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文档简介
第十二章《有机化学基础》选修
DISHIERZHANG---------
基础课时1认识有机化合物
课时跟踪训练能力达标
一、选择题
1.下列说法正确的是()
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定互为同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则二者一定互为同分
异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互
为同分异构体
解析分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,其分子结构不一定
CH,—CH.
II
相似,如CH3—CH=CH2与CILTH、故A说法错误;若两种化合物组成
元素相同,各元素的质量分数也相同,则它们的最简式必定相同,最简式相同
的化合物可能是同分异构体.也可能不是同分异构体,如CHzO(甲醛)和
C2H4。2(乙酸),所以B说法错误;相对分子质量相同的物质是很多的,如无机
物中的H2so4和H3Po4,又如有机物中的C2H60(乙醇)与CH2O2(甲酸),这些
物质都具有相同的相对分子质量,但由于它们的分子组成不同,所以它们不是
同分异构体,故C说法错误;当不同化合物组成元素的质量分数相同,相对
分子质量也相同时,其分子式一定相同,因此这样的不同化合物互为同分异构
体。
答案D
2.(2015・日照二中月考)下列对有机化合物的分类结果正确的是()
A乙烯―苯O,。环己烷都属于脂陶
。同属于芳香燃
环己烷
C.乙烯CH2=CH2、乙块CH三CH同属于烯燃
D.A、口O同属于环烷燃
解析烷、烯、块都属于脂肪烧,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烧,而苯是
环燃中的芳香烧。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环燃中的环烷母。
答案D
3.(2015•湛江模拟)下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()
A.2,3一二甲基一2一乙基己烷
B.CH3cH2cH2cl氯丙烷
(y()H
C.V属于芳香化合物
(,OOH
D.V属于较酸
解析命名应该是2,3,5—三甲基庚烷,选取主链应最长;应为1一氯丙烷,
指名官能团位置;不是苯环而是环烷烧,因此不属于芳香化合物,故选D。
答案D
4.某煌的结构简式如图所示,则下列说法中正确的是()
A.该燃分子中至少有9个碳原子共面
B.该燃分子中至少有10个碳原子共面
C.该燃分子中至少有11个碳原子共面
D.该煌属于苯的同系物
解析确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙烘、
H,C
苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较
复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。在分
析该烧分子的空间结构时.容易受题目所给的分子结构简式迷惑,若将题目所给
的分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特
征推广到题目所给的分子中。以该煌分子中左边的苯环为中心进行分析,此苯
环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面,再加上
另一个苯环中在虚线上的3个碳原子(如图),共有11个碳原子必定在同一平面
上。
答案C
5.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下
列物质中的()
吸
收
强
度
:।-;;r”-15/ppm
3210
A.CH3cH2cH2cH3B.(CH3XCHCH3
C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH
解析由核磁共振氢谱的定义可知,在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化
学环境不同的氢原子,由图可知有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可得
A项有2种不同化学环境的氢原子,B项有2种不同化学环境的氢原子,C项
有4种不同化学环境的氢原子,D项有3种不同化学环境的氢原子。
答案C
6.某化合物A的分子式为CsHuCl,分析数据表明,分子结构中有2个一CH3、
2个一CH2—、1个一CH—和1个一C1,则它的可能结构有()
A.2种B.3种C.4种D.5种
I
—C'H—
解析(1)先将2个一CHs、1个I和1个一。连接起来,则为
CH3—C:H—<,H3
Cl,该结构仍然对称。(2)将2个一CH2—插入:
①作为整体插入有两种:
c%—CH—CH?—CH?—CH,、
CI
CH:,一CH—CH,;
I
CH2—CH2—Cl
②分别插入有两种:
CH3—CH—C'HCH3、
CH2—Cl
CH3—('IL—<'H—CIL—<'II3o
Cl
答案c
7.(2015•河南商丘二模)下列关于有机物的说法中正确的是()
A.2013年11月山东出现“夺命快递”——化学品为氟乙酸甲酯,它是一种
无色透明液体,不溶于水,易溶于乙醇、乙醛,属于酯类,也属于卤代煌
CH.CHCH.
