高中化学专题14 有机合成与推断综合题（原卷版）

PAGE1PAGE专题14有机合成与推断综合题考点有机合成与推断综合题1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：(1)化合物F的官能团名称是。(2)化合物G的结构简式是。(3)下列说法不正确的是_______。A．化合物A的碱性弱于B．的反应涉及加成反应和消去反应C．的反应中，试剂可用D．“消炎痛”的分子式为(4)写出的化学方程式。(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基，无三元环。2．（2024·安徽卷）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(代表苯基，部分反应条件略去)：已知：i)ii)易与含活泼氢化合物()反应：代表、、、等。(1)A、B中含氧官能团名称分别为、。(2)E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。(3)H的结构简式为。(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是(填标号)。a．b．c．d．(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基(6)参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。3．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。(2)C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备(填标号)的原料。a．涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃(3)下列反应中不属于加成反应的有(填标号)。a．A→Bb．B→Cc．E→F(4)写出C→D的化学方程式。(5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是。(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为。4．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：(1)化合物I的结构简式为。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应的反应类型相同。A．B．C．D．(2)化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有种。①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；②能与新制反应，生成砖红色沉淀；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为。(3)化合物IV的含氧官能团名称为。(4)由化合物V制备VI时，生成的气体是。(5)从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因。5．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)的反应类型为。(3)D的结构简式为。(4)由F生成G的化学方程式为。(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为。(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为。(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为；(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。6．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和。(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为。(3)的反应类型为；C转化为D时还生成和(填结构简式)。(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)7．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：I．Ⅱ．回答下列问题：(1)A结构简式为；B→C反应类型为。(2)C+D→F化学方程式为。(3)E中含氧官能团名称为；F中手性碳原子有个。(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为。(5)C→E的合成路线设计如下：试剂X为(填化学式)；试剂Y不能选用，原因是。8．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：回答下列问题：(1)化合物A在核磁共振氢谱上有组吸收峰；(2)化合物D中含氧官能团的名称为、；(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是；(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为(填标号)；①②③(5)化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为；(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。9．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：I．为，咪唑为；II．和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。(2)G中含氧官能团的名称为和。(3)J→K的反应类型为。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种(不考虑立体异构)。(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为和。10．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：(1)A中的官能团名称为。(2)B的结构简式为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。11．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。已知反应Ⅰ：已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基回答下列问题：(1)反应①的反应类型为；加入的作用是。(2)D分子中采用杂化的碳原子数是。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是。(4)E中含氧官能团名称是。(5)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是。(6)G中手性碳原子是(写出序号)。(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是。12．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。已知：请回答：(1)化合物E的含氧官能团的名称是。(2)化合物C的结构简式是。(3)下列说法不正确的是_______。A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法B．化合物A的碱性比化合物D弱C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应(4)写出F→G的化学方程式。(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中含有二取代的苯环。②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。考点有机合成与推断综合题1．（2024·湖北宜荆一模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示：已知：回答下列问题：(1)反应①需要的化学试剂及反应条件为：。(2)D的结构简式为：；反应⑤的反应类型为。(3)G中官能团的名称为：。(4)H中手性碳原子的个数为个。(5)反应④的化学方程式为：。(6)已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，则I可能的结构有种。(7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为。2．（2024·湖北武汉汉阳部分学校一模）艾氟康唑(化合物K)是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：①Boc为；②。回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)D的结构简式为。(3)F中含氧官能团有羟基、。(4)E→F的反应类型为。(5)H→I的化学方程式为。(6)E的同分异构体能同时满足以下3个条件的有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图显示有5组峰，且峰面积比为2：1：1：1：1的结构简式为。①含有手性碳原子；②含醛基和酯基；③苯环上有3个取代基且氟原子均与苯环直接相连。3．（2024·重庆十八中两江实验学校一诊）已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P)，合成路线如图：已知：①；②。(1)A中官能团的名称为。(2)C的结构简式为。(3)D→E的方程式为。(4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体。