2025届高考化学一轮总复习真题演练第10章有机化学基础第53讲有机合成与推断

第53讲有机合成与推断1．(2024·高考新课标卷)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路途之一。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________________。(2)C中碳原子的轨道杂化类型有____________________种。(3)D中官能团的名称为________、________。(4)E与F反应生成G的反应类型为_____________________。(5)F的结构简式为________________________。(6)I转变为J的化学方程式为___________________________。(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。解析：(1)由A的结构简式可知，其化学名称为间甲基苯酚或3－甲基苯酚。(2)C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。(3)D的结构简式为，其官能团名称为氨基和(酚)羟基。(4)对比E、G的结构，结合F的分子式可知，F的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，E和F发生取代反应生成G和HCl。(6)对比I、K的结构，结合J的分子式可知，J的结构简式为，结合原子守恒可知，I和H2O反应生成J、N2和HCl。(7)依据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。答案：(1)间甲基苯酚(或3－甲基苯酚)(2)2(3)氨基(酚)羟基(4)取代反应(5)(6)(7)92．(2024·新高考辽宁卷)加兰他敏是一种自然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路途如下。已知：①Bn为；②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)。回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对”)。(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和______(填名称)。(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_____________________。(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N—H的共有________种。(5)H→I的反应类型为________。(6)某药物中间体的合成路途如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________________和________________。解析：(1)依据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。(2)C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。(3)留意羟基被O2氧化为醛基的条件为催化剂Cu或Ag、加热。(4)由E、H的结构简式、F的分子式及已知信息②分析可知，F的结构简式为，去掉酚羟基，苯环上剩余“C2H6N”，红外光谱显示无N—H，剩余的基团是—N(CH3)2，—N(CH3)2与酚羟基存在邻、间、对三种位置关系，故有3种符合条件的同分异构体。(5)H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。(6)依据题干中D→E→G→H的转化分析可得：。答案：(1)对(2)羧基(3)＋O2(4)3(5)取代反应(6)3．(2024·新高考湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路途如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为________________。(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是________、________。(3)物质G所含官能团的名称为__________、__________。(4)依据上述流程供应的信息，下列反应产物J的结构简式为________________。(5)下列物质的酸性由强到弱的依次是________________(填标号)。①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中，除H2C=C=CH—CHO外，还有________种。(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路途：____________________________________________________(无机试剂任选)。解析：(1)依据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知，B的结构简式为。(2)由F、中间体、G的结构简式可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到G。(3)物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。(4)和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似G→H的反应得到，故产物J的结构简式为。(5)F的电负性大，—CF3为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H极性增加，—CH3为推电子基团，由于共轭效应使O—H极性减弱，