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第十二章《有机化学基础》选修

DISHIERZHANG---------

基础课时1认识有机化合物

课时跟踪训练能力达标

一、选择题

1.下列说法正确的是()

A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物

B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分

异构体

C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体

D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互

为同分异构体

解析分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定

CH,—CH.

II

相似,如CH3—CH=CH2与CILTH、故A说法错误;若两种化合物组成

元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同

的化合物可能是同分异构体.也可能不是同分异构体,如CHzO(甲醛)和

C2H4。2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机

物中的H2so4和H3Po4,又如有机物中的C2H60(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些

物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是

同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对

分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构

体。

答案D

2.(2015・日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是()

A乙烯―苯O,。环己烷都属于脂陶

。同属于芳香燃

环己烷

C.乙烯CH2=CH2、乙块CH三CH同属于烯燃

D.A、口O同属于环烷燃

解析烷、烯、块都属于脂肪烧,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烧,而苯是

环燃中的芳香烧。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环燃中的环烷母。

答案D

3.(2015•湛江模拟)下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()

A.2,3一二甲基一2一乙基己烷

B.CH3cH2cH2cl氯丙烷

(y()H

C.V属于芳香化合物

(,OOH

D.V属于较酸

解析命名应该是2,3,5—三甲基庚烷,选取主链应最长;应为1一氯丙烷,

指名官能团位置;不是苯环而是环烷烧,因此不属于芳香化合物,故选D。

答案D

4.某煌的结构简式如图所示,则下列说法中正确的是()

A.该燃分子中至少有9个碳原子共面

B.该燃分子中至少有10个碳原子共面

C.该燃分子中至少有11个碳原子共面

D.该煌属于苯的同系物

解析确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙烘、

H,C

苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较

复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。在分

析该烧分子的空间结构时.容易受题目所给的分子结构简式迷惑,若将题目所给

的分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特

征推广到题目所给的分子中。以该煌分子中左边的苯环为中心进行分析,此苯

环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面,再加上

另一个苯环中在虚线上的3个碳原子(如图),共有11个碳原子必定在同一平面

上。

答案C

5.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下

列物质中的()

:।-;;r”-15/ppm

3210

A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3XCHCH3

C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH

解析由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化

学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得

A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项

有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。

答案C

6.某化合物A的分子式为CsHuCl,分析数据表明,分子结构中有2个一CH3、

2个一CH2—、1个一CH—和1个一C1,则它的可能结构有()

A.2种B.3种C.4种D.5种

I

—C'H—

解析(1)先将2个一CHs、1个I和1个一。连接起来,则为

CH3—C:H—<,H3

Cl,该结构仍然对称。(2)将2个一CH2—插入:

①作为整体插入有两种:

c%—CH—CH?—CH?—CH,、

CI

CH:,一CH—CH,;

I

CH2—CH2—Cl

②分别插入有两种:

CH3—CH—C'HCH3、

CH2—Cl

CH3—('IL—<'H—CIL—<'II3o

Cl

答案c

7.(2015•河南商丘二模)下列关于有机物的说法中正确的是()

A.2013年11月山东出现“夺命快递”——化学品为氟乙酸甲酯,它是一种

无色透明液体,不溶于水,易溶于乙醇、乙醛,属于酯类,也属于卤代煌

CH.CHCH.

B.按系统命名法,CH3cH2cHeH2cH2cHecHJ的名称的为2,7,

7一三甲基一3一乙基辛烷

C.甲基环己烷上一氯代物的同分异构体共有3种

D.某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应,生成的酯的相对分子质

量Q与原来醇的相对分子质量b的关系是。=8+84,则该醇分子中具有两个

醇羟基

解析氟乙酸甲酯不属于卤代燃,A项错误;B项正确的命名为2,2,7一三

甲基一6一乙基辛烷,故B项错误;甲基环己烷上连有甲基的碳原子和甲基也

可以发生氯代反应,故一氯代物应为5种,C项错误。

答案D

8.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()

