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第32讲乙醇和乙酸基本营养物质[考纲要求]1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解酯化反应。3.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质及重要应用。考点一乙醇和乙酸1.乙醇、乙酸结构和性质的比较物质名称乙醇乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH官能团—OH—COOH物理性质色、态、味无色特殊香味的液体无色刺激性气味的液体挥发性易挥发易挥发密度比水小溶解性与水任意比互溶与水任意比互溶化学性质(1)燃烧(2)与Na反应(3)氧化反应①催化氧化②KMnO4(H+)氧化(4)酯化反应(1)燃烧(2)弱酸性(酸的通性)(3)酯化反应完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式(1)Na与乙醇的反应:2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑。(2)乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O。(3)乙醇和乙酸的酯化反应:CH3COOH+C2H5OHeq\o(⇌,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O。(4)乙酸与CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。2.乙酸乙酯的制取(1)实验原理CH3COOH+CH3CH2OHeq\o(⇌,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O。(2)实验装置(3)试剂①向试管内加入化学试剂的顺序:先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸,注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸,防止液体溅出伤人。②浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。③饱和Na2CO3溶液的作用。a.吸收挥发出来的乙醇;b.与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;c.降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离得到酯。(4)装置①长导管的作用:导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。②碎瓷片的作用:防止暴沸。③长导管位置:不能插入溶液中,防止倒吸,若插入液面以下,应使用防倒吸装置,如干燥管等。(5)加热①刚开始小火均匀加热的目的:防止乙醇、乙酸过度挥发,并使二者充分反应。②反应末大火加热的目的:使生成的乙酸乙酯蒸发出来。(6)产物分离:用分液法分离,上层油状物为产物乙酸乙酯。3.乙酸乙酯的水解反应CH3COOC2H5+H2Oeq\o(⇌,\s\up7(稀酸),\s\do5(△))CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)乙醇和乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气(√)(2)医用酒精的浓度通常为95%(×)(3)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2(×)(4)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)(5)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(×)(6)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别(√)(7)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2(√)(8)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(√)2.完成下列各步转化的化学方程式,并指出反应类型。①________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。②________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。③________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。④________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。⑤________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。⑥________________________________________________________________________;________________________________________________________________________。答案:①CH2=CH2+H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH加成反应②2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O氧化反应③2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH氧化反应④2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O复分解反应⑤CH3COOH+C2H5OHeq\o(⇌,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O酯化反应(或取代反应)⑥CH3COOC2H5+H2Oeq\o(⇌,\s\up7(H+),\s\do5(△))CH3COOH+C2H5OH取代反应(或水解反应)题组一官能团(—OH、—COOH)与物质的性质1.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图(),下列关于莽草酸的说法正确的是()A.分子式为C7H6O5B.分子中含有2种官能团C.可发生加成和取代反应D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+C[莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错误;分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,B项错误;在水溶液中,羟基不能电离出H+,D项错误。]2.在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是()A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OH D.CH3COOHA相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1mol,则各物质与n1、n2的对应关系为n1(与Na反应生成H2的物质的量)n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)1mol1molHOOC—COOH1mol2molHOCH2CH2OH1mol0CH3COOH0.5mol1mol熟记三种典型官能团的性质碳碳双键(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)加聚反应:形成高分子化合物(3)氧化反应:使酸性高锰酸钾溶液褪色羟基—OH(1)置换反应:与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮(3)酯化反应:与羧酸形成酯羧基—COOH(1)酸性(2)酯化反应题组二乙酸乙酯的制取与拓展3.(2019·山东德州六校联考)下列关于酯化反应说法正确的是()A.用CH3CHeq\o\al(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应,生成Heq\o\al(18,2)OB.反应液混合时,顺序为先加乙醇再加浓硫酸最后加乙酸C.乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯B[A项,CH3CHeq\o\al(18,2)OH与CH3COOH发生酯化反应,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,错误;B项,浓硫酸密度比乙醇大,溶于乙醇放出大量的热,为防止酸液飞溅,加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇,然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管,最后再加入乙酸,正确;C项,乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇,错误;D项,乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层,因此应采取分液操作实现二者的分离,错误。]4.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是()A[B和D中的导管插到试管b内液面以下,会引起倒吸,B、D错误;C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应,C错误。]5.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率C[该酯化反应需要的温度为115~125℃,水浴的最高温度为100℃,A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。]题组三乙醇的催化氧化实验6.如图所示进行乙醇的催化氧化实验,试管A中盛有无水乙醇,B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题:(1)向试管A中鼓入空气的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)试管A上部放置铜丝网的作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)玻璃管B中可观察到的现象是________________________________________________________________________;相关化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案:(1)使空气通过乙醇,形成乙醇和空气的混合气体(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸(3)黑色固体变红CuO+C2H5OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO+H2O+Cu,2C2H5OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O考点二基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质1.糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系代表物代表物分子式相应关系糖类单糖葡萄糖C6H12O6葡萄糖和果糖互为同分异构体果糖二糖蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构体麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉、纤维素由于n值不同,所以分子式不同,不属于同分异构体纤维素油脂油植物油不饱和高级脂肪酸甘油酯含有碳碳双键,能发生加成反应。不属于高分子化合物脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯含有C—C键,不属于高分子化合物蛋白质酶、肌肉、毛发等氨基酸连接成的高分子属于高分子化合物2.糖类、油脂、蛋白质的性质有机物特征反应水解反应糖类葡萄糖葡萄糖eq\o(→,\s\up7(银氨溶液),\s\do5(△))有银镜反应蔗糖产物为葡萄糖与果糖淀粉遇碘单质(I2)变蓝色产物为葡萄糖油脂酸性条件下:产物为甘油、高级脂肪酸;碱性条件下(皂化反应):产物为甘油、高级脂肪酸盐蛋白质①遇浓硝酸变黄色②灼烧有烧焦羽毛气味生成氨基酸3.糖类、油脂和蛋白质的用途(1)糖类的用途(2)油脂的用途①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途,动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。③酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同()(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色()(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应()(4)油脂在酸性或碱性条件下,均可发生水解反应,且产物相同()(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖()(6)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖()(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可用作人体的营养物质()(8)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物()(9)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体()(10)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点()答案:(1)√(2)×(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×(8)×(9)√(10)×2.(1)油脂________(填“是”或“不是”)高分子化合物。油脂在强碱(NaOH)溶液水解的产物分别是______________、________________(写名称)。(2)你用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液?________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案:(1)不是高级脂肪酸钠甘油(2)①滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液②滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液③蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液1.下列说法中正确的是()A.淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应B.油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇C.棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2OD.蛋白质是结构复杂的高分子化合物,分子中一定含有C、H、O、N四种元素D[葡萄糖不发生水解反应,A错误;油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇,B错误;羊毛属于蛋白质,除C、H、O元素外,还一定含N元素,燃烧时一定有N2生成,C错误;D正确。]2.(2019·河北五个一名校联盟一诊)2018年诺贝尔化学奖的一半颁给了弗朗西斯·阿诺德(FrancesH.Arnold),奖励她实现了酶的定向转化。下列关于酶的说法不正确的是()A.酶能加快反应速率的原因是酶为化学反应提供了能量B.绝大多数的酶是蛋白质C.酶的活性与环境pH有关D.一种酶只能作用于具有一定结构的物质A[酶能加快反应速率是因为其作为反应的催化剂,A项错误;大部分酶是蛋白质,部分酶是RNA,B项正确;酶的活性受pH制约,酶的专一性是酶的特性,C项、D项正确。]3.鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是()选项有机物鉴别所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B麦芽糖与蛋白质溴水褪色的是麦芽糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉D[A项,葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体;B项,向麦芽糖与蛋白质溶液中分别加入溴水均不褪色;C项,蛋白质遇浓硝酸变黄色。]4.为了检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80℃的水浴加热5~6min,试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。下列结论错误的是()A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象C[题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确;因为I2可与NaOH发生反应:I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉是否存在时,不能有NaOH存在,B正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D正确。]官能团决定物质性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应羟基—OH乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基—COOH乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水酯基—COO—乙酸乙酯水解反应:酸性或碱性条件①醛基—CHO②羟基—OH葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀一、官能团与物质性质的关系[集训1](2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示,这种有机物不可能具有的性质是()①可以与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能发生酯化反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应A.①④ B.只有⑥C.只有⑤ D.④⑥B[集训2]薰衣草醇(结构如图)可以用于高级化妆品的香料。下列有关薰衣草醇的说法正确的是()A.薰衣草醇的分子式为C10H16OB.薰衣草醇能发生加成反应和酯化反应C.薰衣草醇分子中所有碳原子可能处于同一个平面D.薰衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同B[集训3](2019·四川成都石室中学一诊)二羟甲戊酸是合成青蒿素的原料之一,其结构如图a所示。下列有关二羟甲戊酸的说法正确的是()A.含有羟基和酯基两种官能团B.不能使酸性KMnO4溶液褪色C.等量的二羟甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1D.是乳酸(结构如图b)的同系物C[1个二羟甲戊酸分子中含有2个羟基和1个羧基,不含酯基,A项错误;二羟甲戊酸分子中含有羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;由关系式—OH~Na~eq\f(1,2)H2、—COOH~Na~eq\f(1,2)H2、—COOH~NaHCO3~CO2,可知1mol二羟甲戊酸可消耗3molNa或1molNaHCO3,C项正确;二羟甲戊酸与乳酸在分子组成上相差不是(CH2)n,不含有数量相等的官能团,因此二者不互为同系物,D项错误。]二、应用官能团的性质鉴别常见有机物[集训4]下列实验方案不合理的是()A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法C.鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液D.鉴别苯乙烯()和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中A[蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先中和酸。][集训5]只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液,这种试剂是()A.NaOH溶液 B.新制Cu(OH)2悬浊液C.石蕊溶液 D.Na2CO3溶液B[A项,葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象,乙酸与NaOH反应也无现象,不能鉴别;B项,加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热),现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象,可鉴别;C项,石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液;D项,碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。]依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结物质试剂与方法现象饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃羧酸加入新制Cu(OH)2悬浊液蓝色絮状沉淀溶解NaHCO3溶液产生无色气泡葡萄糖加入银氨溶液,水浴加热产生光亮银镜加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾产生砖红色沉淀淀粉加碘水显蓝色蛋白质加浓硝酸微热显黄色灼烧烧焦羽毛气味1.(2019·全国卷Ⅱ,7)“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句,下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是()A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物D[蚕丝的主要成分是蛋白质,A项正确;蚕丝属于天然高分子化合物,B项正确;“蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧,这属于氧
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