2021届高三化学三轮复习 全国I卷-有机化学基础（A）

2021届高三化学三轮复习全国I卷一有机化学基础（A）

1.下列有机化合物命名正确的是（）

CH3cHe比严比

A.OHCH5:4-甲基-2-戊醇

B.HC00CH2cH3：丙酸

CH3-C2C-CH-CH3

C.CH,：2-甲基-3-戊快

D.CH，CHCH<HO：2-甲基丁醛

2.对实验室制得的粗澳苯［含澳苯（不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点为

156.2℃）>Br2和苯（沸点为80℃）］进行纯化，未涉及的装置是（）

so2

A.1]/水

3.Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合

成：下列说法不正确的是（）

A.等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的

量之比为3:2

B.X的分子式为（2］国4。5

C.由X制取Y的过程中可得到甲醇

D.一定条件下，Y能发生氧化反应和加成反应

4.下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.除去乙醇中的少量水，方法是加入新制生石灰，经过滤后即得乙醇

B.HOCH2CH（CH3）2与（CH3）3COH属于碳链异构

C.除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇杂质,可加入足量烧碱溶液，通过分液即得

乙酸乙酯

D.一个苯环上已经连有-CH3、-CH2cH3、-0H三种基团,如果在苯环上再连接

一个-CHs，其同分异构体有16种

5.在H3c第Pc/分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（）

A.8个B.10个C.12个D.14个

6.在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:2的化合物是（）

7.金丝桃昔是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结

构式如图：

下列关于金丝桃昔的叙述，错误的是（）

A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应

8.实验室制备乙烯（常因温度过高而生成少量的so）的装置和探究乙烯性质

的实验装置分别如图1和图2所示，原理为c,H50H誓CH,===CH,T+H,O。下

170C一

列实验操作或叙述错误的是（）

图1图2

A.向圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸后，要放入几片碎瓷片

B.收集乙烯气体最好的方法是排水法

C.证明有so2生成的实验现象是烧瓶内混合液颜色逐渐发黑

D.证明乙烯与澳水的反应是加成反应而不是取代反应，可用pH计测量反

应前后滨水的pH

9.下列说法正确的是（）

A.饱和（NHjSO,和CuSO,溶液都使蛋白质变性

B.体积分数为95%的乙醇溶液常用于医疗消毒

C.C6H50H和C6H5cHQH互为同系物

D.淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应

10.下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.（CH3）3C-CH=CH2与氢气完全反应后，生成2,2,3-三甲基戊烷

B.工业上由乙烯制乙醇、苯制环己烷均属于加成反应

C.C5Hlic1的同分异构体有3种

D.—YH,分子中所有碳原子一定在同一平面上

11.有机物分子中，当某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,这种碳

原子称为“手性碳原子”.例如，如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原

子.该有机物分别发生下列反应,生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的

是（）

Br

CH3COOCb^—C_CHO

CH,OH

A.与乙酸发生酯化反应

B.与NaOH水溶液反应

C.与银氨溶液作用只发生银镜反应

D.催化剂作用下与比反应

CH2CH=CHCW2

12.已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。II可经三步反

BrBr

HOOCCHCH2COOH

应制得I,其中第二步的反应类型是（）

C1

A.加成反应B.水解反应C.氧化反应D.消去反应

13.某物质中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，在

鉴定时有下列现象：

①能发生银镜反应；

②加入新制的CU（OH）2悬浊液，沉淀不溶解；

③与含有酚献的NaOH溶液共热时，溶液中的红色逐渐变浅直至褪去。

下列叙述正确的是（）

A.一定有甲酸乙酯和甲酸B.一定有甲酸乙酯和乙醇

C.一定有甲酸乙酯，可能有甲醇D.四种有机化合物都一定有

14.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

OHOCH2COOHOCH2COOCH2CH=CH2

CICH2COOH)CH2=CHCH2OH

OUJ%，⑵

苯酚：苯氧乙酸菠萝酯

下列叙述错误的是（）

A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMn04溶液发生反应

C.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用滨水检验

D.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

15.下列反应中，属于加成反应的是（）

CC14

A.CH,CH=CH2+BrCH3CHBrCH2Br

B.CH3CH2OH>CH2=CH2f+H20

C.CH3COOH+CH3OH浓吩a>CH3COOCH3+H2O

D.O>+HN03浓N°Z+H2°

16.下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是（）

A.棉花、蚕丝和人造丝的主要成分都是纤维素

B.甲烷和5的反应与乙烯和亚的反应属于同一类型的反应

C.蔗糖、麦芽糖的分子式均为JHQ”,二者互为同分异构体

D.乙醇、乙酸均能与NaOH反应，因为分子中均含有官能团“-OH”

