有机合成 课后练习 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

试卷第=page11页，共=sectionpages33页试卷第=page11页，共=sectionpages33页3.5有机合成课后练习下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3一、单选题1．木质纤维素代替传统的化石原料可以缓解日益紧张的能源危机，利用木质纤维素制得某产品时，有一中间产物X的结构如图所示。下列说法错误的是

A．X中含有6个碳原子、8个氢原子B．X中含有醛基、羟基等官能团C．X能发生加成反应D．X与氧化铜共热，黑色的氧化铜会变红2．“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合这一要求的是①取代反应②加成反应③酯化反应

④加聚反应A．② B．①③ C．③④ D．②④3．与氨碱法比较，下列关于联合制碱法优点的判断中不正确的是A．提高了原料的原子利用率 B．降低了生产成本C．减少了环境污染 D．减轻了对设备的腐蚀4．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应是①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去A．①③④⑤ B．①③④⑤⑥ C．①③⑤⑥ D．②③④5．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法正确的是A．物质A是C2H4B．属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有4种C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应6．在C2H2、C6H6、C2H4O组成的混合物中，已知氧元素的质量分数为16%，则混合物中碳元素的质量分数是

（

）A．92.3% B．75.7% C．65% D．86%7．黄芩素是黄芩中含量最高的黄酮类化合物之一，其结构简式如图。下列关于黄芩素说法不正确的是A．分子中含有3种官能团 B．能与Na2CO3溶液反应C．在空气中能被氧化 D．能和溴水发生取代反应、加成反应8．近年来科学家制造出大量的新物质。对下列四种物质的相关描述错误的是

A．石墨烯具有良好的导电性 B．石墨炔、石墨烯均能发生加成反应C．金刚烷的一氯代物有2种 D．上述四种物质均属于碳的单质9．在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是A．X分子中σ键、π键的数目比9：1B．物质Y易溶于水C．1molY最多能与6molH2发生加成反应D．物质Z在铜催化下被O2氧化为醛10．某有机物由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如下图所示。关于该有机物叙述正确的是A．分子式为C11H9O3B．不能使溴水褪色C．属于芳香族化合物D．不能与NaOH溶液反应11．能使叶子脱落而得名的脱落酸，其结构如图，下列说法错误的是

A．分子中含有3种含氧官能团B．一定条件下脱落酸最多能与发生加成反应C．脱落酸与足量溶液反应生成22.(标准状况)D．一定条件下脱落酸可生成多种加聚产物12．水杨酸乙基己酯是防晒霜的成分之一，其可以增加防护紫外线的波段，从而使得防晒效果更佳，其结构如图所示，下列说法错误的是A．水杨酸乙基己酯中含有的官能团为酚羟基和酯基B．1mol水杨酸乙基己酯可与含2molNaOH的溶液发生反应C．水杨酸乙基己酯在酸性条件下的水解产物之一水杨酸中所有原子可能共平面D．水杨酸乙基己酯与苯甲酸甲酯()互为同系物13．以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔（CH≡C—CHCH2）。关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是A．可用于萃取溴水中的溴单质B．1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同14．a和b在密闭容器中充分反应后，生成c，将反应所得混合气体完全燃烧生成和，所需氧气的物质的量为A． B． C． D．15．化合物c是合成新型抑制剂-拉罗替尼的一种中间体，其合成路线如图所示。下列说法错误的是A．该反应属于取代反应 B．b的不饱和度为5C．利用核磁共振氢谱，可测得b有7组峰 D．c能发生加成、氧化、还原等反应16．质量相同的下列烃，在相同条件下完全燃烧，消耗氧气最多的是A． B． C． D．17．抗坏血酸(即维生素C)能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用。下列说法正确的是A．抗坏血酸中有4种官能团 B．脱氢抗坏血酸不能发生氧化反应C．脱氢抗坏血酸能发生消去反应 D．抗坏血酸不能与NaOH溶液反应18．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是A．该物质分子式为C14H14O4B．该有机物和氢气加成1mol最多消耗6molH2C．该有机物和碳酸钠溶液反应，1mol最多消耗0.5molNa2CO3D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色19．阿比朵尔结构式如图，下列说法不正确的是