B.按系统命名法,CH3cH2cHeH2cH2cHecHJ的名称的为2,7,
7一三甲基一3一乙基辛烷
C.甲基环己烷上一氯代物的同分异构体共有3种
D.某种醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应,生成的酯的相对分子质
量Q与原来醇的相对分子质量b的关系是。=8+84,则该醇分子中具有两个
醇羟基
解析氟乙酸甲酯不属于卤代燃,A项错误;B项正确的命名为2,2,7一三
甲基一6一乙基辛烷,故B项错误;甲基环己烷上连有甲基的碳原子和甲基也
可以发生氯代反应,故一氯代物应为5种,C项错误。
答案D
8.有机物的种类繁多,但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是()
CH,CH2CH,CHO
I一一r
A.CH3CH31,4一二甲基丁烷
CILCIICII=CII
I
B.CH33-甲基丁烯
CH.CHoCHCHs
"I
C.CIL2一甲基丁烷
D.CH2CICH2CI二氯乙烷
解析A项主链错,应为正己烷;B项没有指明碳碳双键的位置,应为3一甲
基一1一丁烯;D项应注明氯原子的位置,应为1,2-二氯乙烷。
答案C
9.下列分离乙醇、乙酸操作王确的是()
乙酸、乙醇的混合液
乙酸、乙醉的混合液①加入足试af乙醇
(含少最水)―②蒸懦一物用]③c的浓溶液乙
abCd
ANa2cO3饱和溶液乙酸钠硫酸蒸储
BNa2c03固体乙酸钠盐酸过滤
CCaO固体乙酸钙盐酸过滤
DCaO固体乙酸钙硫酸蒸储
解析若a为饱和Na2c03溶液,则会使得到的乙醇中含有少量水,而加入氧
化钙蒸僧则可得到干燥、纯净的乙醇,A项错误;若c为盐酸,则所得乙酸中
会含有盐酸,故B、C项错误。
答案D
二、填空题
10.(2015•山西长治二中期中)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法
是在电炉里加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组
成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
ABCDE
回答下列问题:
(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是
(2)C装置中浓H2s04的作用是。
⑶D装置中MnOz的作用是Q
(4)燃烧管中CuO的作用是o
(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、。三种元素中的两种或三种),经充分
燃烧后,A管质量增加1.32g,B管质量增加0.54g,则该有机物的最简式为
(6)要确定该有机物的分子式,还要___________________________________
解析该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成,观察实验装置就能明确实
验原理:D是氧气发生装置,C是氧气干燥装置,E是氧气与样品充分反应装
置,B是水蒸气吸收装置,A是CO2吸收装置。用守恒法求最简式:
I32g()542
«(C)=—VT=0.03mol,H(H)=77^—^7X2=0.06mol,n(O)=
、744gmol*1v718g-mol1v7
(0.90—0.03XI2—0.06X1)g
=0.03mol,故该有机物的最简式为CHOO
16gmol-12
答案⑴g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)
(2)除去氧气中的水蒸气(3)催化剂,加快产生氧气的速率(4)确保有机物充
分氧化,最终生成CO2和H2O
(5)CH2O(6)测出该有机物的相对分子质量
11.根据以下有关信息确定某有机物的组成:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质
量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是o
(2)确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为,
分子式为O
I
00
80
60
留40
工
友
矣
20
0",r♦,,,“,,,“,,t।,Jt-
10152025303540455055606S7075
旗荷比
解析(1)该有机物的分子中C、H、0的原子个数比为:
64.86%.13.51%.1-64.86%—13.51%
MC):N(H):N(O)=1216=4:10:1,因此
该有机物的实验式为C4H10O0
(2)根据质谱图中最大的质荷比就是未知物的相对分子质量,该有机物的相对
分子质量为74,其分子式为C4H10O。
答案(DC4H10O(2)74C4H10O
12.(2015•南昌阶段检测)有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成
的中间体。16.8g该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明
其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子
端的_C三C—键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6:1:lo
(1)A的分子式是______________________________________________
(2)下列物质中,一定条件下能与A发生反应的是。
A.H2B.Na
C.酸性KMnO4溶液D.Br2
(3)A的结构简式是-
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBn加成。该有机物中所
有碳原子在同一个平面,没有顺反异构现象,则B的结构简式是
解析(1)设有机物A的分子式为CiHQz,则由题意可得:
CxHvOz+处粤速蜷^谈十班。
42
8444x9y
16.8g44.0g14.4g
84_44x_9),
16.8g=44.0g=14.4
解得:x=5,y=8<)
因12x+y+16z=84,解得:z=lo有机物A的分子式为C5H8。。
