2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第51讲醛酮羧酸及其衍生物课件

第51讲醛、酮、羧酸及其衍生物1．认识醛、酮、羧酸、羧酸衍生物的结构、性质及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛、酮、羧酸、羧酸衍生物之间的转化以及合成方法。01考点梳理高效演练考点一醛酮

1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念。物质概念表示方法(—R为烃基)通式醛由_____________与_______相连而构成的化合物RCHO____________(饱和一元醛)酮______与两个______相连的化合物CnH2nO(n≥3)烃基或氢原子醛基CnH2nO(n≥1)羰基烃基烃基醛基2．常见的醛、酮及其物理性质名称结构简式主要物理性质甲醛(蚁醛)

HCHO无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称为________，具有______、________性能乙醛CH3CHO无色、具有刺激性气味的液体，易______，能与水、乙醇等互溶福尔马林杀菌防腐挥发名称结构简式主要物理性质苯甲醛

有____________气味的无色液体，俗称苦杏仁油丙酮

无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶苦杏仁CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O[易错秒判](1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛(

)(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(

)(3)丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂(

)(4)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(

)(5)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(

)答案：(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√1．(2024·梅州阶段考试)柠檬醛(结构简式如下)是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。下列说法错误的是(

)A．柠檬醛的分子式为C10H16OB．柠檬醛存在顺反异构现象C．向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，可检验柠檬醛分子中的醛基D．1mol柠檬醛与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2molBr2√解析：A．由柠檬醛的结构简式可知，其分子式为C10H16O，故A项正确；B．由题图可知，柠檬醛分子中右侧碳碳双键的碳原子均连接了不同的原子或原子团，所以柠檬醛存在顺反异构现象，故B项正确；C．柠檬醛分子中含有的碳碳双键和醛基均能被酸性KMnO4溶液氧化，向柠檬醛中滴加酸性KMnO4溶液时紫色褪去，不能确定柠檬醛分子中含有醛基，故C项错误；D．1个柠檬醛分子中含有2个碳碳双键，因此1mol该物质与足量Br2的CCl4溶液反应，消耗2molBr2，故D项正确。√解析：A项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，故生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；B项，环己酮发生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；C项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇结构对称，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，故一氯代物有4种，故C错误；D项，由结构简式可知，环己酮分子中含有多个直接相连的饱和碳原子，饱和碳原子和所连原子的空间结构为四面体形，分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。考点二羧酸及其衍生物

1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式2.常见羧酸及其化学性质(1)几种重要的羧酸。物质名称结构简式重要性质特点或用途甲酸(蚁酸)

酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性物质名称结构简式重要性质特点或用途乙二酸(草酸)

酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)

它的钠盐常用作食品防腐剂物质名称结构简式重要性质特点或用途高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－CH3CO18OCH2CH3＋H2OCH3CONH23．酯(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的______体，密度一般比水______，______溶于有机溶剂。液小易(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。条件化学方程式稀硫酸______________________________________________________NaOH溶液____________________________________________[易错秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(

)(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(

)(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(

)(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸(

)答案：(1)√

(2)√

(3)√

(4)×

(5)√

(6)√

(7)×答案：(1)NaHCO3

(2)NaOH(或Na2CO3)

(3)Na[反思归纳]羟基氢的活泼性比较物质羟基氢的活泼性与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3CH3CH2OH反应不反应不反应不反应反应反应反应不反应CH3COOH反应反应反应反应二、酯化反应和酯的水解2．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：_______________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：_______________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。①生成环酯：________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。3．下列实验所得结论正确的是(

)①②③④

充分振荡试管，下层溶液红色褪去溶液变红溶液变红充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5

＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液变红的原因是CH3COO－

＋H2O⇌CH3COOH＋H＋C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸√解析：由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。√解析：A项，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的杂化类型为sp3，故所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羟基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在酸(或碱)存在并加热的条件下可以发生水解反应，生成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；D项，丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。5．拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：下列说法正确的是(

)A．X的分子式为C10H14NB．Y能发生水解反应和消去反应C．W分子中所有碳原子可能共平面D．W可与盐酸反应生成盐酸盐√解析：A．由X的结构简式可知，其分子式为C10H15N，故A错误；B．Y具有酰胺、酚、苯环和醚的性质，酰胺基能发生水解反应，该物质不能发生消去反应，故B错误；C．苯环中所有原子共平面，连接甲基的碳原子具有甲烷结构特点，因此W分子中所有碳原子不可能共平面，故C错误；D．W中亚氨基具有碱性，所以能和盐酸反应生成盐酸盐，故D正确。02真题研做高考通关1．(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(

