高中化学【统考版】一轮复习学案12.2烃卤代烃

第2讲烃卤代烃[考纲要求]1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他有机物的相互联系。3.了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。考点一脂肪烃1知识梳理1.脂肪烃组成、结构特点和通式2．物理性质性质变化规律状态常温下含有______个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到____、____沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐____；同分异构体之间，支链越多，沸点____相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，但密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1)氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液__________________(2)烷烃的取代反应(3)烯烃、炔烃的加成反应①烯烃的加成反应②乙炔的加成反应(4)加聚反应①乙烯的加聚反应：______________②乙炔的加聚反应：__________________③1，3­丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：________________________________________________________________________④1，3­丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：________________________________________________________________________4．乙炔的实验室制取原理乙炔的实验室制取原理：________________________。CaC2又叫____。5．脂肪烃的来源脂肪烃来源于____、____、______等化石燃料的加工利用。[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应()(2)反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光))CH3CH2Cl＋HCl与反应CH2=CH2＋HCl→CH3CH2Cl均为取代反应()(3)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键()(4)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应()(5)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃()(6)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(7)聚丙烯可发生加成反应()(8)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色()(9)CH2=CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和2种物质()[提醒](1)实验室制备C2H4时：酒精与浓硫酸的体积比为1∶3；温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。(2)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。2对点速练练点一脂肪烃的结构与性质1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是()A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃2．某烷烃的结构简式为：(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构。练点二脂肪烃的同分异构体与反应类型的判断3．β­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A．2种B．3种C．4种D．6种4．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种5．按要求填写下列空白(1)，反应类型：________。(2)CH3CH=CH2＋Cl2eq\o(→,\s\up15(500℃～600℃))()＋HCl，反应类型：________。(3)CH2=CH—CH=CH2＋()→，反应类型：________。(4)()＋Br2→，反应类型：________。(5)()eq\o(→,\s\up15(一定条件))，反应类型：________。考点二芳香烃1知识梳理1.苯与苯的同系物的结构与性质苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n－6(通式，n>6)结构特点苯环上的碳碳键是介于________和________之间的一种独特的化学键①分子中含有一个____②与苯环相连的是____基主要化学性质2.芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个____的烃。(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘，结构简式是________________。[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的邻二取代物不存在同分异构体()(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和()(3)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应()(4)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体()(5)沸点：()(6)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4­二氯甲苯()(7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯()(8)C2H2与的最简式相同()[提醒](1)苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同：①在光照条件下，卤代反应发生在烷基上。②在铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上。(2)苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成，但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。2对点速练练点一芳香烃的结构特点1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物2．某烃结构式用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有()A．3种B．4种C．5种D．6种3．工业上可由乙苯生产苯乙烯：下列说法正确的是()A．该反应的类型为加成反应B．乙苯的同分异构体共有三种C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7eq\a\vs4\al(练点二芳香烃的性质判断)4．柑橘中柠檬烯的结构可表示为，下列关于这种物质的说法中正确的是()A．与苯的结构相似，性质也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易发生取代反应，难发生加成反应D．该物质极易溶于水5．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是()A．化合物W的同分异构体只有X、Y、ZB．X、Y、Z可与酸性KMnO4溶液反应C．1molX、1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗Br2均为2molD．Z的一氯代物只有3种方法总结判断芳香烃同分异构体数目的两种方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。

考点三卤代烃1知识梳理1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被________取代后生成的化合物。(2)官能团是________。2．卤代烃的物理性质(1)状态：除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为__________。(2)沸点：比同碳原子数的烷烃沸点____。(3)溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水____，其余液态卤代烃一般比水____。3．卤代烃的化学性质(1)水解反应：①R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))____________(R—代表烃基)；②R—CHX—CH2X＋2NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(△))____________________________________________。(2)消去反应：①R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up15(醇),\s\do15(△))__________________________________(或R—CH2—CH2—Xeq\o(→,\s\up15(强碱、醇),\s\do15(△))______________________________)；②4．