第10讲羧酸（学生版）-高二化学讲义（人教2019选择性必修3）

第10第10讲羧酸考点考点导航知识精讲知识精讲知识点一：一、羧酸1．定义：羧酸是由____和____相连构成的化合物。2．通式：________，官能团：________。3．分类(1)按分子中烃基的结构分类eq\a\vs4\al\co1(羧酸)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸：如乙酸：,高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：,软脂酸：C15H31COOH,油酸：)))),芳香酸：如苯甲酸：，俗名安,息香酸))(2)按分子中羧基的数目分类4．通性：羧酸分子中都含有____官能团，因此都具有____性，都能发生酯化反应。【即学即练1】1．羧酸是一类非常重要的有机物，下列关于羧酸的说法中正确的是A．羧酸在常温常压下均为液态物质B．羧酸的通式为CnH2n＋2O2C．羧酸的官能团为—COOHD．只有链烃基与羧基相连的化合物才叫羧酸2．下列有机物中，不属于羧酸的是A．乙二酸 B．苯甲酸 C．石炭酸 D．硬脂酸3．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是A．2甲基3乙基丁酸 B．2，3二甲基戊酸C．3，4二甲基戊酸 D．3，4二甲基丁酸知识点二：二、乙酸1．组成和结构2．物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液态有刺激性气味______________16.6℃，温度低于熔点时凝结成冰一样晶体，又称______3.化学性质(1)酸的通性乙酸俗称______，是一种____酸，酸性比碳酸____。电离方程式为__________________。(2)酯化反应(或____反应)①定义：酸和____作用生成______的反应。②断键方式：酸脱____，醇脱____。③乙酸与乙醇的反应：________________________。【即学即练2】1．乙酸的结构式为，其发生下列反应时断键部位正确的是①乙酸的电离,是a键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂③在红磷存在时，与的反应：，是c键断裂④乙酸生成乙酸酐的反应：，是a、b键断裂A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．利用右图所示装置进行下列实验，能得出相应实验结论的是选项①②③实验结论A稀盐酸MnO2石蕊溶液石蕊溶液先变红后褪色B浓硫酸蔗糖品红浓硫酸有脱水性、氧化性C稀盐酸Na2SO3Ba(NO3)2溶液生成BaSO3白色沉淀D醋酸Na2CO3苯酚钠溶液酸性：醋酸＞碳酸＞苯酚A．A B．B C．C D．D3．实验室用乙酸、乙醇和浓硫酸制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法中，不正确的是A．右侧试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸B．实验前先加入浓硫酸，再缓缓加入乙醇和冰醋酸C．及时将乙酸乙酯蒸出，促进平衡向正反应方向移动D．饱和Na2CO3溶液可除去产品中混有的乙酸、乙醇易易错精析1．乙酸分子中有4个氢原子,所以乙酸是4元酸。 ()【细剖精析】×。乙酸中只有羧基中的一个氢原子能电离,所以乙酸是一元酸。2．羧酸常温常压下均为液体。 ()【细剖精析】×。常温常压下碳原子数比较多的羧酸为固态。3．所有的羧酸都易溶于水。 ()【细剖精析】×。常温常压下碳原子数比较多的羧酸不易溶于水。4．乙酸与乙醇的酯化反应的化学方程式为何用可逆号连接?【细剖精析】酯化反应是可逆反应,不能进行到底,故用可逆号。5．乙酸与乙醇的酯化反应实验装置中,导管末端为何不伸入饱和Na2CO3溶液液面以下?【细剖精析】防止倒吸而炸裂试管。6．羟基与酸性强弱的关系(1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同,—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,一般来说,羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。(2)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。(3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。7．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?【细剖精析】实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应,放出CO2气体,说明乙酸的酸性比碳酸强;将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中,生成苯酚,溶液变浑浊,说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下:2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO38．某有机物的结构简式如图:(1)此有机物与哪种物质反应时,可转化为?【细剖精析】NaHCO3。由于酸性—COOH>H2CO3>>HCQUOTE,所以向该有机物中应加入NaHCO3,只与—COOH反应。(2)此有机物与哪种物质反应时,可转化为。【细剖精析】NaOH或Na2CO3。加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应。(3)此有机物与哪种物质反应时,可转化为。【细剖精析】Na。加入Na,与三种官能团都反应。9．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂C—O键?【细剖精析】使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脱羟基,醇脱氢,产物:CH3CO18OC2H5,H2O方式b酸脱H,醇脱—OH,产物:CH3COOC2H5、H218O在乙酸乙酯中检测到了同位素18O,证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”。10．羟基酸的酯化反应:由于分子中既有羟基,也有羧基,因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯,如环酯、内酯、聚酯等。已知乳酸的结构简式为,试写出其通过酯化反应生成链状酯、环酯、聚酯的化学方程式。【细剖精析】;(乳酸) (链状酯);(环酯)+nH2O。(聚酯)能力拓展能力拓展一、酯化反应1．实质：酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应，反应中醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。2．特点：①反应很慢，即反应速率很小。②反应是可逆的，即反应生成的酯在同样条件下，部分发生水解反应，生成相应的酸和醇，因此用“”表示。3．酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应C2H5OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(浓硫酸),\s\do14(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)二元酸与一元醇之间的酯化反应(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应二、羟基上的氢原子活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性eq\o(→,\s\up15(逐渐增强))在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能(1)利用羟基的活动性不同，可判断分子结构中羟基的类型。(2)不同类的物质电离出H＋的难易程度的一般规律(由易到难)：羧酸>酚>水>醇。(3)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。常见羧酸的酸性强弱：乙二酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>高级脂肪酸。(4)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列有关羧酸的说法正确的是A．羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物B．羧酸是含有COOH的有机物C．随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小D．组成符合的物质为羧酸EMBEDEquation.DSMT42．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸3．网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是A．辛酸在常温下呈气态B．辛酸的酸性比醋酸强C．辛酸和油酸（C17H33COOH）二者属于同系物D．辛酸的同分异构体（CH3）3CCH（CH3）CH2COOH的化学名称为3，4，4一三甲基戊酸4．下列物质中，酸性最强的是A． B． C． D．EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT45．厨余垃圾处理方法之一发酵制氢，有关机理的底物是乳酸(CH3CHOHCOOH)、丙酮酸(CH3COCOOH)等。下列说法中正确的是A．1mol乳酸或丙酮酸与足量NaHCO3反应，都可放出22.4L(标准状况下)CO2B．1mol丙酮酸与足量乙醇充分反应后，所得有机产物质量比反应的丙酮酸增加28gC．乳酸与丙酮酸不能相互转化D．乳酸发生聚合反应得到聚乳酸()，聚乳酸与等质量的乳酸燃烧耗氧量相等EMBEDEquation.DSMT46．关于有机物基团之间相互影响的说法不正确的是A．乙基使羟基中氢氧键极性减弱，所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈B．苯环使与其相连的羟基活性增强，所以苯酚具有弱酸性C．甲基使苯环活化，所以甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化D．烃基越长推电子效应越大，使羧基中羟基极性变小，羧酸酸性越弱，所以乙酸酸性大于丙酸7．有下列三种物质①乙醇、②碳酸、③水，它们与钠反应产生氢气的速率由大到小的顺序是（

