种绿色路线

如图:

已知:①烯嫌A的密度是同温同压下山密度的21倍;②D为丙酮。

⑴烯点A的结构简式为,B的名称是,E中官能团的名称

为O

⑵反应①的条件为^反应②的类型为O

（3）C—D的反应方程式为_________________________________________

⑷写出符合下列条件的°°的同分异构体任意三

种:O

①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基;

②能与FeCh溶液发生显色反应;

③1mol该物质最多可以与2mclNaOII或1molNaHCO?溶液反应。

答案（1）CH2=CHCH32-澳丙烷（酚）羟基

（2）NaOH溶液，加热缩聚反应（或取代反应）

OH

（答案合理即可）

2.（2023届陕西西安中学第二次质检,30）香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线

如下:

.NaOCHH,C溶HO液/△',~叵~F,Br~/CC~L团._.催♦0剂,’©,―>

NaOH溶液02/\JCHnHCCl,(KOH)OHOOCCH.

A—

光照B-c^vZV^H

Cl,CCHO+D-_i^A/CC1,\/CC13

R2

OH

已知:①R—CHO+R2—CHTHO△'R—CH-C—CH°但、R代表炫基或氢原子);

②D与A互为同系物，在相同条件下,D蒸气相对于氢气的密度为39o

(1)A的名称是G中含氧官能团的名称是o

⑵②的反应类型是,F的结构简式为o

⑶写出一种能鉴别A和D的试剂:；C有多种同分异构体，其中属于

芳香族化合物的有种。

⑷写出反应①的化学方程式;

COOH

J—CH

(5)G的同分异构体BrBr是一种重要的药物中间体,其合成路线与G相似，请以

^jpCH2CH()

为原料设计它的合成路线(其他所需试剂自选)。

答案(1)甲苯粉基

BrBr

H—CH—CH()

⑵加成反应W

⑶酸性高镒酸钾溶液4

Z\-CHCC1；J

CHCCh

浓硫酸

⑷OH+CH3COOH△00cH+也。

CHO

3.（2022陕西西安中学模拟，36）氢基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

CN

-EHC—C3n

2I

C（）（）R而具有胶黏性。某种氨基丙烯酸酯⑹的合成路线如下：

HCN（水溶液）CH30H寸

0NaOH（微量）

已知:

①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰。

OH

|

。R—C—R'

HCN（水溶液）

②R——C——R'NaOH（微hf）CN。

回答下列问题：

（1）A的名称为o

⑵由C生成D的反应类型为,D的核磁共振氢谱有组峰。

（3）B的结构简式为fC中含有官能团的名称是。

⑷由D生成E的化学方程式为o

（5）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的结构共有种（不

包括立体异构）。

⑹以C、甲醇和硫酸为原料，可以合成有机玻璃的单体，同时生成一种酸式盐。

COOCH

I

—ci

-ECH2

I

①有机玻璃的结构为CH3，其单体的结构为。

②写出生成有机玻璃单体的化学方程式:o

答案(1)丙酮

⑵取代反应2

OH

CH3—C—CH3

(3)LN碳碳双键、氟基

CHC1-C—CH20H

CH2=C—2CF

Hz?I

(4)CN+NR0HKCN+NaCl

⑸8

()

I

CHz-C—C—OCH3CH,=C—CN

II

⑹①②CH3+CE2H+H2S(VH20

()

I

CH2-C—C—OCH,

I

CH：，+NH.HSO,

4.(2021宁夏吴忠中学第二次月考,27)有机物W用作调香剂、高分子材料合成的中间体

等，制备W的一种合成路线如下。

F

(1)A的结构简式是的反应类型是

(2)E中含有的官能团的名称是

⑶反应②的化学方程式是0

（4）D聚合生成高分子化合物的化学方程式是。

⑸由E可制备分子式为CM。的有机物H,同时满足下列条件的H的同分异构体有

种（不考虑立体异构）。

①含有苯环结构②可以与饱和Na2c溶液反应放出气体

⑹参照有机物W的上述合成路线并结合已知信息,设计以M为起始原料制备F的合成路

浓硫酸

Br/CCL

线(示例CHcH20H170(,2

3=BrCHCHBr)o

CH2CH2-22

⑵救基、碳碳双键

(5)13

5.（2022北京，17,10分）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X-射线检查。其合成路线如