17.光气（co”），又称碳酰氯，常温下为无色气体，剧毒。化学性质不稳

定，反应活性较高，常用作合成农药、药物、染料及其他化工产品的中间

体。氯仿（CHCL）被氧化可产生光气：2cHeU-2HC1+2coek。下列说法

正确的是（）

A.CHC13的空间结构为四面体形

B.COCL为平面形分子，中心C原子采用sp2杂化

C.CHC"和cock分子中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构

D.CHCb是手性分子，存在对映异构体

18.下列说法中正确的是（）

CH3cHzcHCH2cH§

A.I在其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰

CH2cH3

B.红外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.红外光谱、核磁共振氢谱和质谱都可用于分析有机化合物结构

19.有机物H是优良的溶剂，在工业上可用作洗涤剂、润滑剂，其合成线

路:

o

XJ1X/COOCH2CH3

D

HOOC人竺衿,日申©%

③△

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为—。H的名称为—oF中有一个手性碳原子

(2)D-E的化学方程式为—o

(3)F中含有官能团的名称为_。G-H的反应类型为_。

(4)写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式为

①能与NaHCCh溶液反应放出CO2

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9：1：1：1

?HIO

(5)请设计由人人和乙烯(CH2=CH2)为起始原料，制备的合

成路线_(无机试剂任选)。

20.A是某天然蛋白质在一定条件下发生水解得到的产物之一。经测定：A

的相对分子质量不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%；等物

质的量的A分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为

1:2;经仪器分析A分子中含有苯环，不含一CH2—和一CH3基团。

⑴测定A的相对分子质量的仪器是,A的摩尔质量为

(2)一定条件下A分子间发生反应生成聚酯的化学方程式为o

(3)A的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有异构体的结构简式:

①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一澳代物有两种

②催化氧化产物能发生银镜反应

③分子中氨基与竣基的位置关系与A分子中的氨基与竣基的位置关系不

同

21.某同学设计实验制备2-羟基-4-苯基丁酸乙酯，反应原理、装置和数据

如下：

OH

CH2CH2CHCOOH殛事

OH

密度沸点

物质相对分子质量水溶性

gym-℃

2-羟基-4-苯基丁酸1801.219357微溶

乙醇460.78978.4易溶

2-羟基-4-苯基丁酸乙酯2081.075212难溶

实验步骤：

①如图甲，在干燥的三颈烧瓶中加入20mL2-羟基-4-苯基丁酸、20mL无

水乙醇和适量浓硫酸，再加入几粒沸石；

②加热至70℃左右保持恒温半小时；

③分离、提纯三颈烧瓶中的粗产品，得到有机粗产品；

④精制产品。

请回答下列问题：

⑴油水分离器的作用是0实验过程中发现没有加沸石，请写出

补加沸石的操作：O

⑵本实验宜采用加热方式(填“水浴”“油浴”或“酒精

灯”)。

(3)取三颈烧瓶中的混合物分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。第二次

水洗的目的是O

(4)在精制产品时，加入无水Mgs。4的作用为;然后

过滤，再利用图乙装置进行蒸屈纯化，图乙装置中的错误有

(5)若按纠正后的操作进行蒸编纯化，并收集212C的t留分，得2-羟基-4-苯

基丁酸乙酯约9.0go则该实验的产率为0

参考答案

1.答案：A

解析：烷垃的系统命名法主要表现在“一长一近一多一少”。即“一长”

