炔烃化学性质

第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃（烷烃、烯烃、炔烃）阅读教材P261、黑色金子、工业血液是石油，主要元素是碳和氢。2、烃：只含碳和氢的有机化合物，又叫碳氢化合物。烃的衍生物：烃中H被其他原子或原子团取代的产物。卤代烃：烃中H被X取代的产物。3、有机反应特点：（1）反应缓慢（2）产物复杂（3）反应常在有机溶剂中进行。烃链状烃（脂肪烃）环烃饱和烃烷烃CnH2n+2不饱和烃脂环烃（脂肪烃)芳香烃CH3－CH3炔烃CnH2n-2CH≡CH烯烃CnH2nCH2＝CH2环烷烃(饱和烃）CnH2n环烯烃CnH2n-2苯及其同系物CnH2n－6稠环芳香烃呈链状

成环，不是苯环一个或多个苯环脂肪烃碳与氢形成4个共价键以C原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。键长、键角均相等键角:109°28′碳原子的杂化：sp3电子式：结构式：最简式(实验式)：化学式（分子式）：结构简式：H..HCHH......H－C－HHHCH4CH4CH4C以单键与其它原子结合最多有3个原子共面更能反映分子实际构型1、甲烷的分子结构和空间结构CH4：由极性键构成的非极性分子一、烷烃代表物——甲烷2、甲烷的物理性质俗名：沼气、坑气，甲烷是一种无色、无味、极难溶于水、密度比空气小的气体。CH4收集:

排水法、向下排气法3、甲烷的化学性质1、通常甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂（酸性高锰酸钾或溴水）等都不反应，甲烷不能使酸性KMnO4褪色、溴水、溴的CCl4褪色CH4+2O2CO2+2H2O点燃2、氧化反应---可燃性3、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl21、与气态X2光照(强光爆炸)反应。

2、同时进行,5种产物，CH3Cl、HCl是气体，HX最多.----有机物分子里某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应4、受热分解(隔绝空气)CH4C+2H2高温橡胶工业工业原料1mol甲烷完全与氯气发生取代,要制得等物质的量的4种氯代产物，需氯气

.2.5mol二、烷烃(CnH2n+2)

烃分子中碳原子间都以碳碳单键结合成链状，剩余价键全部与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和链烃，又叫烷烃。名称结构简式常温时的状态熔点/℃沸点/℃相对密度水溶性甲烷CH4气-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3气-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3气-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3气-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶（随C个数增加）1.熔沸点：C个数越多，熔沸点越高;C个数相同时，支链越多，熔沸点越低。

2.状态：气液固；常温常压，C1~C4气态C5~C16液态

C17以上为固态。注：新戊烷常温常压是气体3.密度：逐渐增大且均小于水（1），4.水溶性：均难溶于水，溶于有机溶剂。（1）烷烃物理性质（2）化学性质（与CH4相似）烷烃光照下均与气态卤素单质（Cl2、Br2、I2）发生取代，产物更复杂（乙烷一氯取代）C.取代反应

A、可燃性

燃烧通式：D、高温下分解(称为裂化、裂解）B、稳定性C4H10C2H4+C2H6高温

C4H10CH4+C3H6高温

烷烃性质稳定，不能使酸性KMnO4或溴水褪色，不与强酸，强碱反应。分子式：电子式：结构式：结构简式：1、乙烯的分子组成及其结构三、烯烃代表物---乙烯最简式（实验式）：C2H4C：C：：：：：HHHHCCCHHHHCH2CH2CH21、乙烯是平面结构，所有原子共面。2、所有键角120°，

SP2杂化3、碳原子间以双键结合，有一个键不稳定。双键不能旋转,双键键长小于单键,键能小于单键键能的2倍.空间构型：2、乙烯的物理性质

乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度比空气略小。----排水法收集

CH2

C（CH3）2最少有

原子共面，最多有

共面？3、乙烯的化学性质（1）氧化反应：放大量热，火焰明亮，冒黑烟。

①燃烧：②催化氧化：③与酸性KMnO4(褪色)：--CO22CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃68（2）加成反应—与X2、H2O、H2、HX、HCN有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。CH2＝CH2

＋Br2CH2Br—CH2Br

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△催化剂（工业制乙醇）制纯净的氯乙烷:乙烯与HCl的加成(3)加聚反应

(聚乙烯)nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n△单体链节聚合度4、乙烯用途1、作植物生长调节剂催熟果实2.重要化工原料,乙烯产量衡量一个国家石油化工发展水平5、乙烯实验室制法浓H2SO4CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

170˚C液+液→气消去反应注：①试剂加入顺序：碎瓷片(防暴沸)－乙醇－浓硫酸(催化剂、脱水剂)乙醇与浓硫酸（体积比1：3）②反应必须迅速升高到170℃，防止产生副产物。③温度计水银球插入液面以下。④一段时间后液体变黑：浓硫酸脱水性。⑤刺激性气味气体产生：浓硫酸强氧化性，C与浓硫酸生成SO2。1、定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃2、结构：一个碳碳双键（单烯烃）3、异构类型：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构。四、烯烃（CnH2nn≥２）(环烯烃)4、烯烃物理性质---（与烷烃类似）（随C个数增加）1.熔沸点：C个数越多，熔沸点越高;C个数相同时，支链越多，熔沸点越低。