)

A．反应①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯√解析：反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。2.(2023·高考全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分的结构如右图所示。下列有关该物质的说法错误的是(

)A．可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．能与溴水发生加成反应√解析：含有酯基，可以发生水解反应，A正确；连有两个甲基的C原子为sp3杂化，该碳原子与所连接的3个碳原子不可能共面，B错误；含酯基、醚键两种含氧官能团，C正确；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D正确。√解析：由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。A．CHCH与水发生加成反应生成的H2C===CHOH发生互变异构后生成了乙醛；B．CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2===CH—CH2—OH，不涉及互变异构；4．(2023·新高考山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如右图所示。下列关于克拉维酸的说法错误的是(

)A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应√解析：由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；该分子中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。5．(2023·新高考北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。已知L能发生银镜反应。下列说法正确的是(

)A．K的核磁共振氢谱有两组峰B．L是乙醛C．M完全水解可得到K和LD．反应物K与L的化学计量比是1∶1√解析：K分子结构对称，分子中有三种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有三组峰，A错误；K和L发生反应生成H2O和M，L能发生银镜反应，说明L分子中含有醛基，根据原子守恒可知，1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O，L应为乙二醛，B错误，D正确；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K和L，C错误。实验活动(六)有机化合物中官能团的检验1．几种常见官能团的检验物质官能团实验内容实验现象及解释烯烃(以1-己烯为例)

碳碳双键向盛有少量1-己烯的试管里滴加饱和溴水现象：__________化学方程式：________________________________________________________________________溴水褪色CH2===CHCH2CH2CH2CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH2CH2CH2CH3物质官能团实验内容实验现象及解释烯烃(以1-己烯为例)

碳碳双键向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液现象：__________________________________________解释：__________________________________________

酸性KMnO4溶液的紫红色褪去1­-己烯分子中的碳碳双键被酸性KMnO4溶液氧化物质官能团实验内容实验现象及解释卤代烃(以1-溴丁烷为例)

碳卤键(—X卤素原子)向试管里加入几滴1-溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，先加入稀硝酸酸化，再加入几滴2%AgNO3溶液现象：____________________化学方程式：____________________________________________________________________________________________________有浅黄色沉淀生成物质官能团实验内容实验现象及解释酚(以苯酚为例)—OH羟基向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水现象：______________化学方程式：______________________向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液现象：_________________解释：苯酚的显色反应有白色沉淀生成溶液显紫色物质官能团实验内容实验现象及解释醛(以乙醛为例)

醛基在试管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡，然后加入0.5mL乙醛溶液，加热现象：_____________________化学方程式：_________________________________________________________________________________有砖红色沉淀生成2．常见官能团的结构与性质归纳物质官能团主要化学性质不饱和烃

①与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②发生加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃

(或—X)①与NaOH水溶液共热发生水解反应(取代反应)；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应物质官能团主要化学性质醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2；②发生消去反应；③发生催化氧化反应；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)

醚

如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇物质官能团主要化学性质酚—OH①弱酸性(不能使石蕊溶液变红)；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液发生显色反应；④易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)醛

①与H2发生加成反应生成醇；②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化物质官能团主要化学性质酯

发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇

(或酚)酰胺

酸性条件下加热，生成羧酸和铵盐；碱性条件下加热，生成羧酸盐和氨一、常见官能团的检验1．设计实验，对有机化合物中官能团进行检验和探究。(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素。

①简述操作1：_________________________。②C中所加试剂1为________(填化学式)。解析：①溴乙烷在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层(即水层)，溴乙烷不溶于水，且密度比水的大，在下层，分离两种互不相溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层溶液。②上层溶液中除含有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需先加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。答案：①分液，取上层溶液②HNO3(2)按如右图所示实验对官能团的性质进行进一步探究。

实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH与金属钠反应时________断裂，判断的依据是___________。解析：乙醇分子中有C—O、C—H和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反应有氢气生成，二甲醚与钠不反应，故乙醇与钠反应时断裂的是O—H。答案：O—H乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H(2)羧基和酯基的检验向两支试管中分别加入2mL上层清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，现象：________________，证明乙酰水杨酸中含有________；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸并加热，发生反应的化学方程式为______________，然后再滴入几滴NaHCO3溶液，振荡，其目的是______