(2)A分子中含有一C三C—键,能与H2、Brz发生加成反应,能与酸性KMnCh
溶液发生氧化还原反应;A中含有羟基,能与Na发生置换反应。
⑶根据A的核磁共振氢谱中有峰面积之比为6:1:1的三个峰,再结合A中
含有O—H和位于分子端的—C三C—键,便可确定其结构简式为
ClI
CII=C-C—CIh
I
OH
(4)根据1molB可与1molBrz加成,可以推断B中含有1个/'键,
CH.O
III
再结合B没有顺反异构体,可推出B的结构简式为CIL-C=CH-C—H
[注意:CH3cH2cH-CHCHO、CH3cHnCHCH2cHO或
CH3CH=C(CH3)CHO均有顺反异构体]。
答案(1)C5H8。(2)ABCD
CII3
CH=C—C—CH,
I
(3)()H
CH3O
III
(4)CH3—C=CH—C—H
13.(2014•浙江富阳期中)按要求完成下列问题:
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烧的结构简式为o
CH2cH3CH5
CH--C—CH2—CH-CH6
(2)CH,—CII,—名称是o
(3)d)名称为,Imol该燃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为
0V)H
(4)松油醇(八J)的官能团的名称为
(5)将CH4的四个氢原子相互连接可以构成一个正四面体,L_Z是一个正方
体,设想将一个甲烷分子放入,碳原子将位于该正方体的中心,黑球表示己有
一个氢原子属该正方体的一角。请在图中另画三个黑球表示其他3个氢原子的
位置。
解析(1)相对分子质量为72的燃是戊烷,支链越多,沸点越低,所以其结构
产
('比一C—5
I
简式为CI];(2)根据烷炫的系统命名方法,该烷姓的名称是2,4-
二甲基一4一乙基庚烷;(3)根据键线式,可以知道该有机物中有12个碳原子,
期原孑数目
所以名称是环十二烷,有机物完全燃烧的耗氧量=碳原子数+1,即
24
为12+7=18,则1mol该烧完全燃烧需消耗氧气18mol;(4)根据官能团的
概念,该有机物中的官能团有碳碳双键、羟基。
CH3
CH.—C—1”
答案⑴CL(2)2,4一二甲基一4一乙基庚烷(3)环十二烷18
mol(4)碳碳双键、羟基
(5)
[选做题]
14.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可以从牛奶中提取。纯净的A为无色粘
稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤解释或实验结论
试通过计算填空:
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条(1)A的相对分子质量为
件下H2的45倍
—
(2)将9.0gA在足量纯02中充分燃烧,并使其产物依
(2)A的分子式为
次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重
5.4g和13.2g
(3)用结构简式表示A中
(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反应,生成
含有的官能团
2.24LC02(标准状况),若与足量金属钠反应则生成
2.24LHz(标准状况)
(4)A的核磁共振氢谱如下图:
(4)A中含有_______种
:___LUL_L氢原子
10^7654jii0
(5)综上所述,A的结构简式为________
解析(1)A的密度是相同条件下比密度的45倍,相对分子质量为45义2=90。
9.0gA的物质的量为0.1molo
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g,
说明0.1molA充分燃烧生成0.3molH2O和0.3molCO2,因m(H)+m(C)=0.3
molX2g-moF'+OJmolX12g-mor,=4.2g<9.0g,说明A中还含有氧,则0.1
molA中含有的氧原子的物质的量为(9.0g—0.3molX2g-mol-1—0.3molX12
1=
g-mo「)+16gmoF0.3molo则1molA中含有6molH、3molC和3molO,
则A的分子式为C3H6。3。
(3)0.1molA跟足量的NaHCCh粉末反应,生成2.24LCOM标准状况),若与足
量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),说明分子中含有一个COOH和一
个OH。
(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下
的氢原子且峰面积之比为3:1:1:1。
()11
I
(5)综上所述,A的结构简式为CH3cHeO()H。
答案(1)90⑵C3H6。3(3)—COOH—OH
OH
(4)4(5)CH.CHCOOII
基础课时2煌和卤代点
课时跟踪训练能力达标
一、选择题
1.(2015•成都诊断)下列各组有机物中,只需加入滨水就能一一鉴别的是()
A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己烘、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
解析己烯能使淡水褪色,苯、四氯化碳均能萃取澳水中的谟,苯比水的密度
小,油状液体在上层,四氯化碳比水的密度大,油状液体在下层,A正确;己
怏、己烯均能使谟水褪色,B错误;C项三种物质均比水的密度小,油状液体
均在上层,C错误;同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。
答案A
2.(2015・湖南怀化高三一模)下列说法正确的是()
A.烷燃的通式为C〃H2〃+2,随〃值增大,碳元素的质量百分含量逐渐减小
B.乙烯与溟发生加成反应的产物为漠乙烷
C.1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成,说明一个苯分子中有三个碳碳双键
D.〃=7,主链上有5个碳原子的烷烧共有五种
解析烷好中碳元素的质量百分含量为12M(14〃+2),随着〃值增大而增大.