CH,CH2CH,CHO

I一一r

A.CH3CH31,4一二甲基丁烷

CILCIICII=CII

I

B.CH33-甲基丁烯

CH.CHoCHCHs

"I

C.CIL2一甲基丁烷

D.CH2CICH2CI二氯乙烷

解析A项主链错,应为正己烷;B项没有指明碳碳双键的位置,应为3一甲

基一1一丁烯;D项应注明氯原子的位置,应为1,2-二氯乙烷。

答案C

9.下列分离乙醇、乙酸操作王确的是()

乙酸、乙醇的混合液

乙酸、乙醉的混合液①加入足试af乙醇

(含少最水)―②蒸懦一物用]③c的浓溶液乙

abCd

ANa2cO3饱和溶液乙酸钠硫酸蒸储

BNa2c03固体乙酸钠盐酸过滤

CCaO固体乙酸钙盐酸过滤

DCaO固体乙酸钙硫酸蒸储

解析若a为饱和Na2c03溶液,则会使得到的乙醇中含有少量水,而加入氧

化钙蒸僧则可得到干燥、纯净的乙醇,A项错误;若c为盐酸,则所得乙酸中

会含有盐酸,故B、C项错误。

答案D

二、填空题

10.(2015•山西长治二中期中)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法

是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组

成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

ABCDE

回答下列问题:

(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是

(2)C装置中浓H2s04的作用是。

⑶D装置中MnOz的作用是Q

(4)燃烧管中CuO的作用是o

(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、。三种元素中的两种或三种),经充分

燃烧后,A管质量增加1.32g,B管质量增加0.54g,则该有机物的最简式为

(6)要确定该有机物的分子式,还要___________________________________

解析该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成,观察实验装置就能明确实

验原理:D是氧气发生装置,C是氧气干燥装置,E是氧气与样品充分反应装

置,B是水蒸气吸收装置,A是CO2吸收装置。用守恒法求最简式:

I32g()542

«(C)=—VT=0.03mol,H(H)=77^—^7X2=0.06mol,n(O)=

、744gmol*1v718g-mol1v7

(0.90—0.03XI2—0.06X1)g

=0.03mol,故该有机物的最简式为CHOO

16gmol-12

答案⑴g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)

(2)除去氧气中的水蒸气(3)催化剂,加快产生氧气的速率(4)确保有机物充

分氧化,最终生成CO2和H2O

(5)CH2O(6)测出该有机物的相对分子质量

11.根据以下有关信息确定某有机物的组成:

(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质

量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是o

(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为,

分子式为O

I

00

80

60

留40

20

0",r♦,,,“,,,“,,t।,Jt-

10152025303540455055606S7075

旗荷比

解析(1)该有机物的分子中C、H、0的原子个数比为:

64.86%.13.51%.1-64.86%—13.51%

MC):N(H):N(O)=1216=4:10:1,因此

该有机物的实验式为C4H10O0

(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对

分子质量为74,其分子式为C4H10O。

答案(DC4H10O(2)74C4H10O

12.(2015•南昌阶段检测)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成

的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明

其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子

端的_C三C—键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6:1:lo

(1)A的分子式是______________________________________________

(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是。

A.H2B.Na

C.酸性KMnO4溶液D.Br2

(3)A的结构简式是-

(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBn加成。该有机物中所

有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是

解析(1)设有机物A的分子式为CiHQz,则由题意可得:

CxHvOz+处粤速蜷^谈十班。

42

8444x9y

16.8g44.0g14.4g

84_44x_9),

16.8g=44.0g=14.4

解得:x=5,y=8<)

因12x+y+16z=84,解得:z=lo有机物A的分子式为C5H8。。

(2)A分子中含有一C三C—键,能与H2、Brz发生加成反应,能与酸性KMnCh

溶液发生氧化还原反应;A中含有羟基,能与Na发生置换反应。

⑶根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6:1:1的三个峰,再结合A中

含有O—H和位于分子端的—C三C—键,便可确定其结构简式为

ClI

CII=C-C—CIh

I

OH

(4)根据1molB可与1molBrz加成,可以推断B中含有1个/'键,

CH.O

III

再结合B没有顺反异构体,可推出B的结构简式为CIL-C=CH-C—H

[注意:CH3cH2cH-CHCHO、CH3cHnCHCH2cHO或

CH3CH=C(CH3)CHO均有顺反异构体]。

答案(1)C5H8。(2)ABCD

CII3

CH=C—C—CH,

I

(3)()H

CH3O

III

(4)CH3—C=CH—C—H

13.(2014•浙江富阳期中)按要求完成下列问题:

(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烧的结构简式为o

CH2cH3CH5

CH--C—CH2—CH-CH6

(2)CH,—CII,—名称是o

(3)d)名称为,Imol该燃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为

0V)H

(4)松油醇(八J)的官能团的名称为

(5)将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体,L_Z是一个正方

体,设想将一个甲烷分子放入,碳原子将位于该正方体的中心,黑球表示己有

一个氢原子属该正方体的一角。请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的

位置。

解析(1)相对分子质量为72的燃是戊烷,支链越多,沸点越低,所以其结构

('比一C—5

I

简式为CI];(2)根据烷炫的系统命名方法,该烷姓的名称是2,4-

二甲基一4一乙基庚烷;(3)根据键线式,可以知道该有机物中有12个碳原子,

期原孑数目

所以名称是环十二烷,有机物完全燃烧的耗氧量=碳原子数+1,即

24

为12+7=18,则1mol该烧完全燃烧需消耗氧气18mol;(4)根据官能团的

概念,该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。

CH3

CH.—C—1”

答案⑴CL(2)2,4一二甲基一4一乙基庚烷(3)环十二烷18

mol(4)碳碳双键、羟基

(5)

[选做题]

14.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘

稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:

实验步骤解释或实验结论

试通过计算填空:

(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条(1)A的相对分子质量为

件下H2的45倍

(2)将9.0gA在足量纯02中充分燃烧,并使其产物依

(2)A的分子式为

次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重

5.4g和13.2g

(3)用结构简式表示A中

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反应,生成

含有的官能团

2.24LC02(标准状况),若与足量金属钠反应则生成

2.24LHz(标准状况)

(4)A的核磁共振氢谱如下图:

(4)A中含有_______种

:___LUL_L氢原子

10^7654jii0

(5)综上所述,A的结构简式为________

解析(1)A的密度是相同条件下比密度的45倍,相对分子质量为45义2=90。

9.0gA的物质的量为0.1molo

(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,

说明0.1molA充分燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2,因m(H)+m(C)=0.3

molX2g-moF'+OJmolX12g-mor,=4.2g<9.0g,说明A中还含有氧,则0.1

molA中含有的氧原子的物质的量为(9.0g—0.3molX2g-mol-1—0.3molX12

1=

g-mo「)+16gmoF0.3molo则1molA中含有6molH、3molC和3molO,

则A的分子式为C3H6。3。

(3)0.1molA跟足量的NaHCCh粉末反应,生成2.24LCOM标准状况),若与足

量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明分子中含有一个COOH和一

个OH。

(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下

的氢原子且峰面积之比为3:1:1:1。

()11

I

(5)综上所述,A的结构简式为CH3cHeO()H。

答案(1)90⑵C3H6。3(3)—COOH—OH

OH

(4)4(5)CH.CHCOOII

基础课时2煌和卤代点

课时跟踪训练能力达标

一、选择题

1.(2015•成都诊断)下列各组有机物中,只需加入滨水就能一一鉴别的是()

A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己烘、己烯

C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯

解析己烯能使淡水褪色,苯、四氯化碳均能萃取澳水中的谟,苯比水的密度

小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A正确;己

怏、己烯均能使谟水褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体

均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。

答案A

2.(2015・湖南怀化高三一模)下列说法正确的是()

A.烷燃的通式为C〃H2〃+2,随〃值增大,碳元素的质量百分含量逐渐减小

B.乙烯与溟发生加成反应的产物为漠乙烷

C.1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成,说明一个苯分子中有三个碳碳双键

D.〃=7,主链上有5个碳原子的烷烧共有五种

解析烷好中碳元素的质量百分含量为12M(14〃+2),随着〃值增大而增大.

