脂类和生物膜

关于脂类和生物膜一、脂类重要有机化合物不溶或微溶于水易溶于非极性有机溶剂（乙醚、氯仿、苯）脂肪酸醇：甘油、鞘胺醇、高级醇、固醇1、组成第2页,共54页，星期六，2024年，5月

1按化学组成分类：

1)单纯脂质:脂肪酸和醇类形成的酯三酰甘油，蜡

2)复合脂质:其结构中除含有醇和脂肪酸外，还有其它物质磷脂，糖脂

3)衍生脂质:单纯脂和复合脂的衍生物取代烃，固醇类(甾类)，萜，其他脂质

2按脂质的生物学作用分类:1)贮存脂质(storagelipid)2)结构脂质(structurallipid)3)活性脂质(activelipid)2.分类：第3页,共54页，星期六，2024年，5月3脂质的物理分类:

即按脂质在水中和水界面上的行为不同分类：1)非极性(nonpolar)脂质：长链烃、蜡2)极性(polar)脂质

I类极性脂质：界面可溶性三酰甘油、长链质子化脂肪酸

II类极性脂质：成膜磷脂、鞘糖脂、单酰甘油

III类极性脂质（去污剂）：可溶性可形成单分子层,但不稳定长链脂肪酸钠盐、溶血卵磷脂第4页,共54页，星期六，2024年，5月脂肪真脂或中性脂肪（甘油三酯）

蜡类脂磷脂糖脂甘油糖脂、鞘糖脂异戊二烯酯甾醇萜类甘油磷脂鞘氨醇磷脂卵磷脂脑磷脂脂类第5页,共54页，星期六，2024年，5月甘油三酯（三羧酸甘油酯）第6页,共54页，星期六，2024年，5月3、脂类的生物学功能1）生物膜的结构组分磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部：烃链第7页,共54页，星期六，2024年，5月鞘磷脂磷脂酰胆碱卵磷脂第8页,共54页，星期六，2024年，5月第9页,共54页，星期六，2024年，5月脂质体第10页,共54页，星期六，2024年，5月2）能量贮存形式：动物、油料种子的甘油三酯3）激素、维生素和色素的前体：萜类、固醇类、二十碳四稀酸4）化学信号：5）保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质第11页,共54页，星期六，2024年，5月二、脂肪酸及其衍生物（一）脂肪酸的结构特点线形不分支16C~18C羧基烃链（碳氢链）第12页,共54页，星期六，2024年，5月饱和脂肪酸：碳链完全被H饱和软脂酸（棕榈酸）：n-十六酸，16:0CH3（CH2）14COOH硬脂酸：n-十八酸，18:0CH3（CH2）16COOH花生酸，n-二十酸，20：0CH3（CH2）18COOH脂肪酸饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。不饱和脂肪酸含1个双键（油酸）含2个双键（亚油酸）含3个双键（亚麻酸）含4个双键（花生四烯酸）第13页,共54页，星期六，2024年，5月不饱和脂肪酸：1-6个双键植物油含量高于动物油室温：含量较多——液体含量低——固体第14页,共54页，星期六，2024年，5月油酸：18：1△9c，

CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7

COOH亚油酸：18：2△9c，12c

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH亚麻酸：18：3△9c，12c，15c

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH第15页,共54页，星期六，2024年，5月花生四烯酸：

20：4△5c，8c，11c，14c

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH二十二碳六烯酸（DHA）：22：6△4c，7c，10c，13c，16c，19c

CH3（CH2）2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2COOH第16页,共54页，星期六，2024年，5月必需多不饱和脂肪酸必需脂肪酸(essentialfattyacid)：是指对人体的功能不可缺少，但必须由膳食提供的多不饱和脂肪酸。