A项错误;乙烯与澳发生加成反应的产物为1,2一二漠乙烷,B项错误;苯
分子中不存在碳碳单键和碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之
间的独特的键,C项错误;分子式为C7印6且主链上有5个碳原子的烷烧共有
fH2cH3
五种,分别是CH3cH2cHeH?C%、
CH3CII3
CH.CH.CCH.CH、CH.CH.CHCHCH,、
CH•JiCH.•>
CH3CH3
CII.CIICILCIICII.、CII3CCIUCII,CIIS
CH,CH:,,D项正确。
答案D
CH2CH3
3.某有机物的结构简式为CH/=C—CH/Br。下列关于该物质的说法中正确
的是()
A.该物质可以发生水解反应
B.该物质能和AgNCh溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质分子中至多有4个碳原子共面
解析该物质在NaOH的水溶液中可以发生水解反应,其中一Br被一OH取代,
A项正确;该物质中的溟原子必须水解成Br,才能和AgNO3溶液反应生成
AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与谟原子相连的碳原子的邻位碳上没
45
CH2cH3
CH.,=C—CH.Br
有H,不能发生消去反应,c项错误;在123中由于存在
\/
C=C'
、,1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内,但一CH2cH3上的两个
碳原子,由于单键可以旋转,5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一
平面内,也可能不在,故D项错误。
答案A
4.下列叙述正确的是()
A.C2H6是碳链为直线型的分子,可推测C3H8也是直线型分子
B.对二甲苯分子中所有原子都处在同一平面内
C.一定条件下,C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
D.澳乙烷与NaOH的乙醇溶液共热不能生成乙烯
解析A项,C3H8分子中碳原子均为正四面体结构,其碳链为“V”型,错误;
B项,苯环碳原子为平面结构,与之直接相连的原子一定在苯环平面内,故二
甲苯的甲基碳原子一定在该平面内,而甲基氢最多有一个共平面,错误;C项,
甲苯侧链甲基氢光照下与Cb可发生取代反应,苯环上氢在铁作催化剂与液氯
发生取代反应,正确;D项,澳乙烷消去反应是NaOH醇溶液共热生成乙烯,
错误。
答案C
5.以澳乙烷制取1,2一二澳乙烷,下列转化方案中最合理的是()
A.CH3cH2Br嘤&H3cH20H嘴畀
ZJ\1/Uxx
Bn
CH,=CH>—*CH,—C%
II
BrBr
Br
B.CHsCHoBr—*2CH,—CH,
II
BrBr
1
C.CH3cH2Br嗤CH2=CH2国为CH2BrCH3项*CH2BrCH2Br
D.CH3cH2Br^^CH2=CH2^*CH2BrCH2Br
解析A中CH3cH20H脱水有副产物生成。B中取代后有多种卤代物生成,C
与B相似,取代过程有多种取代物生成。
答案D
HI+弓AnYY
6.已知:>如果要合成'八,所用的起始原料可以
是()
A.2一甲基一1,3一丁二烯和1一丁快
B.1,3—戊二烯和2一丁焕
C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和乙快
D.2,3一二甲基一1,3一丁二烯和丙快
解析类比信息可知:
答案D
7.下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应
的是()
A.CH3cH2cH2cH2clB.CH3CH2CI
CH.