A项错误;乙烯与澳发生加成反应的产物为1,2一二漠乙烷,B项错误;苯

分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之

间的独特的键,C项错误;分子式为C7印6且主链上有5个碳原子的烷烧共有

fH2cH3

五种,分别是CH3cH2cHeH?C%、

CH3CII3

CH.CH.CCH.CH、CH.CH.CHCHCH,、

CH•JiCH.•>

CH3CH3

CII.CIICILCIICII.、CII3CCIUCII,CIIS

CH,CH:,,D项正确。

答案D

CH2CH3

3.某有机物的结构简式为CH/=C—CH/Br。下列关于该物质的说法中正确

的是()

A.该物质可以发生水解反应

B.该物质能和AgNCh溶液反应产生AgBr沉淀

C.该物质可以发生消去反应

D.该物质分子中至多有4个碳原子共面

解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应,其中一Br被一OH取代,

A项正确;该物质中的溟原子必须水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成

AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与谟原子相连的碳原子的邻位碳上没

45

CH2cH3

CH.,=C—CH.Br

有H,不能发生消去反应,c项错误;在123中由于存在

\/

C=C'

、,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内,但一CH2cH3上的两个

碳原子,由于单键可以旋转,5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一

平面内,也可能不在,故D项错误。

答案A

4.下列叙述正确的是()

A.C2H6是碳链为直线型的分子,可推测C3H8也是直线型分子

B.对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内

C.一定条件下,C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

D.澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热不能生成乙烯

解析A项,C3H8分子中碳原子均为正四面体结构,其碳链为“V”型,错误;

B项,苯环碳原子为平面结构,与之直接相连的原子一定在苯环平面内,故二

甲苯的甲基碳原子一定在该平面内,而甲基氢最多有一个共平面,错误;C项,

甲苯侧链甲基氢光照下与Cb可发生取代反应,苯环上氢在铁作催化剂与液氯

发生取代反应,正确;D项,澳乙烷消去反应是NaOH醇溶液共热生成乙烯,

错误。

答案C

5.以澳乙烷制取1,2一二澳乙烷,下列转化方案中最合理的是()

A.CH3cH2Br嘤&H3cH20H嘴畀

ZJ\1/Uxx

Bn

CH,=CH>—*CH,—C%

II

BrBr

Br

B.CHsCHoBr—*2CH,—CH,

II

BrBr

1

C.CH3cH2Br嗤CH2=CH2国为CH2BrCH3项*CH2BrCH2Br

D.CH3cH2Br^^CH2=CH2^*CH2BrCH2Br

解析A中CH3cH20H脱水有副产物生成。B中取代后有多种卤代物生成,C

与B相似,取代过程有多种取代物生成。

答案D

HI+弓AnYY

6.已知:>如果要合成'八,所用的起始原料可以

是()

A.2一甲基一1,3一丁二烯和1一丁快

B.1,3—戊二烯和2一丁焕

C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和乙快

D.2,3一二甲基一1,3一丁二烯和丙快

解析类比信息可知:

答案D

7.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应

的是()

A.CH3cH2cH2cH2clB.CH3CH2CI

CH.

I

CHo=CH—C—CH.Br

I

C.CH3BrD.CH;

\/

C=C'

解析有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子n含有/'能

发生加成反应;若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有复原子就不能发生消

CII3

CH.=CII—C—CILBr

I一

去反应。符合上述三项要求的是

CII3o

答案D

8.由CH3cH2cH2Br制备CH3cH(0H)CH20H,依次发生的反应类型和反应条件

都正确的是()

选项反应类型反应条件

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加

A加成反应、取代反应、消去反应

热、常温

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH

B消去反应、加成反应、取代反应

水溶液/加热

加热、KOH醇溶液、加热、KOH水

C氧化反应、取代反应、消去反应

溶液/加热

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH

D消去反应、加成反应、水解反应

醇溶液/加热

解析CH3cH2cH2Br―"CH3cH=CH2―-

CH3cHXCH?X(X代表卤素原子)一"

CH3CH(OH)CH2OHO依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由

对应的反应条件可知B项正确。

答案B

9.(2015•湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()