）A．①>②>③ B．②>①>③ C．③>①>② D．②>③>①8．如图实验装置(部分夹持装置略)或现象错误的是A．图1表示钠的燃烧B．图2表示测量盐酸和NaOH溶液反应前后的温度C．图3表示滴入酚酞溶液D．图4表示制备并收集乙酸乙酯9．柠檬酸的结构简式为：。回答下列问题：(1)柠檬酸的分子式为_______，所含官能团的名称为_______、_______。(2)1mol柠檬酸最多能与_______mol乙醇发生酯化反应。题组B能力提升练1．下列说法正确的是A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B．饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n2O2C．羧酸是一类酸，它们在常温下都呈液态D．羧酸的官能团为COOH2．下列各组物质中，互为同系物的是A．与 B．与C．硬脂酸与油酸 D．甲醇与乙二醇3．柠檬酸是一种重要的有机酸，在工业，食品业，化妆业等具有极多的用途。下列关于柠檬酸的说法中错误的是

柠檬酸A．分子式为 B．能与金属钠发生置换反应C．所有的碳原子均可在同一平面上 D．能和乙醇发生酯化反应EMBEDEquation.DSMT44．由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是A．CHO B． C． D．RCO5．乳酸(2羟基丙酸)是一种常见的有机物，下列关于弱酸的描述错误的是A．结构简式为B．乳酸能与NaOH反应C．两分子乳酸能发生酯化反应生成一个六元环化合物D．n个乳酸分子能发生缩聚反应生成分子式为的聚合物6．由—CH3、—COOH、—OH、四种基团中的两种组成的化合物中，与过量的NaOH溶液发生反应，反应后向所得产物中再通入二氧化碳也能反应的物质的种类有A．1种 B．2种C．3种 D．4种7．已知酸性：>H2CO3>综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是A．与稀H2SO4共热后，加入足量NaOH溶液B．与稀H2SO4共热后，加入足量Na2CO3溶液C．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4D．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO28．下列除去杂质的方法正确的是①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；③除去苯中混有的少量甲苯：加入浓溴水后分液；④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。A．①② B．②④ C．③④ D．②③9．A是相对分子质量为28的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。现以A为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。回答下列问题：(1)写出A的结构式_______。(2)写出B→C转化的化学方程式：_______。(3)实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a中按顺序加入碎瓷片、乙醇、浓硫酸和乙酸，然后加热。①在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是_______。②试管b中观察到的现象是__