酚 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章第二节醇酚一、醇二、酚第三章第二节第二课时酚一、命名与分类二、理化性质三、归纳与总结【化学小魔术】茶水变“墨水”结构与命名

①⑤④③②醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物；酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物；把我“酚”出来结构与命名苯酚的结构苯酚(俗名“石炭酸”)是一元酚，是酚类化合物中最简单的，官能团为羟基；分子式C6H6OC6H5OH结构简式球棍模型比例模型至少有12个原子共面，最多有13个原子共面共面特点结构与命名“酚类”的命名以酚为母体，烷烃基、卤素原子、硝基等作为取代基，羟基连接的苯环碳原子编号为1，取代基编号遵循“位次和最小”原则；官能团次序规则：羧基>酯基>酰胺基>氰基>醛基>醇羟基>酚羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>烷氧基>苯基>烷基>卤原子>硝基二取代时可以用邻、间、对命名；对甲基苯酚4-甲基苯酚邻苯二酚1,2-苯二酚2,4,6-三硝基苯酚2,4,6-三溴苯酚纯净的苯酚：颜色、状态及气味：无色有特殊气味的晶体；密度：比水大(1.071g/cm3)；熔点：43℃；溶解性：易溶于乙醇等有机溶剂，室温下在水中的溶解度是9.2g，在冷水中得到乳浊液，温度高于65℃时能与水互溶；苯酚的物理性质无色晶体若苯酚不小心沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗！苯酚的化学性质苯酚的结构特点决定了它的性质不仅取决于羟基和苯环的性质，还受到羟基和苯环间相互作用的影响。苯CH3CH2

OH

醇酚氧化反应取代反应加成反应氧化反应取代反应置换反应消去反应预测：氧化反应置换反应取代反应苯酚的化学性质置换反应苯酚可以和金属钠等活泼金属反应：苯酚钠(易溶于水，呈碱性)苯酚的化学性质氧化反应纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。被氧气氧化对苯醌(C6H4O2)苯酚的化学性质氧化反应苯酚还原性较强，也能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化；可燃性；点燃苯酚的化学性质弱酸性酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性。物质水乙醇苯酚结构简式H

OHC2H5OH电离平衡常数(rt.)1.010-141.310-161.310-10苯酚的化学性质弱酸性苯酚又名“石炭酸”，如何通过实验证明其具有酸性？用紫色石蕊试剂：酸性太弱，溶液不变红；与碱反应：【实验视频】苯酚的酸性苯酚的化学性质弱酸性苯酚又名“石炭酸”，如何通过实验证明其具有酸性？用紫色石蕊试剂：酸性太弱，溶液不变红；与碱反应：变浑浊变澄清均浑浊苯酚的化学性质弱酸性讨论：根据上述实验现象，完成下列反应的化学方程式：变澄清：均浑浊：物质H2CO3苯酚K1K2电离平衡常数4.310-75.610-111.310-10苯酚的化学性质弱酸性讨论：根据上述实验现象，完成下列反应的化学方程式：变澄清：均浑浊：小结：苯酚能与碳酸钠反应，但不与碳酸氢钠反应；酸性强弱顺序：H2CO3

>苯酚>HCO3-；苯酚的化学性质弱酸性【分析一】苯酚酸性强弱：根据酸性强弱顺序H2CO3>苯酚>HCO3-利用强酸制弱酸规律，预测以下反应能否进行？①

②(2)写出少量或过量CO2通入苯酚钠溶液中的化学方程式？

向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3!苯酚的化学性质结构决定性质：苯环对

OH的影响苯酚分子中，采取sp2杂化的O原子中的两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未杂化的p轨道。p电子云与苯的大键电子云发生侧面重叠，形成p-共轭体系。O原子的p电子云向苯环偏移，使得HO键的极性增强，更容易断裂！苯酚分子中的p-

