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文档简介

第1讲相识有机化合物课标要求核心考点五年考情核心素养对接1.相识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角相识有机化合物的分类,知道简洁有机化合物的命名。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用有机化合物的分类和命名2024辽宁,T2;2024年6月浙江,T2;2024新课标卷,T30;2024全国乙,T36;2024全国甲,T36;2024山东,T19;2024广东,T20;2024海南,T18;2024全国乙,T36;2024全国甲,T36;2024山东,T19;2024湖南,T19;2024全国乙,T36;2024全国甲,T36;2024湖南,T19;2024全国Ⅰ,T36;2024全国Ⅱ,T36;2024山东,T191.宏观辨识与微观探析:能从不同层次相识有机物的多样性;能按不同的标准对有机物进行分类。2.证据推理与模型认知:通过分析、推理等方法相识有机物的本质特征。能运用模型说明化学现象,揭示现象的本质和规律探讨有机化合物的一般步骤和方法2024全国乙,T26;2024年6月浙江,T27命题分析预料1.选择题中常考查有机物的分类、官能团的识别等。非选择题中常结合有机合成和推断考查有机物的命名、官能团的识别等,也会考查有机物分子式或结构式的确定。2.2025年高考要关注:(1)利用特征性质或反应、波谱信息等分析有机物分子中的共价键、官能团、碳骨架等结构;(2)结合教材中典型试验考查有机物的分别、提纯等;(3)通过试验确定有机物的分子式等1.学科观点与视角(1)本讲主要涉及的思维观点是分类观。即首先对数量繁多的有机物进行分类,然后基于各类有机物的结构特点进行分类探讨,从而相识其反应特点和转化规律(性质)。(2)从哲学上,体现了“透过现象(光谱)看本质(有机物分子结构)”的相识方式;从化学学科上,体现了宏(光谱)微(有机物分子结构)结合的相识视角。2.相识思路结构化相识有机物结构的一般思路考点1有机化合物的分类和命名1.有机化合物的分类(1)按组成元素分类依据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。(2)按碳骨架分类(3)按官能团分类①官能团:确定化合物特性的原子或原子团。②有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团的名称及结构典型代表物的名称和结构简式烃烷烃—甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2CH2炔烃碳碳三键[1]乙炔芳香烃—苯烃的衍生物卤代烃碳卤键—X溴乙烷CH3CH2Br醇(醇)羟基—OH乙醇CH3CH2OH酚(酚)羟基—OH苯酚醚醚键乙醚CH3CH2—O—CH2CH3醛醛基[2]乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基[3]乙酸酯酯基[4]乙酸乙酯酰胺酰胺基[5]尿素胺氨基[6]—NH2甲胺CH3—NH2提示1.胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2(其中R、R1和R2为烃基,—NHR1、—NR1R2被称为取代的氨基),其中R—NH2为伯胺、R—NHR1为仲胺、R—NR1R2为叔胺。2.酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2,其中R、R1和R2为烃基。3.称为酰基,如CH3COCl(乙酰氯)等。4.书写官能团时要规范,常出现的错误:把“”写成“CC”,“—CHO”写成“CHO—”或“—COH”,“碳碳双键”写成“双键”。5.苯环不属于官能团,但是芳香族化合物与链状化合物或脂环化合物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特别结构所确定的。6.官能团相同不愿定属于同一类物质,如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。7.含有的有机物不愿定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然含有,但其不与烃基相连,不属于醛类。2.有机化合物常用的表示方法有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯[7][8]2-丙醇或CH3CH(OH)CH3[9]3.有机化合物的命名(1)烷烃的系统命名法(2)“烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸”“简洁苯的同系物”的系统命名命名思路、命名步骤与烷烃一样,但命名规则需基于官能团或苯环作如下微调:烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸简洁苯的同系物定主链含官能团的最长碳链苯环所在的最长碳链编号位离官能团近的一端起先从某个最简洁取代基所在的苯环碳原子起先写名称简洁支链~困难支链~官能团(位置)~主链(指明类别)末尾的主链名称为“苯”实例2-甲基-3-乙基-2-己醇1,3-二甲苯(间二甲苯)(3)羧酸衍生物“酯、酰胺、酰卤”的命名一般遵循“酸在前衍生基团在后”的规则,示例如表所示:羧酸衍生物酸衍生基团名称CH3COOCH3CH3COOH—OCH3[10]乙酸甲酯HCONH2HCOOH—NH2[11]甲酰胺C6H5COClC6H5COOH—Cl苯甲酰氯留意(1)卤代烃命名时,留意将卤素原子看作取代基而不是官能团,因此末尾的主链名称是相应的烃。如1,1,2,2-四溴乙烷、1,2-二溴乙烯、溴苯等。(2)对于某些简洁的有机物,在熟知其系统命名之外,还应留意其习惯性命名。如正戊烷、异戊烷、新戊烷;正丙醇、异丙醇;对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯等。(3)留意区分名称中两种数字的含义①“2、3、4……”指官能团或取代基的位置。②“二、三、四……”指相同官能团或取代基的个数。