卤代烃的获得途径：(1)加成反应制取卤代烃①CH3—CH=CH2＋Br2→____________；②CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up15(催化剂),\s\do15(△))CH2=CHCl。(2)取代反应制取卤代烃①CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up15(光照))CH3CH2Cl＋HCl。②C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up15(△))C2H5Br＋H2O。5．卤代烃中卤素的检验流程①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液。[判断](正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯()(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀()(4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应()(5)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞()(6)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH()[提醒]卤代烃的“水解”与“消去”(1)卤代烃在碱性条件下发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。2对点速练练点一卤代烃的结构与性质1．春节期间，一种“本宝宝福禄双全”的有机物刷爆朋友圈，其结构简式如下：，该物质的同分异构体中具有“本宝宝福禄双全”谐音且两个醛基位于苯环间位的有机物有()A．4种B．6种C．7种D．9种2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种3．按要求填空。①②CH3CH2CH2Br③CH3Br④CH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是______________(填序号，下同)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。(3)物质④发生消去反应的条件为____________，产物为________________________________________________________________________。(4)由物质②制取1，2­丙二醇经历的反应类型有________________________________________________________________________。(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有________________________________________________________________________________________________________________________________________________。练点二有机合成中卤代烃的作用4．根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是________，名称是________。(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。5．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________。(2)写出下列物质的结构简式：A____________________，E________________。(3)写出反应③的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。6．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)(B的结构简式为__________________________________，D的化学名称为__________________________________。(2)①和③的反应类型分别为__________________________________、__________________________________。(3)E的结构简式为__________________________________。用1molE合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气__________________________________mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_______________________。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________。练后归纳卤代烃在有机合成中的“三大应用”(1)改变官能团的个数。如：(2)改变官能团的位置。如：(3)进行官能团的保护。如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH本讲真题研练1.[2020·江苏卷，12](双选)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面C.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇2.[2020·全国卷Ⅱ，36]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α­生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。,已知以下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称为________________________________________________________________________。(2)B的结构简式为________________________________________________________________________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为________________________________________________________________________。(4)反应⑤的反应类型为________________________________________________________________________。(5)反应⑥的化学方程式为________________________________________________________________________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为________________________________________________________________________。3.[2018·北京卷]8­羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8­羟基喹啉的合成路线。已知：i.ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A的类别是________________。(2)A→B的化学方程式是________________。(3)C可能的结构简式是________________。(4)C→D所需的试剂a是______________。(5)D→E的化学方程式是______________。(6)F→G的反应类型是______________。(7)将下列K→L的流程图补充完整：(8)合成8­羟基喹啉时，L发生了________(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为________。4.[2017·全国卷Ⅲ，36]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为____________________。吡啶是一种有机碱，其作用是______________________________________。(4)G的分子式为________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。(6)4­甲氧基乙酰苯胺)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚)制备4­甲氧基乙酰苯胺的合成路线________________________________(其他试剂任选)。5.[2020·浙江1月，31]某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其他环；请回答：（1）下列说法正确的是。A．化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物I具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3（2）写出化合物E的结构简式__________________________________________________。（3）写出F＋G→H的化学方程式。（4）设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（5）写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。①1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。eq\x(温馨提示：请完成课时作业38)第2讲烃卤代烃考点一1知识梳理1．