亚油酸，ω-6家族的原初成员

α-亚麻酸，ω-3家族的原初成员亚油酸→γ–

亚麻酸→花生四烯酸α-亚麻酸→EPA和DHA花生四烯酸(arachidonic):20:4∆5c,8c,11c,14c

(维持细胞膜的结构和功能)二十碳五烯酸(eicosapentaenoic,EPA):20:5∆5c,8c,11c,14c,17c

二十二碳六烯酸(docosahexaenoic，DHA):22:6∆4c,7c,10c,13c,16c,19c(在眼视网膜和大脑皮层中特别活跃)ω-6PUFA：降低血清胆固醇水平，缺乏将导致皮肤病变;ω-3PUFA：降低甘油三酯水平，缺乏将导致神经和视觉疑难症和心脏病;PUFA缺乏会引起生长停滞,生殖衰退和肝肾功能紊乱.第17页,共54页，星期六，2024年，5月1、生物膜中多顺式不饱和脂肪酸：增加膜流动性降低膜相变温度，抗寒冷2、降低血脂3.反式不饱和脂肪酸：人造黄油，人造奶油动脉硬化与冠心病★多不饱和脂肪酸（PUFApolyunstaturedfattyacid）研究价值第18页,共54页，星期六，2024年，5月一些重要的饱和与不饱和脂肪酸第19页,共54页，星期六，2024年，5月前列腺素凝血恶烷白三稀（二）花生四烯酸衍生物20：4△5c，8c，11c，14c

CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH第20页,共54页，星期六，2024年，5月第21页,共54页，星期六，2024年，5月（三）蜡定义长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯物理性质白色固体，不溶于水，温度稍高时变软，低温时变硬功能保护作用，常分布于皮肤、毛皮、羽毛、叶片、果实等表面以及许多昆虫的外骨骼生物蜡与石蜡生物蜡：是一元醇与脂肪酸形成的酯（蜂蜡、鲸蜡、羊毛脂、巴西棕榈蜡）石蜡：是20个碳以上的烷烃的混合物第22页,共54页，星期六，2024年，5月三、三酰甘油三酰甘油（甘油三酯）：脂肪简单三酰甘油混合三酰甘油化学性质：水解与皂化（皂化值与平均相对分子质量）氢化与卤化（氢化植物油，碘值）酸败R：脂肪酸烃链1分子甘油和3分子脂肪酸结合而成的酯。第23页,共54页，星期六，2024年，5月四、磷脂（一）甘油磷脂：生物膜的主要成分第三个羟基磷酸酯化，（磷酸基再与胆碱、乙醇胺、丝氨酸或肌醇结合）其他两个羟基脂肪酸酯化磷酸酯化极性头非极性尾两性脂类极性脂类甘油磷脂第24页,共54页，星期六，2024年，5月CH2OCOR1R2OCOCHCH2—O—HP—O—O-OHX非极性尾非极性尾极性头磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。第25页,共54页，星期六，2024年，5月磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）磷脂酰丝氨酸（PS）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）磷脂酸磷脂酰甘油（PG）磷脂酰肌醇（PI）肌醇（环己六醇）二磷脂酰甘油（心磷脂）磷脂酰甘油第26页,共54页，星期六，2024年，5月——由1分子脂肪酸，1分子鞘氨醇或其衍生物，以及1分子极性头基团（磷酰胆碱）组成。鞘脂类鞘磷脂类脑苷脂类（糖鞘脂）神经节苷脂类（二）鞘磷脂（鞘氨醇磷脂）第27页,共54页，星期六，2024年，5月神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂脑苷脂，无磷糖脂鞘脂类

鞘氨醇鞘磷脂第28页,共54页，星期六，2024年，5月五、糖脂glycolipid1、甘油糖脂半乳糖基甘油二酯叶绿体、微生物的质膜第29页,共54页，星期六，2024年，5月2、鞘糖脂（神经酰胺糖脂）单糖、双糖或寡糖通过糖苷键连接神经酰胺脑苷脂：半乳糖苷神经酰胺、葡萄糖苷神经酰胺神经节苷脂：寡糖链(带有一个或多个唾液酸残基)与神经酰胺形成的鞘糖脂N-乙酰基神经酸第30页,共54页，星期六，2024年，5月3、生物学功能（1）细胞结构的刚性（2）抗原的化学标记血型、抗原（3）调节细胞的正常生长（4）细胞间识别第31页,共54页，星期六，2024年，5月六、固醇类含环戊烷多氢菲母核的醇、酸及衍生物固醇、固醇衍生物环戊烷菲两性分子第32页,共54页，星期六，2024年，5月胆固醇生物膜重要成分控制膜的流动性保证膜在低温时的流动性及功能★合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体★肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素含量过高易引起胆结石、动脉硬化、心肌梗塞等疾病（一）固醇第33页,共54页，星期六，2024年，5月1、动物固醇