如CH3CH(OH)CH2CH3(2-丁醇),CH2(OH)CH2CH(OH)CH3(1,3-丁二醇)。拓展(1)双官能团链状有机物的命名当分子中含有两种官能团时,首先要确定一个主官能团,官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、、—OH、—NH2、、—X(X=F、Cl、Br、I)、—NO2。然后给主链上的碳原子编号时,从离主官能团最近的一端起先,命名时要指出官能团的位置。假如相同的官能团超过一个,用二、三、四等表示官能团的个数,即“官能团1位置-官能团1个数及名称-官能团2位置-官能团2个数及名称、主链名称”,如:(2)苯环上有多个官能团且相同时,命名时要添加官能团位置及数量,如的化学名称为1,3-二溴苯或间二溴苯。(3)苯环上有多个官能团且不完全相同时,苯与主官能团一起作为母体进行命名,将主官能团所在碳原子的位置定为1号,依照烷烃命名时的编号位原则,依次给苯环上的碳原子编号(两个取代基时可用邻、间、对表示),再依据烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称,如:1.易错辨析。(1)醛基的结构简式为—COH。(✕)(2)与属于同类物质。(✕)(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(✕)(4)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。(✕)2.①②③CH3COOH④⑤⑥⑦⑧⑨⑩依据上述有机化合物回答下列问题:(1)属于链状化合物的有③⑨(填序号,下同)。(2)属于芳香族化合物的有①④⑥⑩。(3)属于脂环化合物的有②⑤⑦⑧。3.按官能团的不同可以对有机物进行分类,请指出下列有机物所属的类别。A.烷烃B.烯烃C.炔烃D.醚E.酚F.醛G.羧酸H.芳香烃I.酯J.卤代烃K.醇(1)CH3CH2COOHG(填标号,下同);(2)E;(3)K;(4)H;(5)I;(6)G;(7)J。4.(1)C3H6是一种烯烃,化学名称为丙烯。(2)的化学名称为苯乙炔。(3)CH3CH(CH2CH3)2的化学名称为3-甲基戊烷。(4)HOOC(CH2)4COOH的化学名称是己二酸。(5)CH3COCH3的化学名称为丙酮。(6)按系统命名法,的名称是3,3,4-三甲基己烷。(7)有机物的名称为苯胺。5.乙酰乙酸乙酯在有机合成上有重要应用,请依据名称写出其结构简式:CH3COCH2COOC2H5。6.为何说官能团确定了有机化合物的特性?请对比乙烷和乙醇的化学性质进行说明。乙烷性质稳定,但引入官能团(—OH)后:①使α碳原子上的C—H键易于断裂,发生氧化反应;②使β碳原子上的C—H键易于断裂,发生消去反应;③C—O键易于断裂,发生分子间脱水等。综上所述官能团确定了有机物的特性。7.[2024全国甲改编]已知:,则A的化学名称是邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)。8.关于物质的命名,“对二苯酚”和“对苯二酚”哪一个是合理的?说明理由。“对苯二酚”合理,因为分子中有2个—OH,所以名称中要以“二酚”体现出官能团的数目。9.下列对有机物的系统命名正确的是(C)A.1-甲基-2-丙醇B.2-甲基-4-戊醇C.3-甲基-2-丁醇D.2-羟基-2-甲基丁烷研透高考明确方向命题点1官能团的识别与有机化合物类别的推断1.请回答下列问题:(1)[2024山东改编]抗生素克拉维酸()中含有的官能团是羟基、羧基、碳碳双键、醚键、酰胺基。(2)[2024山东改编]中含氧官能团共3种。(3)[2024天津改编]普瑞巴林分子()所含官能团的名称为羧基、氨基。(4)[2024北京改编]中含有的官能团是碳氟键、醛基。(5)[2024全国甲改编]写出中随意两种含氧官能团的名称酯基、醚键、羟基(任写两种)。(6)[2024全国乙改编]具有的官能团名称是酮羰基、氨基、碳溴键、碳氟键。2.夏日的夜晚,常望见儿童手持发光的“魔棒”在广场上游戏。“魔棒”的发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。一种草酸二酯CPPO的结构如图所示。下列有关说法正确的是(B)A.草酸二酯CPPO的分子式是C26H22Cl6O8B.草酸二酯CPPO难溶于水C.草酸二酯CPPO属于芳香烃D.该物质含有三种官能团解析技巧点拨解官能团的识别与有机化合物的分类试题的技巧1.大多数有机化合物都含有官能团,但烷烃、苯及苯的同系物中没有官能团。2.大多数有机化合物中往往含有不止一种官能团,如NH2—CH2—COOH同时含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)两种官能团。3.除碳碳双键()和碳碳三键()外,官能团都含有除碳、氢元素外的其他元素,故含有除碳、氢元素外的其他元素的有机化合物确定含有官能团。命题点2有机化合物的命名3.(1)[2024全国乙改编]的化学名称是苯乙酸。(2)[2024北京改编]A的分子式为C2H3BrO2,A与乙醇发生酯化反应生成CH2BrCOOCH2CH3,则A的化学名称是溴乙酸。(3)[2024全国甲改编]A的分子式为C7H8O,能与O2在Cu作催化剂并加热的条件下反应生成,则A的化学名称为苯甲醇。(4)[2024全国乙改编]的化学名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)。(5)[2024全国乙改编]的化学名称为邻氟甲苯(或2-氟甲苯)。(6)[全国Ⅲ高考改编]的化学名称为2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)。4.[上海高考]依据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是(D)A.3-甲基-1,3-丁二烯B.2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH3-氨基丁酸解析A项,应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误;B项,是醇类,应为2-丁

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