第三章第一节卤代烃人教版高二化学选择性必修3课件

第二章烃和卤代烃第三节卤代烃制作人：阳海斌第一课时卤代烃学习目标1、通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2、通过卤代烃性质的学习，理解水解反应和消去反应的概念和原理。3、通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质，掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，并基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。引入生活中的卤代烃涂改液中的溶剂含有三氯乙烯聚氯乙烯(PVC)雨衣七氟丙烷灭火器干洗剂一、卤代烃1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2、通式:饱和一卤代烃CnH2n+1X3、分类：4、命名(1)饱和卤代烃的命名①选择含有卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近卤原子的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烷烃名称之前。命名为_______________例如：2-氯丁烷1,2-二溴乙烷命名为_______________(2)不饱和卤代烃的命名①选择含有不饱和键(如碳碳双键)和卤原子最长的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烯”或“某炔”。②把支链和卤原子看作取代基，主链碳原子的编号从靠近不饱和键的一端开始。③命名时把烷基、卤原子的位置、名称依次写在烯烃或炔烃名称之前。例如：CH2

＝

CH—Cl命名为_______。氯乙烯几种氯代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度/(g·cm－3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108思考交流阅读教材，以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。5、物理性质（1）难溶于水，易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。（2）熔沸点大于同碳个数的烃；

沸点：随碳原子数的增加而升高。（3）①随烃基中碳原子数的增多而减小；如ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)。②同分异构体的密度随分子中支链的增多而降低（3）少数是气体，大多为液体或固体除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上为固体。讨论：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。

卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。原因：氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。氯乙烷的应用P55复方氯乙烷气雾剂

液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛资料卡片：二、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br1、结构球棍模型比例模型2、物理性质（1）无色液体；（2）难溶于水,密度比水大；（3）可溶于有机溶剂；（4）沸点38.4℃。3、化学性质原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。NaOHH2O常写为：HBr+NaOH==NaBr+H2O（1）水解反应（属于取代反应）（1）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？（2）如何判断CH3CH2Br已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。（3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。思考：或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。（2）消去反应醇△定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。实例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||

HBr

醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△不饱和烃小分子不饱和烃小分子CH≡CH↑+2HCl☆发生消去反应的条件：①

烃中碳原子数≥2(即有邻碳--β)②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）③反应条件：强碱的醇溶液中加热。思考（1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。（2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”。不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。★札依采夫规则——卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。（3）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯，这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?

除乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为HBr不会使溴水褪色。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应4、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色三、卤代烃的用途及对环境的影响致冷剂溶剂灭火剂卤代烃医用农药麻醉剂卤代烃的功与过聚四氟乙烯[CC]nFFFF卤代烃的危害相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境。卤代烃释放的氯原子对臭氧分解起到催化剂作用。（2）卤代烃对大气臭氧层的破坏原理（1）DDT禁用的原因氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。课堂小结提升【知识整合】1、下列关于卤代烃的叙述中正确的是(

)A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的课堂练习C2、下列物质中不能发生消去反应的是（）

A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B①②③④⑤⑥3、在卤代烃R－CH2－CH2－X中，化学键如图所示，下列说法正确的是(

)A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生消去反应时，被破坏的键是②和③C.发生水解反应时，被破坏的键是①D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②C4、下列化合物的沸点由高到低的顺序正确的是(

)①CH3CH2CH2CH2Cl②CH3CH2CH2CH2Br③CH3CH(CH3)CH2Cl④CH3CH2CH2CH3A.②①④③

B.②④①③C.②①③④

D.①③②④C5、冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子，并能发生下列反应：Cl·＋O3―→ClO·＋O2ClO·＋O·―→Cl·＋O2下列说法不正确的是(

)A.反应过程中将O3转变为O2B.Cl原子是总反应的催化剂C.氟氯甲烷是总反应的催化剂D.Cl原子起分解O3的作用C第二章烃和卤代烃第三节卤代烃制作人：阳海斌第二课时1-溴丁烷CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OHNaBrCH3CH2CH＝CH2NaBr、H2ONaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯，此时不需要先通入水中。2-丁烯CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2（主要产物）1-丁烯消去反应规则：当有多个产物时，以消H少的C原子上的H为主。思考：下列卤代烃能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式。A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3D、CH2=CH－CH3CH2Cl=CH2不能不能练一练1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应化学方程式。BCCH2—CH2

|

|

BrBr+NaOH醇△CH=CH2Br+NaBr+H2OCH=CH2Br+NaOH醇△CH≡CH↑+NaBr+H2O一、卤代烃的化学性质（1）取代反应（水解反应）R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△规律：①所有的卤代烃都能发生水解反应!②

卤代烃水解可以形成一元醇、二元醇、多元醇等；还可能生成醛、酮、羧酸等!反应条件：强碱的水溶液，加热（2）消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O要求卤代烃的结构特点：与卤原子相连C原子的相邻C上必须有H。注意：二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如何用实验验证C2H5Br分子中含有溴原子？思考：①C2H5BrAgNO3溶液无明显现象×溴乙烷是非电解质，不含有Br-②C2H5BrNaOH溶液AgNO3溶液×暗褐色沉淀Ag2O③C2H5Br取上层清液硝酸酸化AgNO3溶液NaOH溶液√浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。AgNO3溶液NaOH水溶液△过量HNO3溶液酸化R-XAgCl白色沉淀AgBr浅黄色沉淀AgI黄色沉淀二、卤代烃中卤素原子的检验方法能否改为“NaOH醇溶液”？AgF无沉淀①原理：通过水解反应将卤素原子转化为卤素离子②操作过程：取上层清液该步骤必不可少三、卤代烯烃、炔烃的化学性质

含有不饱和键（如