A．与酸、碱或盐溶液都能反应生成盐B．在一定条件下能发生水解，加成，氧化，还原反应C．该物质与足量溶液反应，最多可消耗D．与足量氢气加成后所得有机物分子中含有7个手性碳原子20．有机物M是合成药物的中间体，M的结构简式为。下列有关M的叙述正确的是A．能发生酯化反应，不能发生加聚反应B．既是乙酸乙酯的同系物，又是乙烯的同系物C．与足量钠反应能生成(标准状况)D．M苯环上的二氯代物有3种21．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法错误的是A．Y存在顺反异构 B．X→Y的反应为取代反应C．X、Y均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X分子中所有原子可能在同一平面上22．艾司洛尔是预防和治疗手术期心动过速或高血压的一种药物，其结构如图，下列有关该有机物说法错误的是A．分子式为C16H25NO4B．分子中含有1个手性碳原子(连接4个不同基团的碳原子称为手性碳原子)C．一定条件下，能发生氧化、加成、取代和消去反应D．不能使酸性重铬酸钾溶液变色23．甲基丙烯酸羟乙酯可用于合成医用高分子材料，结构如图所示。下列关于该物质的说法正确的是A．与乙酸乙酯互为同系物 B．分子式为，易溶于乙醇C．能发生加成反应，不能发生取代反应 D．该物质最多能与反应24．光刻胶是芯片制造的关键材料。以下是一种光刻胶的酸解过程，下列说法正确的是A．X在水中的溶解度大于Y B．X通过缩聚，Y通过加聚制备C．消耗溶液 D．该酸解过程含消去反应25．已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法不正确的是A．1molM中含有7mol碳碳σ键B．N分子存在顺反异构体C．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色D．反应的副产物与足量H2反应后产物的分子中不含有手性碳原子二、填空题26．已知，I是一种有机物形成的盐，则I的结构简式为27．有机物M的结构简式为，N的结构简式为。回答下列问题：(1)M的化学名称为。(2)写出M与足量浓溴水反应的化学方程式：。(3)写出同时满足下列条件的N的同分异构体的结构简式：。①苯环上连有两个取代基；②能发生水解反应；③核磁共振氢谱有两组峰且峰面积比为3∶228．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。答案第=page11页，共=sectionpages22页答案第=page11页，共=sectionpages22页参考答案：1．A【详解】A．由图可知，X中含有6个碳原子、6个氢原子，A错误；B．由图可知，X中含有醛基、羟基、醚键官能团，B正确；C．X分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，C正确；D．X中含有羟基，羟基与氧化铜共热生成铜和醛基，故黑色的氧化铜会变红，D正确；故选A。2．D【详解】取代反应的特点是有上有下，取而代之，即除了需要的有机产物，必定会产生其他分子作为副产物，不可能实现零排放。酯化反应的本质是取代反应。加成反应和加聚反应的特点是只上不下，产物只有一种，可实现零排放，达到原子利用率为100%。因此，本题选D选项。3．D【详解】A．氨碱法的最大缺点在于原料食盐的利用率只有72%～74%；联合制碱法最大的优点是使食盐的利用率提高到96%以上，A项正确；B．氨碱法：以食盐（氯化钠）、石灰石（经煅烧生成生石灰和二氧化碳）、氨气为原料来制取纯碱，联合制碱法：以食盐、氨和二氧化碳（其中二氧化碳来自合成氨厂用水煤气制取氢气时的废气）为原料来制取纯碱，氨碱法循环物质：氨气、二氧化碳，联合制碱法循环物质：氯化钠，二氧化碳，最大的优点是把合成氨和纯碱两种产品联合起来，降低了成本，B项正确；C．联合制碱法最大的优点是使食盐的利用率提高到96%以上，废弃物少，C项正确；D．联合制碱法把合成氨和纯碱两种产品联合起来，回收循环使用氯化钠，二氧化碳，设备利用率高，加大了对设备的腐蚀，D项错误；答案选D。4．B【分析】根据有机物含有醛基、羧基、醇羟基结构、利用官能团的性质来解答。【详解】①有机物含有醛基，则它能和氢气发生加成反应，生成醇羟基，故①可能发生；②有机物中不含有卤代烃，也不含有酯基，故②不可能发生；③有机物含有羧基能和醇羟基发生酯化反应，含有的醇羟基也能和羧酸发生酯化反应，故③可能发生；④有机物含有醇羟基结构，醇羟基能被氧化成醛基，该有机物中含有醛基，醛基能被氧化成羧酸，故④可能发生；⑤有机物含有羧基，具有酸性，能和碱发生中和反应，故⑤可能发生；⑥有机物中含有醇羟基，且醇羟基相邻的碳上含有氢原子，故能发生消去反应，故⑥可能发生；故答案选B。【点睛】本题考查了有机物官能团的性质，掌握常见有机物的官能团间的转化是解答本题的关键。5．B【详解】A．由流程分析可知，M的单体B为CH2=CHOCH3，A和甲醇加成生成B，则A为乙炔，化学式为C2H2，A错误；B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；属于物质B的同系物且相对分子质量比B大14的有机物有CH2=C(CH3)OCH3、CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3、CH2=CHOCHCH3，共4种，B正确；C．乙醇分子中只有1个羟基，不能和C发生缩聚反应，C错误；D．C脱水的过程中生成水，部分氢氧原子没有被利用，故不是理想的原子经济性反应，D错误；故选B。6．B【详解】因为C2H4O可以写成C2H2·H2O，所以根据氧原子的含量可以算出水的含量，即为16％×＝18％，所以混合物中CH的质量分数为82％，因此含碳量是82％×＝75.7％。答案选B。7．A【详解】A．根据该分子的结构简式可知其含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键共4种官能团，A错误；B．