烃和卤代烃复习课教材

复习课第二章烃和卤代烃7/6/20241思考：第一章要记的重要知识1、四个同2、有机物命名原则3、等效H、同分异构体判断方法4、八种官能团5、有机物分类？什么是脂环烃？芳香族化合物6、有机的6式2型(创新10页）7、常见的分离提纯方法？苯甲酸？8、求分子量的方法？9、求分子式的方法？10、怎样确定有机物的结构？7/6/20242一、烃的来源二、两种作题方法三、三类实验（制取、除杂、鉴别）四、四类反应【取代、加成（加聚）、氧化、消去】五、五种典型物质【甲烷、乙烯、乙炔、苯（甲苯）、溴乙烷】六、六个细节（1、状态2、密度3、溶解性、4、（1，2加成，1，4加成，顺反异构、减压分馏、催化裂化、裂解）

5、（电石、TNT、氯仿、萘、蒽、氟里昂）6、共平面第二章归纳总结7/6/202431、脂肪烃的来源及其应用石油、天然气、煤（1）煤干馏得到的煤焦油中分馏（2）石油分馏产品再经催化重整2、芳香烃的来源（一）烃的来源一、烃常压分馏、减压分馏、裂化、裂解、石油的催化重整；煤的干馏、煤的气化、煤的液化、煤焦油的分馏；7/6/202441、烃的物理性质：①密度：所有烃的密度都比水小②状态：常温下，碳原子数小于等于4的气态③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；

碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；④含碳量规律：烷烃＜烯烃＜炔烃＜苯的同系物烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大烯烃（CnH2n）：n值增大，碳的含量为定值；炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大含碳量减小（二）、烃的重要性质：7/6/20245分类通式官能团化学性质烷烃CnH2n+2特点：C—C烯烃（环烷烃）CnH2n一个C＝C炔烃（二烯烃）CnH2n-2一个C≡C苯及其同系物CnH2n-6一个苯基卤代烃CnH2n+1X—X2.各类烃及卤代烃的结构特点和化学性质稳定，取代、氧化、裂化加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化取代、加成（H2）、氧化水解→醇消去→烯烃7/6/202463、烃、卤代烃遇溴水、酸性KMnO4溶液现象物质名称加入溴水加入酸性KMnO4己烷、苯己烯、己炔甲苯CCl4下层几乎无色，上层呈橙红色溴水褪色下层几乎无色，上层呈橙红色上层几乎无色，下层呈橙红色KMnO4溶液不褪色，上层无色油状液体KMnO4溶液褪色KMnO4溶液褪色KMnO4溶液不褪色，下层无色油状液体7/6/20247能使溴水因反应而褪色的有：有机:烯、炔无机:H2S、SO2、Fe2+、Mg、I-、NaOH、AgNO3能使酸性KMnO4溶液褪色的有：烯、炔烃及其衍生物(裂化汽油.裂解气等)

苯的同系物含有碳碳双键、碳碳三键的物质可以与溴水加成；能萃取溴、碘的有：密度＜1：液态烷烃(环烷烃)、苯及其同系物、汽油、低级酯密度﹥1：CS2、卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯）7/6/202484、总结.转化关系:写出方程式CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3HC≡CHCH2＝CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH7/6/202491、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等有机反应类型7/6/2024101、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+

NaBr△有机反应类型7/6/2024112、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。加聚反应通过加成反应聚合成高分子化合物的反应有机反应类型7/6/202412有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。5、裂化反应：3、消去反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。7/6/202413二、有机物反应类型归类反应类型

涉及的主要有机物类别取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应加聚反应饱和烃.苯的同系物.卤代烃.不饱和烃(烯.炔).苯及其同系物

等卤代烃.醇不饱和烃.苯的同系物不饱和烃.苯及其同系物不饱和烃(单烯.二烯.炔)

取代反应包括:卤代、硝化、磺化、酯化、水解等.说明:7/6/202414五、五种典型物质的性质（一）甲烷1、氧化反应----燃烧2、取代反应2、加成反应：与氢气、与溴水、与氯化氢、与水；

3、加聚反应：

（二）烯烃：1、氧化反应（1）燃烧（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（1）加成反应：与溴水1,2-加成、与溴水1,4-加成、与足量溴水加成（2）加聚反应：

（2）1，3-丁二烯（1）乙烯7/6/2024151、氧化反应：燃烧、使酸性高锰酸钾溶液褪色2、加成反应：与足量氢气、与足量溴水、与氯化氢3、加聚反应：

三、乙炔1、氧化反应——燃烧2、取代反应：与液溴3、加成反应：与氢气四、苯的同系物1、氧化反应：燃烧、被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯被氧化成苯甲酸

2、取代反应：与浓硝酸的一硝基取代：（邻、对位产率高）与浓硝酸的三硝基取代：3、加成反应：与氢气：

（2）甲苯：（1）苯7/6/2024161、水解（取代反应）条件：2、消去反应：反应条件：

（卤代烃消去的前提是：邻位碳上有氢原子）五、溴乙烷：7/6/2024177/6/2024181、乙烷（乙烯)混合物（括号内为杂质）除杂试剂除杂方法2、乙烯（SO2、CO2）3、乙炔（H2S、PH3）4、提取白酒中的酒精5、从95%的酒精中提取无水酒精6、从无水酒精中提取绝对酒精7、乙醇（乙酸）8、乙酸（乙醇）9、溴乙烷（溴）11、溴苯（FeBr3、Br2、苯）10、硝基苯（苯、酸）溴水、NaOH溶液洗气NaOH溶液饱和CuSO4溶液新制的生石灰镁粉NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可NaOH溶液/稀H2SO4

NaHSO3溶液蒸馏水NaOH溶液蒸馏水NaOH溶液蒸馏洗气洗气蒸馏蒸馏洗涤/蒸馏蒸发/蒸馏洗涤/分液洗涤/分液/蒸馏洗涤/分液/蒸馏7/6/202419除杂，括号中为杂质。溴苯（溴单质）：

硝基苯（苯）：

溴乙烷（乙醇）：

苯（甲苯）：

乙醇（水）：

乙酸乙酯（乙醇、乙酸）：

重点掌握NaOH溶液洗涤/分液除杂试剂除杂方法蒸馏H2O

洗涤/分液(1)足量酸性高锰酸钾(2)NaOH溶液洗涤/分液新制的生石灰蒸馏饱和Na2CO3溶液洗涤/分液7/6/2024201、甲烷和乙烯：

2、苯、四氯化碳、乙醇：

3、苯、甲苯：

4、己烯、苯、四氯化碳、乙醇：

5、乙酸、乙醇、苯：

6、苯、乙醇、溴乙烷：

鉴别酸性高锰酸钾溶液/溴水/溴的CCl4溶液H2O酸性高锰酸钾溶液溴水饱和Na2CO3溶液H2O7/6/202421十、概念辨析。1、有机物、烃、烃的的衍生物；烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃3、官能团、烃基；4、芳香族化合物、芳香烃、苯及其同系物；5、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素；6、碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构7、结构式、结构简式、电子式、最简式、键线式；球棍模型、比例模型；8、质谱（MS）、核磁共振氢谱（NMR）、红外光谱（IR）；9、结晶、蒸馏、萃取、分液；10、石油的常压分馏、石油的减压分馏、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整；7/6/202422创新示范卷（二）讲评1、一种重要的做题方法：平均值法142、两个规律（1）烃类物理性质规律2

（2）烃类燃烧规律83、三种实验（1）分离（2）提纯（3）鉴别194、四种反应类型（反应条件）7、17、225、五种重要物质（1）甲烷（2）乙烯