I
CHo=CH—C—CH.Br
I
C.CH3BrD.CH;
\/
C=C'
解析有机物中含有卤素原子,可以发生水解反应;分子n含有/'能
发生加成反应;若卤原子相连碳原子的邻位碳原子上没有复原子就不能发生消
CII3
CH.=CII—C—CILBr
I一
去反应。符合上述三项要求的是
CII3o
答案D
8.由CH3cH2cH2Br制备CH3cH(0H)CH20H,依次发生的反应类型和反应条件
都正确的是()
选项反应类型反应条件
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加
A加成反应、取代反应、消去反应
热、常温
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH
B消去反应、加成反应、取代反应
水溶液/加热
加热、KOH醇溶液、加热、KOH水
C氧化反应、取代反应、消去反应
溶液/加热
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH
D消去反应、加成反应、水解反应
醇溶液/加热
解析CH3cH2cH2Br―"CH3cH=CH2―-
CH3cHXCH?X(X代表卤素原子)一"
CH3CH(OH)CH2OHO依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由
对应的反应条件可知B项正确。
答案B
9.(2015•湖南六校联考)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()
A.将滨水加入苯中,溟水的颜色变浅,这是由于发生了加成反应
B.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的键
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O
D.一定条件下,C12可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
解析将滨水加入苯中,由于澳在苯中的溶解度比在水中的溶解度大,故发生
了萃取,谟水的颜色变浅,是物理变化,A项错误;苯分子中不存在碳碳单键、
碳碳双键,而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,B项正确;
乙烷和丙烯的每个分子中都含有6个氢原子,1mol混合物中含6mol氢原子,
完全燃烧生成3m0IH20,C项正确;苯环上的氢原子在催化剂作用下能被氯
原子取代,苯环侧链烧基上的氢原子在光照时可被氯原子取代,D项正确。
答案A
二、填空题
10.已知:CH3—CH=CH2+HBr—>CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烧
A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该燃A在不同条件下能发生
如下图所示的一系列变化。
Br)的CCL溶液„N»OH的乙静溶液、△rBQ的CCL溶液r„Rr
B---------②--------*E--------~~
加聚
C
|HBr二NaOHlff液、△1rM酸、浓破箧、△..
⑤》胡*Y0
(1)A的化学式:,A的结构简式:o
(2)上述反应中,①是反应,⑦是反应。(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:
C,D,
E,Ho
(4)写出D—F反应的化学方程式o
解析由1molA完全燃烧生成8moic02、4mol山0可知A中MC)=8,N(H)
=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双
H—<,II
:H=CH2
…为CT。A与所2加成得B:BrBr•A+
CH.
HBr->D,由信息知D为;F由D水解得到,F为
H-CHCHCH3
OH;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为()()CCHie
CH
答案(1)C8H82
(2)加成酯化(或取代)
CH—CH
(3)3
-ECH2—CHi
Br
CH—CH
OOCCII3
(4)CH3+Na()II也'H—CH3
I△
BrOH
11.(2015・湖北七市联考)某慌类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,
红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的
氢。
(1)A的结构简式为
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?.(填“是”或“不是”):
(3)在下图中,Di、D2互为同分异构体,Ei、Ez互为同分异构体。
Bn/CCI«NaOH/HzOAEi
③1,2-加成3r(QH4)
NaOH,
N«OH/HOA
『嗒C"国20
反应②的化学方程式为;C的化学名称是
E2的结构简式是
;④、⑥的反应类型依次是
解析(1)用商余法先求该煌的化学式,〃(CH2)=84/14=6,化学式为C6H⑵
分子中含有一个碳碳双键,又只有一种类型的氢,说明分子结构很对称,结构
II
简式为H.C—C—C—CH“(2)由于存在碳碳双键,因此分子中所有碳原子共
平面。(3)A和Cb发生加成反应,产物再经反应②得共轲二烯姓
产CH3
C(H..C=C-C=CII2),DI是C和Bn发生1,2一加成反应的产物,而Di
和D2互为同分异构体,可知D2是C和Br2发生1,4一加成的产物,生成物
Di和D2分别再发生水解反应生成醇Ei和E2O
CII3CIIS
II
答案⑴%c—c=c—CH3⑵是
CII3CI13
CHOH
(3)H.c—C—c—CH;+2Na()H—~>
II
ClCl
CH3CH3
H2C=C-C=CH2+2NaCl+2H2()
CH3CH3
2,3—二甲基一1,3—丁二烯HOI1C—C=C—CIUOII1,4一加
成反应取代反应(或水解反应)
(^^CH(CH3)2]
12.异丙苯I)是一种重要的有机化工原料。根据题意完成
下列填空:
(1)由苯与2—丙醇反应制备异丙苯属于反应;由异丙苯制备对溟异丙
苯的反应试剂和反应条件为0
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溟代物最少的芳香姓的名称是
1是生产耐热型ABS树脂的一种
单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法
(用化学反应方程式表
示)______________________________________________________
(4)耐热型ABS树脂由丙烯精(CH2=CHCN)、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯
共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比