酚羟基可以和Na2CO3溶液反应，B正确；C．酚羟基不稳定，在空气中容易被氧化，C正确；D．碳碳双键可以和溴水发生加成反应，酚羟基的邻对位上的氢可以和溴水发生取代反应，D正确；答案为：A。8．D【详解】A．石墨烯中碳原子最外层有3个电子形成了共价键，还有一个电子未形成共价键，在石墨烯中移动，因此具有良好的导电性，故A正确；B．石墨炔、石墨烯都含有不饱和键，均能发生加成反应，故B正确；C．金刚烷分子中含有两种不同化学环境的氢原子，金刚烷的一氯代物只有2种，故C正确；D．金刚烷含有碳氢元素，不属于碳的单质，故D错误。综上所述，答案为D。9．A【详解】A．单键均为σ键，双键中有一个σ键一个π键，所以X分子中σ键、π键的数目比9：1，A正确；B．物质Y中不含亲水基，难溶于水，B错误；C．苯环、羰基均可以和氢气加成，所以1molY最多能与8molH2发生加成反应，C错误；D．物质Z中羟基相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，D错误；综上所述答案为A。10．C【详解】A．分子式为C10H8O3，A错误；B．结构中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B错误；C．含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；D．含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，D错误；答案选C。11．B【详解】A．分子中含有羰基、羟基、羧基3种含氧官能团，A正确；B．碳碳双键、酮羰基能和氢气加成，则一定条件下脱落酸最多能与发生加成反应，B错误；C．羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，脱落酸与足量溶液反应生成1mol二氧化碳，为22.(标准状况)，C正确；D．分子中含有3个不同位置的碳碳双键，则一定条件下脱落酸可生成多种加聚产物，D正确；故选B。12．D【详解】A．由结构可知，水杨酸乙基己酯中含有的官能团为酚羟基和酯基，A正确；B．水杨酸乙基己酯中酚羟基和酯基均可与氢氧化钠反应，故1mol水杨酸乙基己酯可与含2molNaOH的溶液发生反应，B正确；C．水杨酸乙基己酯在酸性条件下的水解产物之一水杨酸结构为，与苯环相连的碳氧单键和碳碳单键可以旋转，故所有原子可能共平面，C正确；D．水杨酸乙基己酯含酚羟基，苯甲酸甲酯不含酚羟基，二者不互为同系物，D错误；故选D。13．A【详解】A.乙烯基乙炔中含有不饱和键，能与溴水发生加成反应，不能萃取溴水中的溴单质，A错误；B.乙烯基乙炔中含有1个碳碳双键和1个碳碳叁键，故1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应，B正确；C.乙烯基乙炔中含有碳碳双键和碳碳叁键，两种官能团，C正确；D.乙炔和乙烯基乙炔的最简式均为CH，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，D正确；答案选A。14．A【详解】根据原子守恒，反应所得混合气体完全燃烧消耗氧气的量就是a和b完全燃烧消耗的物质的量之和。根据碳元素守恒有，根据氢元素守恒有，根据氧元素守恒有，，即。故选A。15．C【详解】A．该反应中a断裂C-Cl键，b断裂N-H键，生成c和HCl，属于取代反应，A正确；B．物质b中苯环不饱和度为4，一个五元环的不饱和度为1，则b的不饱和度为5，B正确；C．物质b有8种H原子，则核磁共振氢谱有8组峰，C错误；D．物质c含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含有硝基，可发生还原反应，D正确；故选：C。16．D【详解】由，进行比较：消耗1molO2需要12gC；而消耗1molO2，需要4gH，可知有机物含氢量越大，等质量时消耗的O2越多；将有机物均转化为碳为1的最简式有：为；为；为；为；的含氢量最大，等质量完全燃烧消耗氧气最多，故答案为D。17．C【详解】A．抗坏血酸分子中含有羟基、碳碳双键和酯基，共3种官能团，A不正确；B．脱氢抗坏血酸分子中含有羟基、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生氧化反应，B不正确；C．脱氢抗坏血酸分子中的与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，C正确；D．抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反应，D不正确；答案选C。18．C【详解】A．该物质分子中含有14个C原子，4个O原子，不饱和度为7，则分子中H原子个数为2×14+2-7×2=14，所以分子式为C14H14O4，A正确；B．该有机物分子中的碳碳双键、羰基、醛基、苯环都能与H2发生加成反应，所以和氢气加成时，1mol最多消耗6molH2，B正确；C．该有机物分子中的羧基能和碳酸钠溶液反应，当生成NaHCO3时，1mol最多消耗1molNa2CO3，C错误；D．该物质分子中含有醛基，能发生银镜反应，醛基、碳碳双键还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确；故选C。19．C【详解】A．结构中含酯基、酚羟基和溴原子，可与发生反应生成盐；含有次氨基，可与酸反应生成盐；另外，酚羟基和碳酸钠溶液能反应生成碳酸氢钠溶液，A不符合题意；B．结构中含酯基和溴原子，可发生水解反应；含有苯环和碳碳双键，可以与氢气发生加成（或还原）反应；含有酚羟基，容易发生氧化反应，B不符合题意；C．该物质含有酯基，可消耗；含有酚羟基，可消耗；含溴原子，先发生水解反应消耗生成酚羟基，酚羟基再消耗，故该物质最多可消耗，C符合题意；D．与足量氢气加成后所得的有机物结构简式为