单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥2)2．1～4液态固态升高越低3．(1)不褪色褪色褪色(2)光照气态卤素单质1mol(3)CH2=CHCl(4)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up14(催化剂))CH2—CH2nCH≡CHeq\o(→,\s\up14(催化剂),\s\do5(△))CH=CH4．CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑电石5．石油煤天然气判断答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)×(8)√(9)×2对点速练1．解析：烯烃除含不饱和键外，还含有C—H饱和键，A错误；烯烃除发生加成反应外，还可发生取代反应，B错误；烷烃通式一定为CnH2n＋2，单烯烃通式为CnH2n，而二烯烃通式为CnH2n－2，C错误；D正确。答案：D2．解析：该烷烃的碳骨架结构为。(1)对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个双键位于①时，另一个双键可能位于③、④、⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键可能位于⑤一个位置，另外两个双键还可能分别位于④和⑤两个位置。答案：(1)5(2)1(3)53．解析：根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。答案：C4．解析：本题考查有机物的结构及性质。由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯()互为同分异构体，X分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同位置的氢原子，故其一氯代物有两种。答案：D5．答案：(1)Cl2加成反应(2)取代反应(3)Br2加成反应(4)CH3—C≡CH加成反应(5)nCH2CHCl加聚反应考点二1知识梳理1．碳碳单键碳碳双键苯环烷烃2．(1)苯环(2)判断答案：(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√(6)×(7)√(8)√2对点速练1．解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇(苯甲醇)、1种醚(苯甲醚)、3种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。答案：B2．解析：当溴与发生1，2－加成时，生成物有、、；当溴与发生1，4－加成时，生成物有、，显然所得产物有5种，选项C符合题意。答案：C3．解析：A.由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，不含苯环的异构体可以有多种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有8个，错误。答案：C4．解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于芳香烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。答案：B5．解析：甲苯还有链状结构的同分异构体，如CH2=CH—CH=CH—CH2—C≡CH，A项错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，B项错误；1molX与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗2molBr2，1molY与足量Br2/CCl4溶液反应最多消耗3molBr2，C项错误；根据Z的结构知，Z有3种类型的氢，其一氯代物有3种，D项正确。答案：D考点三1知识梳理1．(1)卤素原子(2)卤素原子2．(1)液体或固体(2)高(3)难易(4)小大3．(1)R—OH＋NaXR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX(2)R—CH=CH2＋NaX＋H2OR—CH=CH2＋HXCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O4．(1)CH3CHBrCH2Br判断答案：(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)×2对点速练1．解析：若F位于两个醛基中间的碳原子上，则有2种结构，同理Cl位于两个醛基中间的碳原子上，也有2种结构。若F、Cl位于另一侧的碳原子上有邻位(包括F与醛基相邻和Cl与醛基相邻2种)、间位共3种，故有2＋2＋3＝7种。答案：C2．解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。答案：C3．答案：(1)①>④>②>③(2)②④(3)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液4．解析：由反应①：Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为，在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得，在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。答案：(1)环己烷(2)取代反应加成反应(3)5．解析：此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH=CH2、A为CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl消去哪个氯？此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl=CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl=CH2。答案：(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up14(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O6．解析：(1)对比B、C的结构结合反应条件及B的分子式可知B为乙苯，其结构简式为，逆推可知A为苯；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。(2)①是苯环上的氢原子被乙基取代，发生的是取代反应，对比C、D的结构可知反应③的反应类型是消去反应。(3)结合题给信息，由D的结构可推知E的结构简式为。1mol碳碳三键能与2mol氢气完全加成，用1molE合成1，4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。(4)根据题干信息可知化合物()发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，符合条件的结构简式有、、、、。答案：(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4)(5)、、、、(任写三种)本讲真题研练1．解析：本题考查有机物的结构与性质，考查的化学学科核心素养是证据推理与模型认知。X分子中主链上第2个碳原子连接4个不同的原子或原子团，即该碳原子为手性碳原子，A项错误；Y分子中—CH3碳原子不一定和苯环上的碳原子共面，羰基上的碳原子一定和苯环共平面，即该分子中不一定所有碳原子都共面，B项错误；Z分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，因此Z可以在浓硫酸催化、加热条件下发生消去反应，C项正确；X、Z在过量NaOH溶液中均能发生水解反应生成丙三醇，D项正确。答案：CD2．解析：本题通过α­生育酚(化合物E)的合成路线，考查了有机物的命名、有机物的结构简式、有机化学反应方程式的书写、同分异构体等知识点。(1)A的结构简式为，属于酚类化合物，甲基连在3号碳原子上(羟基的间位)，故A的化学名称为3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)。(2)由已知信息a)可知，中的两个甲基是经反应①中甲基取代A中苯环上羟基邻位上氢原子得到的，结合B的分子式可推出其结构简式为。(3)结合已知信息b)，反应④应是C分子中与羰基相连的不饱和碳原子先与发生加成反应，后发生消去反应形成碳碳双键；反应物C中有3个甲基，由的结构可推出C的结构简式为。(4)由已知信息c)可知，反应⑤属于加成反应，D的结构简式为。(5)由反应⑥产物的结构简式()可知，D分子中的碳碳三键与H2发生加成反应得到碳碳双键。(6)满足条件的C的同分异构体共有8种结构，如下：①、②、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧，其中含有手性碳原子的是⑤。答案：(1)3­甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)(3)(4)加成反应(5)(6)c3．解析：(1)按照官能团分类，CH2=CHCH3属于烯烃。(2)A→B属于取代反应，注意勿漏掉生成的HCl。(3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称，它与HOCl发生加成反应时，可能生成ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl。(4)C→D过程中，氯原子发生了水解，所以所用的试剂是NaOH水溶液。(5)D→E是醇类物质发生的消去反应。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F→G属于取代反应。(7)K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，二者分子组成上相差一个“H2O”，显然从K到L的过程中发生了消去反应。观察K的结构，