①与溶液反应显紫色；②核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1。(5)H+→P+J的反应原理如图。J的名称为。(6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为，K→M的反应类型是。4．（2024·湖北省襄阳四中一模）L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图已知：①②回答下列问题：(1)物质A的系统命名法名称为。(2)反应条件D应选择（填标号）a．/b．Fe/HClc．NaOH/d．/(3)写出H的结构简式，B→C的反应类型是。(4)写出一定条件下，F生成G的第二步反应的方程式。(5)有机物M是A的同系物，相对分子质量比A大28，符合下列条件的M的芳香同分异构体有种。①含吡啶（）环②能水解③能发生银镜反应④有四种不同化学环境的H，其个数比为6∶2∶2∶1(6)以乙醇为主要原料合成设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物。（反应条件请写在箭头的上下如：中间产物写在对应的横线上）_______→__________→__________5．（2024·河南许昌部分学校高考冲刺）化合物J可以促进消化道蠕动，是常用的促进胃动力的药物，其合成路线如下。回答下列问题：(1)化合物A的名称是，其中碳原子的杂化类型为。(2)H→I的反应类型为，化合物J中含氧官能团名称为。(3)化合物C的分子式为，则C的结构简式为，B到D的转化中加入碳酸钾的目的为。(4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式。①分子中含有苯环，遇溶液不显色②核磁共振氢谱图上有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①相关步骤中涉及到醛的氧化，请写出该反应的化学方程式。②写出最后一步反应的化学方程式。6．（2024·江西吉安一中一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下(部分条件略)：(1)A中含有的官能团是氨基、。(2)D→E的化学方程式是。(3)下列有关E的说法正确的是(填序号)。a．含有3种含氧官能团b．为顺式结构c．1molE最多能与2molNaOH发生反应d．能使酸性KMnO4溶液褪色(4)F中存在2个六元环。F的结构简式是。(5)G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是。(6)J→环丙虫酰胺的合成方法如下：①K的结构简式是。②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗molH2O2。7．（2024·广东惠州一模）化合物G是合成具有抗菌、消炎作用的黄酮醋酸类药物的中间体，其合成路线如下：请回答下列问题：(1)A的名称是，B中含有的官能团名称是：。(2)满足下列条件的C的同分异构体有种。a．苯环上有两个取代基b．能发生银镜反应c．能发生水解反应(3)C生成D的化学方程式为。(4)下列关于的说法不正确的是_____。A．可通过红外光谱检测出有机物E中含有键和键B．有机物F中所有碳原子一定共平面C．该反应过程有键的断裂和键的形成D．有机物E中碳原子的杂化方式有2种(5)化合物G的一种同分异构体结构简式为，分析预测其可能的具有的化学性质，完成下表。所用试剂反应生成的新结构反应类型的溶液①加成反应溶液②③(6)参照以上合成路线及条件，以苯、和为原料制备。基于你设计的路线，回答下列问题。①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为。②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为。8．（2024·河北邢台一模）是合成某药物的中间体，一种合成的流程如下(为乙基，为苯基)，回答下列问题：(1)G的分子式为。(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性由弱到强排序为(填标号)。a．b．c．d．(3)B的名称是，H中含氧官能团是(填名称)。(4)A→B的反应类型是，有机物y的作用是。(5)写出E→F的化学方程式：。(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写一种)。①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2molNaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6.(7)一种重要的有机物的合成路线如下图(反应条件已略去)，其中和的结构简式分别为和。9．（2024·河北衡水部分高中一模）工业上可利用一种良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高分子化合物PC。已知：①有机物A核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰②代表烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)B分子的VSEPR模型为，分子中的键角是否都相等？(填“是”或“否”)。(3)已知D为乙酸乙酯，则C+D→E的反应类型为。(4)F分子内含有六元环，其结构简式是。(5)写出在一定条件下H和I合成PC的化学方程式。(6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的J有种(不考虑立体异构)。a．能与新制反应b．不含醚键其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为：。(7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试剂合成，其合成路线。10．（2024·北京海淀期中）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下：已知：i、ii、iii、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比。(1)A→B所需试剂是。(2)B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为。(3)E中官能团的名称为。(4)F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为。(5)芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：。a．能与NaHCO3反应b．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1(6)J→K的反应过程如下图，中间产物1、2均含有三个六元环。中间产物1、3的结构简式分别为、。(7)K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺()反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯(Cl2C=CHCl，不参与反应)，测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为。11．（2024·北京东城一模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物I的合成路线如下。已知：ⅰ.ⅱ.(1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键。A→B的化学方程式是。(2)D的结构简式是。(3)E→F过程中，E中的(填官能团名称，下同)变为F中的。(4)H→I过程中，Cr2＋转化为Cr3＋，则参与反应的有机化合物H与Cr2＋的物质的量之比是。(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示，。①L的结构简式是。②试剂和条件：a是，c是。12．（2024·湖北圆创联盟一模）文拉法辛（化合物G）是一种用于治疗各类抑郁症的药物，其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)A的化学名称是。(2)C→D的反应类型是。(3)E中手性碳原子有个。(4)F中官能团的名称为。(5)C发生消去反应生成的烯烃被足量酸性溶液氧化后的产物是和（写结构简式）。(6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。a.能发生银镜反应b.遇溶液显紫色(7)以丙酮、、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，相关步骤涉及到氢气参与反应，其化学方程式为。13．（2024·山东师范大学附属中学考前适应性测试）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：i．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)ii．ⅲ.(1)B的系统命名是。(2)已知试剂X的分子式为C6H2NO2F3，X的结构简式为。(3)F分子中官能团名称为羟基、醚键、。(4)I中含有两个酯基、两个六元环，H→I的反应类型为，I→J的化学方程式是。(5)F的同分异构体中满足下列条件的结构有种(不考虑立体异构)。①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3。(6)K的另一种制备途径如下：写出M、P的结构简式、。14．（2024·湖北宜荆荆第四次适应性考试）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。回答下列问题：(1)化合物A的名称为；化合物B的官能团名称为；化合物C→D的反应类型为。(2)写出化合物B到C的化学