A.将滨水加入苯中,溟水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应

B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双

键之间的独特的键

C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O

D.一定条件下,C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

解析将滨水加入苯中,由于澳在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故发生

了萃取,谟水的颜色变浅,是物理变化,A项错误;苯分子中不存在碳碳单键、

碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,B项正确;

乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子,1mol混合物中含6mol氢原子,

完全燃烧生成3m0IH20,C项正确;苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯

原子取代,苯环侧链烧基上的氢原子在光照时可被氯原子取代,D项正确。

答案A

二、填空题

10.已知:CH3—CH=CH2+HBr—>CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烧

A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该燃A在不同条件下能发生

如下图所示的一系列变化。

Br)的CCL溶液„N»OH的乙静溶液、△rBQ的CCL溶液r„Rr

B---------②--------*E--------~~

加聚

C

|HBr二NaOHlff液、△1rM酸、浓破箧、△..

⑤》胡*Y0

(1)A的化学式:,A的结构简式:o

(2)上述反应中,①是反应,⑦是反应。(填反应类型)

(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:

C,D,

E,Ho

(4)写出D—F反应的化学方程式o

解析由1molA完全燃烧生成8moic02、4mol山0可知A中MC)=8,N(H)

=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双

H—<,II

:H=CH2

…为CT。A与所2加成得B:BrBr•A+

CH.

HBr->D,由信息知D为;F由D水解得到,F为

H-CHCHCH3

OH;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为()()CCHie

CH

答案(1)C8H82

(2)加成酯化(或取代)

CH—CH

(3)3

-ECH2—CHi

Br

CH—CH

OOCCII3

(4)CH3+Na()II也'H—CH3

I△

BrOH

11.(2015・湖北七市联考)某慌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,

红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的

氢。

(1)A的结构简式为

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?.(填“是”或“不是”):

(3)在下图中,Di、D2互为同分异构体,Ei、Ez互为同分异构体。

Bn/CCI«NaOH/HzOAEi

③1,2-加成3r(QH4)

NaOH,

N«OH/HOA

『嗒C"国20

反应②的化学方程式为;C的化学名称是

E2的结构简式是

;④、⑥的反应类型依次是

解析(1)用商余法先求该煌的化学式,〃(CH2)=84/14=6,化学式为C6H⑵

分子中含有一个碳碳双键,又只有一种类型的氢,说明分子结构很对称,结构

II

简式为H.C—C—C—CH“(2)由于存在碳碳双键,因此分子中所有碳原子共

平面。(3)A和Cb发生加成反应,产物再经反应②得共轲二烯姓

产CH3

C(H..C=C-C=CII2),DI是C和Bn发生1,2一加成反应的产物,而Di

和D2互为同分异构体,可知D2是C和Br2发生1,4一加成的产物,生成物

Di和D2分别再发生水解反应生成醇Ei和E2O

CII3CIIS

II

答案⑴%c—c=c—CH3⑵是

CII3CI13

CHOH

(3)H.c—C—c—CH;+2Na()H—~>

II

ClCl

CH3CH3

H2C=C-C=CH2+2NaCl+2H2()

CH3CH3

2,3—二甲基一1,3—丁二烯HOI1C—C=C—CIUOII1,4一加

成反应取代反应(或水解反应)

(^^CH(CH3)2]

12.异丙苯I)是一种重要的有机化工原料。根据题意完成

下列填空:

(1)由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溟异丙

苯的反应试剂和反应条件为0

(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溟代物最少的芳香姓的名称是

1是生产耐热型ABS树脂的一种

单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法

(用化学反应方程式表

示)______________________________________________________

(4)耐热型ABS树脂由丙烯精(CH2=CHCN)、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯

共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比

例)_____________________________________________________________________

OH

I

解析(1)由苯与2一丙醇(CH:,——CH—CH:,)制备异丙苯属于取代反应,

由异内苯制备对谟异内苯需要在苯环上的对位引入一Br,所以与苯的卤代反应

条件相同,需用液澳在澳化铁(或铁)作催化剂条件下反应。

(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5一三甲苯中等效氢原子最少,

故其一谟代物最少(共2种)。

⑶由异丙苯制备a一甲基苯乙烯,首先对此二者结构

(异丙苯)CH3进行对比,可以看出异丙苯中的

\/

C=C'