是主链最长；“一近”是编号起点离支链要近；“一多”是支链数目要

多，“一小”是支链位置号码之和要小，其它物质的命名是依此为基本，

选取含官能团的最长碳链为主链，A项4-甲基-2-戊醇，正确；B项该物

质的官能团是酯基，名称为甲酸乙酯，错误；C项4-甲基-2-戊焕，错

误；D项3-甲基丁醛，错误；选A。

2.答案：C

解析：纯化粗澳苯的思路：除澳（利用so?的还原性）一分离出苯和澳苯的混

合液（分液）一分离出澳苯（蒸馈）。除去Br2可以用so2,原理是

Br2+SO2+2H2O===H2SO4+2HBr,A项不符合题意；苯和澳苯的混合液与无机

溶液互不相溶，分液可得苯和澳苯的混合液，B项不符合题意；由上述分

析可知，不涉及过滤装置，C项符合题意；澳苯的沸点与苯的沸点相差较

大，用蒸储装置分离出澳苯，D项不符合题意。

3.答案：D

解析：A.X中酚羟基、酯基可与氢氧化钠溶液反应，Imol可与3moi

NaOH反应，Y中酚羟基、酯基可与氢氧化钠反应，且酯基可水解生成酚

羟基和竣基，则ImolY可与3moiNaOH反应，最多消耗NaOH的物质的

量之比为1:1,故A错误；

B.Y分子中含有10个C,3个0、8个H原子，分子式为「HQ，故B错误；

C.根据质量守恒定律可知：由X制取Y的过程中可得到乙醇，故C错

误；

D.Y含有酚羟基和碳碳双键，可发生加成、氧化反应，故D正确。

故选：D。

4.答案：D

解析：CaO与水反应后，混合物成分沸点差异增大，应选蒸馈法分离，故

错误；

ACH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH;，官能团不同，属于类别异构，故B

错误；乙酸乙酯与NaOH反应，不能除杂，应选饱和碳酸钠溶液、分液，

故C错误；一个苯环上已经连有一CH,、-CH2cH3、-OH三种基团，如果在苯

CH3CH3

环上再连接一个一CH3，看成二甲苯（6TH、H3c均、d厂CH）苯环上连

CH3

有一CHCH、-0H，A中一OH在甲基的中间时乙基有2种位置，-OH

23力骐

在甲基的邻位时乙基有3种位置，-0H在两个甲基的间位时乙基有2种位

置，共7种；HQY>YHS中先固定-0H,乙基有3种位置，有3种同分异

CH3

构体；3四先固定-0H在邻位时乙基有3种位置，固定-0H在间位时乙

基有3种位置，有6种；则同分异构体有7+3+6=16（种），故D正确。

5.答案：B

解析：苯环为平面结构，与苯环直接相连的C一定与苯环共面，则前面苯环

及甲基上C一定共面,与后面苯环上3个C（甲基上C.与甲基相连C及对位

C）共面时，共面碳原子数最少，共7+3=10个，

故选：Bo

6.答案：D

解析：A.由对称可知，有2种H原子，则核磁共振氢谱中出现两组峰，

氢原子数之比为6:2=3:1,故A错误；

B.由对称可知，有3种H原子，则核磁共振氢谱中出现三组峰，故B错

误；

C.由结构可知，含有三种位置的H原子，甲基上一种，苯环与甲基相连

碳上一种，苯环上还有一种，原子个数比为628=3:1:4,故C错误；

D.由对称可知，有2种H原子，则核磁共振氢谱中出现两组峰，氢原子

数之比为6:4=32故D正确;

故选D.

7.答案：D

解析：该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反

应，A项正确；由该有机物的结构简式可知其分子式为JHZQJB项正

确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；

该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。

8.答案：C

解析：选项A,放入几片碎瓷片可防止暴沸，正确；选项B,乙烯的密度

与空气密度接近，最好用排水法收集乙烯，正确；选项C,①中品红溶液

褪色或颜色变浅证明有so?生成，错误；选项D,若乙烯与澳水发生的是

取代反应，反应产物HBr溶于水使溶液呈酸性，则反应前后滨水的pH会

发生变化，若pH不变，则是加成反应，正确。

9.答案：D

10.答案:B

11.答案：C

解析：A.该有机物与乙酸反应生成的酯中，原来的手性碳原子现在连接两个

CH3coOCH2-,所以没有手性碳原子，故A不选；

B.该有机物与氢氧化钠溶液反应后生成的醇中,原来的手性碳原子现在连接

两个-CH2OH,所以没有手性碳原子，故B不选；

C.该有机物与银氨溶液反应后的生成的有机物中，原来的手性碳原子现在连

接的原子或原子团是:一个澳原子、一个-CH2OH、一个CH3coOCH2-、一

个-COOH,所以该原子仍然是手性碳原子，故C选；

D.该有机物在催化剂作用下与氢气反应,原来的手性碳原子现在连接两个-

CH20H,所以没有手性碳原子，故D不选；

故选C.