例)_____________________________________________________________________
OH
I
解析(1)由苯与2一丙醇(CH:,——CH—CH:,)制备异丙苯属于取代反应,
由异内苯制备对谟异内苯需要在苯环上的对位引入一Br,所以与苯的卤代反应
条件相同,需用液澳在澳化铁(或铁)作催化剂条件下反应。
(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5一三甲苯中等效氢原子最少,
故其一谟代物最少(共2种)。
⑶由异丙苯制备a一甲基苯乙烯,首先对此二者结构
(异丙苯)CH3进行对比,可以看出异丙苯中的
\/
C=C'
、变成了a一甲基苯乙烯中的CC,因此需要先卤代、后消去两步反
CH(CH3)2+C12^*<Q^-C(CHJ2+HC1
应,即Cl
CH
(4)ABS树脂是由丙烯)W(CH2=CH—CN)、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯在
一定条件下加聚而成,反应为
“CH2=CHCN+nCH2=CH—CH=CH2+
〃~C=CH2一定条件-
CH3
CH3
-ECH2—CH—CH>—CH=CH—CH.—C—CH.i
CN入
答案⑴取代Bn/FeBE或Bn/Fe)
(2)1,3,5一三甲苯
产
(4)-ECH—C'H—CH,—CH=CH—CH—C'—CH.i
2*26
13.下面是几种有机化合物的转换关系:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是o
(2)上述框图中,①是反应,③是反应(填反应类型)。
⑶化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
(4)C2的结构简式是
9
FI的结构简式是
Fi和Fz互为o
解析转化过程:烷烧型近卤代煌意义单烯烧血为二卤代煌姑二烯姓
加龙H,4—加成产物或1,2—加成产物。
答案(1)2,3一二甲基」烷(2)取代加成
BrBr
II醉
(3)CH—C-----C—CII+2Na()H—>
II3
CH3CH3
CH°=C------C=CII+2NaBr+2IL()
II2
CH3CH3
BrBr
II
(4)CH—CI-----CI—CH.CH,—IC-----IC—CH,
CH3CH3CH3CH3
同分异构体
[选做题]
14.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的
抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制
得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁
酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成皴基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。
回答下列问题:
(DA的化学名称为;
(2)由B生成C的化学反应方程式为,
该反应的类型为;
(3)D的结构简式为;
(4)F的分子式为;
(5)G的结构简式为;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁
共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是
________________(写结构简式)。
解析(1)由题意知A为甲不,根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、
F、G的结构。
(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。
CHCkCl
(3)由信息①知C1发生取代反应,然后失水生成CII()0
GClc(.)Na
(4)E为COOH,在碱性条件下反应生成C()()Nao
(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。
(6)限定条件的同分异构体的书写:①有醛基;②有苯环;③注意苯环的邻、
间、对位置。
II+2Ck+
答案(1)甲苯(2)CH+2HC1取代反应
基础课时3煌的含氧衍生物一一醇、酚
课时跟踪训练能力达标
一、选择题
1.某化学反应过程如图所示,由图得—出的、判断,正确的是()
厚夕铜I
I生成物I1-丙.I
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1—丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
2CuO,CuO+
解析图示中发生的化学反应可以表述为2CU+O2=
CH3CH2CH2OHCH3cH2cHO+C11+H2O,总反应为醇的催化氧化。伯醇
(—CFhOH)氧化成醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能发生催化氧化反应,故只有C
项正确„
答案C
2.(2015・长沙模拟)下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能
团,下列有关说法中正确的是()
OHCH.OH
()CH:{COOH
③④
A.①属于酚类,可与NaHCCh溶液反应产生CCh
B.②属于酚类,能使FeCh溶液显紫色
C.1mol③最多能与3moiBr2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
解析物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCCh
溶液反应,A项错误;物质②中羟基连在链妙基的饱和碳原子上,属于醇类,
不能使FeCb溶液显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、
对位氢原子可以被澳取代,根据物质③的结构简式可知1mol③最多能与2
molBn发生反应,C项错误;物质④中羟基连在炫基的饱和碳原子上属于醇
类,并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质④可以发生消去
反应,D项正确。
答案D
3.(2015•青岛联考)己烯雌酚是人工合成的非辎体雌激素物质,主要用于治疗雌
激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等,如图所示分别取1mol己
烯雌酚进行4个实验。
在足量02中充分燃烧
1①
器髓⑨HOQ4H—g黜9
与足盘饱和溟水混合
下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()
A.
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