2.状态：气液固；常温常压，C1~C4气态C5~C16液态

C17以上为固态。3.密度：逐渐增大且均小于水（1），4.水溶性：均难溶于水，溶于有机溶剂。（1）氧化反应：火焰明亮，冒黑烟。2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压5、烯烃的化学性质

①燃烧：②催化氧化：③与酸性KMnO4(褪色)：烯烃被氧化的部位氧化产物CH2=R-CH=C=R1R2CO2C=OR1R2R-COOHR-COOH和CO2R-CH=CH2→R-CH=CH-R→2个R-COOH使溴水褪色CH3-CH==CH2+Br2CH3-CHBr-CH2Br马氏规则：不对称烯烃与HX或H2O加成时，通常氢加到含H多的不饱和碳原子上。CH3-CH=CH2+H2O

CH3CHCH3

催化剂OH主产物（2）加成反应—与X2、H2O、H2、HX、HCN反马氏规则：(3)加聚反应CH3-CH==CH2+HBr

CH3-CH2-CH2Br过氧化物(主)1、CH3C=CHCH3；CH32、CH2=CH2和CH2=CHCH3；6、二烯烃CnH2n—2两个双键在碳链中的不同位置：C—C=C=C—C①累积二烯烃（不稳定）C=C—C=C—C②共轭二烯烃

C=C—C—C=C③孤立二烯烃

1、类别：

2、化学性质：

+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂CH3CH=CHCH32-丁烯7、烯烃的顺反异构1、概念：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。（1）顺式结构：两个相同原子或原子团排列在双键的同一侧。（2）反式结构：两个相同原子或原子团排列在双键的两侧。反-2-丁烯顺-2-丁烯顺反异构的两物化学性质基本相同，物理性质有差异。2、形成顺反异构的条件:1.有碳碳双键2.组成双键的同一碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.a’

b’，a

b。下列物质中没有顺反异构的是（）A、1，2-二氯乙烯B、1，2-二氯丙烯C、2-甲基-2-丁烯D、2-氯-2-丁烯C五、炔烃的代表物―乙炔1、乙炔分子组成及结构：1、乙炔所有原子共线,直线型，键角1800

，SP杂化，非极性分子。叁键中有二个键不稳定易断。2、乙炔是最简单的炔烃。3、炔烃:分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃。空间结构：电子式:结构简式:结构式:分子式：实验式（最简式）：H-C≡C-HCH≡CH或HC≡CHC●×H●●●●●●C●×HC2H2CH2、乙炔实验室制法：CCCa2+2

(1)药品：(2)反应原理：(3)装置：(4)收集：电石(CaC2)、饱和食盐水（或水）电石气CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑

(放热)固﹢液→气排水法√√√

注：1、用饱和食盐水代替水，用分液漏斗：降低电石与水反应速率，获得平稳气流2、导气管口附近塞少量棉花：防止产生的泡沫进入导管3、电石制取的乙炔有恶臭气味：电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、AsH3、PH3等气体杂质，用盛CuSO4或NaOH溶液的洗气瓶除4、乙炔点燃之前要验纯5、不能用启普发生器制乙炔：①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。②反应大量放热，使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。3、乙炔物理性质:无色无味气体，ρ比空气略小，乙炔微溶于水4、乙炔化学性质（与乙烯类似）1、氧化反应：（1）可燃性：火焰明亮，黑烟。2C2H2+5O2

点燃

4CO2+2H2O甲烷乙烯乙炔（2）被酸性KMnO4氧化（褪色→CO2

）2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O2、加成反应a、使溴水褪色b、与HX或H2O等反应△

CH≡CH+H2O

CH3CHO（制乙醛）△CH≡CH+HCl催化剂

CH2=CHCl（制氯乙烯）c、催化加氢CH≡

CH

+2H2CH3CH3催化剂△3、加聚反应[]nCH

≡

CH引发剂CH=CHn聚乙炔5、乙炔用途制氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。切割或焊接金属。六、炔烃（CnH2n－2）1、定义：分子里含碳碳三键的不饱和链烃。

2、炔烃与同C原子数二烯烃、环单烯烃等互为同分异构3、炔烃物理性质：与烷烃、烯烃类似1、氧化反应：（1）可燃性：CH≡→RC≡→CO2RCOOH4、炔烃化学性质（与烯烃类似,比烯烃困难）（2）被酸性KMnO4氧化（褪色）2、加成反应--与H2、HX、X2

、

H2O、HCN等七、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油等；裂化得到更多轻质油裂解得乙烯催化重整获得芳香烃。天然气是高效清洁燃料，以甲烷为主。煤通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化可以获得燃料油及多种化工原料。（煤的干馏—化学）【规律1】等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧的耗氧量，看C原子数;C原子数相同，看H原子数或者看(x+y/4)

。等质量的烃耗氧量看(y/x).【规律2】最简式同的烃，其C﹪，含H﹪相等。含C量较高C2H2C6H6C8H8

含H量高CH4【规律3】最简式同有机物以任意比混合，只要总质量一定，二者耗O2量、生成CO2量、H