、变成了a一甲基苯乙烯中的CC,因此需要先卤代、后消去两步反

CH(CH3)2+C12^*<Q^-C(CHJ2+HC1

应,即Cl

CH

(4)ABS树脂是由丙烯)W(CH2=CH—CN)、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯在

一定条件下加聚而成,反应为

“CH2=CHCN+nCH2=CH—CH=CH2+

〃~C=CH2一定条件-

CH3

CH3

-ECH2—CH—CH>—CH=CH—CH.—C—CH.i

CN入

答案⑴取代Bn/FeBE或Bn/Fe)

(2)1,3,5一三甲苯

(4)-ECH—C'H—CH,—CH=CH—CH—C'—CH.i

2*26

13.下面是几种有机化合物的转换关系:

请回答下列问题:

(1)根据系统命名法,化合物A的名称是o

(2)上述框图中,①是反应,③是反应(填反应类型)。

⑶化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:

(4)C2的结构简式是

9

FI的结构简式是

Fi和Fz互为o

解析转化过程:烷烧型近卤代煌意义单烯烧血为二卤代煌姑二烯姓

加龙H,4—加成产物或1,2—加成产物。

答案(1)2,3一二甲基」烷(2)取代加成

BrBr

II醉

(3)CH—C-----C—CII+2Na()H—>

II3

CH3CH3

CH°=C------C=CII+2NaBr+2IL()

II2

CH3CH3

BrBr

II

(4)CH—CI-----CI—CH.CH,—IC-----IC—CH,

CH3CH3CH3CH3

同分异构体

[选做题]

14.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的

抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制

得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁

酯的合成路线:

已知以下信息:

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成皴基;

②D可与银氨溶液反应生成银镜;

③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。

回答下列问题:

(DA的化学名称为;

(2)由B生成C的化学反应方程式为,

该反应的类型为;

(3)D的结构简式为;

(4)F的分子式为;

(5)G的结构简式为;

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁

共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是

________________(写结构简式)。

解析(1)由题意知A为甲不,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、

F、G的结构。

(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。

CHCkCl

(3)由信息①知C1发生取代反应,然后失水生成CII()0

GClc(.)Na

(4)E为COOH,在碱性条件下反应生成C()()Nao

(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。

(6)限定条件的同分异构体的书写:①有醛基;②有苯环;③注意苯环的邻、

间、对位置。

II+2Ck+

答案(1)甲苯(2)CH+2HC1取代反应

基础课时3煌的含氧衍生物一一醇、酚

课时跟踪训练能力达标

一、选择题

1.某化学反应过程如图所示,由图得—出的、判断,正确的是()

厚夕铜I

I生成物I1-丙.I

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1—丙醇发生了还原反应

C.反应中有红黑颜色交替变化的现象

D.醇类都能发生图示的催化氧化反应

2CuO,CuO+

解析图示中发生的化学反应可以表述为2CU+O2=

CH3CH2CH2OHCH3cH2cHO+C11+H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇

(—CFhOH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能发生催化氧化反应,故只有C

项正确„

答案C

2.(2015・长沙模拟)下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能

团,下列有关说法中正确的是()

OHCH.OH

()CH:{COOH

③④

A.①属于酚类,可与NaHCCh溶液反应产生CCh

B.②属于酚类,能使FeCh溶液显紫色

C.1mol③最多能与3moiBr2发生反应

D.④属于醇类,可以发生消去反应

解析物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCCh

溶液反应,A项错误;物质②中羟基连在链妙基的饱和碳原子上,属于醇类,

不能使FeCb溶液显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、

对位氢原子可以被澳取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2

molBn发生反应,C项错误;物质④中羟基连在炫基的饱和碳原子上属于醇

类,并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质④可以发生消去

反应,D项正确。

答案D

3.(2015•青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非辎体雌激素物质,主要用于治疗雌

激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1mol己

烯雌酚进行4个实验。

在足量02中充分燃烧

1①

器髓⑨HOQ4H—g黜9

与足盘饱和溟水混合

下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()

A.

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