12.答案：A

CH2cH=€11(洱HOOCCHCHJCOOH

解析：II可经三步反应制得I,①先水解生成

BrBrCl

,为卤代燃的水解反应；②若直接氧化，碳碳双键也

HOCH2cH^CHCH20H

被氧化，则应先加成生成HOCH,CHC1CH2CH,OH；③HOCH2cHe1CH2cH20H被

HOOCCHCH2coOH

强氧化剂氧化可得到|,所以第二步的反应类型为加成反

a

应，A正确。

13.答案:C

解析：由①可知该物质中含有醛基，②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶

解，故该物质中不含竣基，排除甲酸的存在，则一定有甲酸乙酯；由③中

现象可知，该物质在加热时能够与NaOH发生反应，也确定一定有甲酸乙

酯，综上所述，该物质中一定有甲酸乙酯，一定没有甲酸，可能含有甲醇

和乙醇，故C正确。

14.答案：C

解析：步骤(1)的产物苯氧乙酸和所加试剂氯乙酸均不与Fe。溶液发生显

色反应，故残留的苯酚可用FeJ溶液检验，A正确；苯酚具有还原性，可

被酸性KMnC>4溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnC)4

溶液氧化，B正确；烯丙醇和菠萝酯中均含有碳碳双键，均能与澳水发生

加成反应，故不能用澳水检验残留的烯丙醇，C错误；苯氧乙酸含有竣

基，具有酸性，可与NaOH溶液发生中和反应，菠萝酯含有酯基，在

NaOH溶液中发生水解反应，二者都可与NaOH反应，D正确。

15.答案：A

解析：A碳碳双键断裂，两个碳原子分别结合了1个澳原子，属于加成反

应，符合题意。B属于消去反应，不符合题意。C为酸与醇的酯化反应，

属于取代反应，不符合题意。D为苯的硝化反应，属于取代反应，不符合

题意。

16.答案:C

17.答案：AB

解析：C—H键与C—C1键键长不相等，CHCh分子的空间结构为四面体

形，A正确；co”中心C原子采取sp?杂化，分子空间结构为平面三角

形，B正确；cock中所有原子的最外层都满足8电子稳定结构，CHCy中

H原子最外层具有2个电子，C错误；CH。中不含手性碳原子，其结构

只有一种，不是手性分子，也不存在对映异构体，D错误。

18.答案:AD

CH3CH,CHCH,CH,

解析：|在其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰，故A正确；红

CH2CH3

外光谱图只能确定有机化合物中所含官能团的种类，无法确定其数目，故

B错误；通过质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量，故C错误；红

外光谱仪用于测定有机化合物的化学键、官能团种类，核磁共振仪可测定

有机化合物分子中氢原子的种类，质谱仪用于测定有机化合物的相对分子

质量，所以红外光谱、核磁共振氢谱、质谱都可用于分析有机化合物结

构，故D正确。

19.答案：（1）/;4—甲基一2—戊醇；1

HJCHJ

(2)+HC1

（3）竣基和谈基；加成反应（或还原反应）

20.答案：（1）质谱仪；181g.moL

HO-CH—CH—COOH

⑵.X显..定勺-I)HO

2

NH2COOH

◎）HOOC^CH2OH、HjN-^y-CH—（：H2OH

解析：（1）测定有机物的相对分子质量的仪器是质谱仪。A的相对分子质量

不超过200,其中氧元素所占质量分数约为26.5%,由号誉=3.3可

10

知，A中最多可有3个氧原子，A是天然蛋白质的水解产物，则A为戊-

氨基酸，分子中含有一N%、-COOH,等物质的量的A分别与NaOH、

Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为1:2,可知分子中还含有

一OH（醇羟基），一COOH与一OH个数之比为1:1,即分子中含有1个

-COOH和1个一OH,则A分子中含有3个氧原子，A的摩尔质量为

3x16g-mol1

=181g-mol1

26.5%o

⑵根据上述分析，A为八氨基酸，A分子中含有苯环、一NH?、

一COOH、—OH,不含一CH2一和一CH3,可推得A的结构简式为

H(>—CH—CH—COOH

6M；A分子中含一OH和一COOH,一定条件下可发生缩聚

反应生成聚酯。

（3）满足条件：①与A具有相同的官能团，是二取代苯，且苯环上的一浪

代物有两种，说明含有一N