，其中含有7个手性碳原子（已用星号标出）：

，D不符合题意；故选C。20．D【详解】A．含碳碳双键，能发生加聚反应，A项错误；B．同系物的官能团种类和数目完全相同，且分子式相差若干个，与乙酸乙酯、乙烯都不互为同系物，B项错误；C．与足量钠反应能生成(标准状况)，C项错误；D．M苯环上有三种氢，随机分别用1、2、3表示，苯环上的二氯代物有1、2；1、3；2、3种，D正确；故选D。21．A【详解】A．双键碳上均连接不同基团时存在顺反异构，Y不存在顺反异构，故A错误；B．X→Y的反应中X的酚羟基上氢原子被替代生成Y和HCl，反应中单键断裂，又形成单键，属于取代反应，故B正确；C．X含酚羟基、Y含碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；D．X中苯环为平面结构，且3个原子可确定1个平面，则X分子中所有原子可能在同一平面上，故D正确；故选：A。22．D【详解】A．由图示结构式可知该物质的分子式为C16H25NO4，故A正确；B．根据图示可知，该物质中只有与羟基相连的碳原子为手性碳，故B正确；C．该物质含有羟基、烃基(苯环与羟基相连碳原子连有氢原子)、酯基以及苯环，所以该物质一定条件下，能发生氧化、加成、取代和消去反应，故C正确；D．该物质与苯环直接相连的碳原子连有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；且含有与羟基相连的碳原子连有氢原子，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；答案选D。23．B【详解】A．乙酸乙酯含有的官能团只有酯基，甲基丙烯酸羟乙酯含有的官能团有碳碳双键、酯基、羟基，结构不相似，二者不互为同系物，A错误；B．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含6个C、3个O不饱和度为2，则分子式为，其易溶于乙醇等有机溶剂，B正确；C．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含碳碳双键，发生加成反应，含酯基、羟基，能发生取代反应，C错误；D．甲基丙烯酸羟乙酯分子中含有酯基，能和NaOH按1:1反应，故该物质最多能与反应，D错误；答案选B。24．D【详解