即胆固醇存在：约占脑固体物质的17%，在脊椎动物的神经组织、肝、肾、表皮组织等含量较多来源：可自行合成，也可以由食物中摄取作用：与细胞膜透性、稳定性及细胞对某些毒素的保护作用有关副作用：心脏、血管积存过多，可分别得心肌梗塞和脑中风第34页,共54页，星期六，2024年，5月第35页,共54页，星期六，2024年，5月2、植物固醇

代表：豆固醇、麦固醇存在：分别存在大豆、麦芽等中作用：是植物细胞的重要组分第36页,共54页，星期六，2024年，5月3、酵母固醇代表：以麦角固醇最多存在：存在于酵母菌等中作用：在日光和紫外照射下可以转化为VD第37页,共54页，星期六，2024年，5月固醇衍生物代表：胆汁酸结构特点：在环戊烷多氢菲上含氧的键增多作用：胆汁酸=胆酸+脱氧胆酸+鹅脱氧胆酸胆汁=胆汁酸+水代表：雌雄激素（二）固醇衍生物（类固醇）第38页,共54页，星期六，2024年，5月1、胆汁酸与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点便于油脂消化吸收第39页,共54页，星期六，2024年，5月（1）肾上腺皮质激素（７种）（2）性激素雄性激素：睾丸酮雌性激素：雌二醇、黄体酮2、类固醇激素第40页,共54页，星期六，2024年，5月睾丸酮雌二醇类固醇第41页,共54页，星期六，2024年，5月

小知识脂蛋白(lipoprotein)定义:脂质和蛋白质以非共价键结合而成的复合物,其蛋白质部分叫载脂蛋白，脂蛋白广泛存在于血浆中，因此又称血浆脂蛋白，膜系统中的脂蛋白叫细胞脂蛋白。功能:转运磷脂、三酰甘油、胆固醇和胆固醇酯了解血浆脂蛋白的分类与功能。第42页,共54页，星期六，2024年，5月1）乳糜微粒(chylomicron,CM)：小肠上皮细胞合成，从小肠转运三酰甘油、胆固醇及其他脂质到血浆和其他组织2）极低密度脂蛋白(verylowdensitylipoprotein,VLDL):

肝细胞的内质网，从肝脏运载内源性（肝所需之外的多余部分）三酰甘油和胆固醇至各靶组织3）中间密度脂蛋白(intermediatedensitylipoprotein,IDL)4）低密度脂蛋白(lowdensitylipoprotein,LDL):

在血液中由VLDL代谢转变生成，血液中胆固醇的主要载体，转运胆固醇到外围组织5）高密度脂蛋白(highdensitylipoprotein,HDL):HDL前体在肝脏合成，其次在小肠粘膜细胞，收集血浆中的胆固醇、磷脂、甘油三酯以及载脂蛋白，

HDL的降解主要在肝脏进行，将肝外组织胆固醇转运至肝脏进行代谢。血浆中LDL水平高而HDL水平低的个体容易患心血管疾病第43页,共54页，星期六，2024年，5月七、生物膜第44页,共54页，星期六，2024年，5月（一）膜系统：细胞膜/质膜，细胞存在的结构保证内膜系统：细胞器膜结构生物膜：细胞质膜+内膜细胞/细胞器与环境分隔，维持内部结构与成分稳定生命活动、代谢过程有序进行

电镜下表现出大体相同的形态、厚度6~9nm左右的3片层结构。第45页,共54页，星期六，2024年，5月（二）膜的化学组成组成：脂质，蛋白质，糖类

第46页,共54页，星期六，2024年，5月糖脂内嵌蛋白锚定膜蛋白胆固醇卵磷脂第47页,共54页，星期六，2024年，5月第48页,共54页，星期六，2024年，5月1、脂质双分子层膜

极性脂质、磷脂、胆固醇、糖脂2、膜蛋白

外周蛋白：结合在膜的内外表面内嵌蛋白：跨膜结合，

-螺旋外在蛋白：离子键等较弱的键内在蛋白：疏水基相互作用；离子键；共价键去垢剂：离子型去垢剂（SDS）；非离子去垢剂（TritonX-100）功能：物质跨膜运输：载体/转运蛋白，离子通道蛋白接受刺激：受体蛋白免疫及识别等：识别蛋白质

，酶蛋白，骨架蛋白第49页