共轭示意图历史故事林则徐虎门销烟海水浸化法在海边挑挖两池，把烟土倒入盐水，泡浸半日，再投入石灰，石灰遇水便沸，烟土溶解，待退潮时，把池水送出大洋，用清水洗刷池底，不留涓滴。“吗啡”结构简式随堂练习如何将对羟基苯甲酸变成对羟基苯甲酸钠？()金属钠碳酸氢钠碳酸钠氢氧化钠B随堂练习2.理论上，1mol下列物质能消耗几摩尔NaOH？共4mol1mol2mol2mol归纳与小结羧酸酚醇和Na反应和NaOH反应和Na2CO3反应和NaHCO3反应归纳与小结羧酸酚醇和Na反应

(最活泼)

(较活泼)

(缓慢)和NaOH反应

和Na2CO3反应

和NaHCO3反应

苯酚的化学性质思考：苯酚除了易被氧化，有弱酸性，还可能具备哪些性质？酚羟基可以发生酯化反应酚羟基不能发生消去反应加成反应取代反应有了羟基，苯环是更容易被取代，还是更难被取代呢？苯酚的化学性质【实验3-5】苯酚与溴水的取代反应实验步骤：向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象；取代反应【实验视频】苯酚与溴水反应苯酚的化学性质【实验3-5】苯酚与溴水的取代反应实验现象：立即产生白色沉淀，振荡后又变澄清(生成物易溶于苯酚溶液)；继续滴加过量溴水，产生白色沉淀且不溶解(Br2过量，苯酚完全反应，产物难溶于水)；取代反应2,4,6-三溴苯酚用于酚的定性检验和定量测定！苯酚的化学性质取代反应对比苯和溴的反应条件及产物，又说明了什么？条件：苯酚和饱和溴水就能发生取代，反应条件相对更容易；产物：苯酚与溴的取代产物是三元取代，而非一元取代；结论：羟基对苯环上的氢有活化作用，邻位和对位上的氢容易被取代；试剂有机产物苯液溴和FeBr3溴苯苯酚饱和溴水2,4,6-三溴苯酚苯酚的化学性质结构决定性质：

OH对苯环的影响p-共轭体系增加了苯环上的电子云密度，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，更容易被取代。苯酚的化学性质归纳与小结：基团之间的相互影响苯环影响支链的影响支链影响苯环上氢原子的影响苯酚具有酸性甲苯被酸性KMnO4溶液氧化苯酚易被溴、硝酸取代甲苯易被溴、硝酸取代苯酚的化学性质取代反应【例1】处理酚类物质：如何除去苯中混有的少量苯酚？向苯和苯酚的混合物中加入NaOH溶液后分液，上层是苯，下层是含苯酚钠的水相；向水相中加入盐酸酸化，分液后上层是水相，下层是苯酚！【例2】酚在反应中的定量计算：1mol下列有机物分别与足量的NaOH溶液、足量的H2、足量的饱和溴水反应，分别消耗

molNaOH、

molH2、

molBr2。312苯酚的化学性质显色反应【实验3-6】苯酚与FeCl3溶液反应实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。【实验视频】苯酚的显色反应苯酚的化学性质显色反应【实验3-6】苯酚与FeCl3溶液反应实验现象：溶液显紫色应用：酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在！生活中的化学魔术揭秘：为什么茶水变成了“墨水”？生活揭秘：为什么人们常说“茶能替代食品添加剂中的人工合成抗氧化剂”？茶多酚茶多酚与Fe3+发生显色反应，加入草酸后还原了铁离子，茶水又恢复原来的颜色！酚类物质具有一定的还原性！归纳总结对比梳理乙醇和苯酚的化学性质苯酚的水溶液能使微生物的蛋白质变性，从而具有消毒防腐作用。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。苯酚的应用科学史话约瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)苯酚的应用浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20-1:40)，可以用来消毒杀菌。高浓度的苯酚具有较强的毒性和腐蚀性，如果沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗！来苏水：医院常用的“来苏水”消毒剂是苯酚钠盐的稀溶液苯酚软膏：治疗皮肤轻度感染和瘙痒苯酚的应用苯酚分子中的苯环受羟基的影响而活化，还表现为苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂。酚醛树脂不易燃烧，具有良好的电绝缘性，俗称“电木”，被广泛用来生产电闸、电灯开关等电器用品。酚醛树脂随堂练习3.下列说法正确的是(