下:

IC1

碘番酸

()()

催化剂DII八lD21口八

R

已知RCOOH+KCOOH一——C—(>-C—R+H2()

(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是

(2)B无支链,B的名称是°B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰，结构

简式是。

(3)E为芳香族化合物,E-F的化学方程式是

(4)G中含有乙基,G的结构简式是

⑸碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571J的

相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

⑹口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一:称取dmg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化

为「，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二:调节滤液pH,用Z?mol•LWgNQi标准溶液滴定至终点，消耗AgNQ,溶液的体积为c

mLo

已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分

数o

答案(1)醛基

⑵正丁酸

CHO

CHO

6.（2022全国乙,36,15分）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐

酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：

已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

（1）A的化学名称是

（2）C的结构简式为。

⑶写出由E生成F反应的化学方程式。

（4）E中含氧官能团的名称为。

⑸由G生成H的反应类型为o

（6）1是一种有机物形成的盐，结构简式为o

⑺在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a）含有一个苯环和三个甲基；

b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c）能发生银镜反应,不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数

量比为6：3：2：1）的结构简式为o

答案（1）3-氯丙烯

⑷按基、羟基

⑸取代反应

⑺10HOOCCH」H3cCOOH

7.(2022河北，18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于

治疗抑郁症，其合成路线之一如下:

0

已知:

(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

R'>=()DNHRR〉NHR，

(ii)Ra2)H，IWC(或NaBHJR>

回答下列问题:

⑴①的反应类型为O

(2)B的化学名称为o

⑶写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式.

(a)红外光谱显示有C=()键;(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1：lo

⑷合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为、(填反应步骤序号)。

(5)H-I的化学方程式为；该反应可能生成与I互为同分

异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为(不考•虑立体异构)。

A

CH())和环己烯()为原料,

(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(

设计合成W的路线(无机及两个膜以下的有机试剂任选)。

⑷⑥⑨

应用篇

应用新型有机反应在有机合成中的应用

1.（2021内蒙古赤峰二中压轴卷,36）有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合

成路线如下（部分反应条件和试剂略去）:

已知:①A的密度是相同条件下H：密度的38倍;其分子的核磁共振氢谱中有3组峰。

Fe/HCl

②（一NIL容易被氧化）。

COOH

R-CH

△

③COOHR—CILCOOIL

请回答下列问题:

（1）B的化学名称为；A中官能团的电子式为o

（2）C—D的反应类型是；T的结构简式为。

⑶F―G的化学方程式为o

（4）M不可能发生的反应为（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应

⑸请写出任意两种满足下列条件的E的同分异构体:。

①能与FeCh溶液发生显色反应

②能与NaHCOs反应

③含有一Mb

⑹参照上述合成路线，以BrC"Y^-NO2为原料（无机试剂任选），设计制备

HENHY>C。+OH的合成路缥

答案（1）丙二醛・6：H

COOH

⑵取代反应CH式

(3)CH30X2>NH~(CH£DO-CH3(><^NHC()CH.

+CH3COOH

（答案合理即可）

NaOH

Br€H2X=XN(^HOCH^^N(方催湍/△»

2.(2022内蒙古呼伦贝尔质检,36)药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下:

3,

CL(―,NH.r—,

H

F催化剂HO,H*他化刑

2(药物中间体Q)

(C2).

(GW)凡。—►H-H,c—CH+(PVA)

I

OH

—NH—C—OH

已知:一NH2+

(1)A的分子式是CJUA-B的反应类型是

(2)B-C是硝化反应，试剂a是o

(3)C-D为取代反应，其化学方程式是________________________________________

(4)F含有的官能团是

(5)F的含有碳碳双键和酯基的同分异构体有种(含顺反异构体，不含F),其中核磁

共振氢谱有3组吸收峰，且能发生银镜反应的结构简式是。

(6)G.X的化学方程式是。

(7)W能发生聚合反应,形成的高分子的结构简式是

答案(1)取代反应

⑵浓硝酸、浓硫酸

⑶+2阳—>NH?+NH.C1

⑷碳碳双键、酯基

=

⑸5HC00C(CH3)CH2

-ECH2—CHi

O-C—CH-FCH—CHi

I3—2I

(6)。+加2。△OH+nCH3C00H

()

||

(7)H-ENHCH2C3nOH

3.(2022宁夏石嘴山三中四模,36)石油工业利用有机物A合成高分子树脂H,其合成路线

如图:

CH,

i

NHOH溶液.加热

CH5—C=CH—＜：H,

H'

B

一定条件

H

反应⑤

高分子

化合物

已知:①

回答下列问题:

⑴用系统命名法命名B：»

⑵反应④的反应类型为；反应②可能的另一种产物的结构简式为O

(3)G生成H的化学方程式为o

⑷化合物G有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简

式:O

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱中有四组峰。

⑸写出以CH；,—CH=CH—CH：,和丙烯为原料通过四步反应制备NO?的合

成路线（其他无机试剂任选）。

答案（1）2-甲基-1,3-丁二烯

CHO

⑵氧化反应

CH.OH

,\人,“、口条件H~F()H/CY-CO+OH、

(3)/2COOH—>「X=z+(Z/7-l)H20

4.（2022湖南，19节选）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

OCH,

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、；

(2)FfG、G-H的反应类型分别是、；

(4)C-D反应方程式为；

(6)1中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳

原子)。

答案(1)醒键醛基

⑵取代反应加成反应

0cH3H3C()()

CH2cH2cH2coOH多,璘咆

(4)H3CO

(6)1

5.(2018课标HI,36,15分)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发

生偶联反应，合成•种多官能团的化合物Y,其合成路线如下：

Cl)H7H,0DIII.

C4H3N2)C2H5OH/C6HRO2I

囚浓H3回।催化剂QH.一人^人(

"F~|CH,CH0凡/\CHO-I0H

C7HGOlNaOH/'o'M催化剂■5rls面[J]

Na()H/H.()

=

已知:RCHO+CH：£HO△"R—CHCH—CHO+H2O

回答下列问题：

(1)A的化学名称是o

(2)B为单氯代籍，由B生成C的化学方程式为o

⑶由A生成B、G生成H的反应类型分别是、o

(4)D的结构简式为o

(5)Y中含氧官能团的名称为o

(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式

为o

(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学

环境的氢，其峰面积之比为3：3：2。写出3种符合上述条件的X的结构简

式O

答案⑴丙快

⑵^—CH2C\+NaCN^^CH<N+NaCl

⑶取代反应加成反应

(4)CH2COOC2H5

⑸羟基、酯基

6.(2020课标m,36,15分)苯基环丁烯酮(vTAz"0PCB0)是一种十分活泼的反

应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCB0与

醛或酮发生［4+2］环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线

如下:

CH3cH()l)KMn()(/OH

NaOH/KO*ScJlANa)—2)H

已知如下信息:

CHOOH

CHO

弋CH.CHO

Na()H/H：()

回答下列问题:

(1)A的化学名称是e

(2)B的结构简式为o

⑶由C生成D所用的试剂和反应条件为___________________；该步反应中，若反应温度

过高,C易发生脱竣反应，生成分子式为C曲的副产物，该副产物的结构简式

为0

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注:连有四个不同的原子

或基团的碳)的个数为。

(5).M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol

二氧化碳;M与酸性高镒酸钾溶液反应生成对基二甲酸。M的结构简式

深入研究,R'对产率的影响见下表:

R'—CH：＜—CH一CH2cHe比

产率/%918063

请找出规律,并解释原因___________________________________________

答案⑴2-羟基苯甲醛域水杨醛)

CHOH—CH.CHO

tONa

⑶乙醇、浓硫酸/加热

⑷羟基、酯基2

HOOCCHC()()H

⑸2

⑹随着R'体积增大，产率降低;原因是R'体积增大，位阻增大

7.（2017课标I,36,15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A

制备H的一种合成路线如下:

Na()H/H.()

已知:①RCHO+CH：CHO△RCH=CHCHO+H2O

催化剂

②II+IIIn

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

⑵由C生成D和E生成F的反应类型分别是、o

(3)E的结构简式为o

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为。

⑸芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO?,其核磁共振氢

谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出2种符合要求的X的结

构简式:____________________________

⑹写出用环戊烷和2-丁块为原料制备化合物入阳的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)苯甲醛

⑵加成反应取代反应

(3)C6HS—^-COOH

COOH

催化剂

(6)<cx—

8.(2021全国乙,36,15分)卤沙哇仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法

如下:

回

回答下列问题:

(1)A的化学名称是。