来自石油和煤的两种基本化工原料-苯

第二节

来自石油的两种基本化工原料

第二课时苯第三章有机化合物第一页，共二十九页。

19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工作得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。1834年，德国科学家米希尔里希将其命名为苯。法国化学家热拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6。第二页，共二十九页。学习目标：1、了解苯的物理性质及用途2、掌握苯分子的结构特点及化学性质重难点：掌握苯分子的结构特点，苯的取代反应与加成反应第三页，共二十九页。复习旧知物质烷烃（CH4）烯烃（CH2=CH2）溴水酸性高锰酸钾溶液第四页，共二十九页。学生探究实验一：认识苯的物理性质1、观察试剂瓶中苯的颜色、状态，并闻气味。2、水溶性及密度：向一支试管中先加入1mL苯，再加入2mL水，振荡后，观察并记录现象。通过上述实验，结合课本P69，并归纳苯的物理性质。第五页，共二十九页。颜色气味状态水溶性密度毒性熔点、沸点无色特殊气味液体有毒不溶于水比水小熔点为5.5℃，沸点80.1℃一、苯的物理性质第六页，共二十九页。二、苯的组成和结构1．分子结构分子式：

C6H6

(1)

CH≡C—CH2—CH2—C≡CH(2)

CH≡C—CH2—C≡C—CH3(3)CH≡C—CH2≡C—C—CH3(4)CH2=CH—C≡C—CH=CH2(5)CH2≡CH—C=C—CH=CH2符合分子式为C6H6的可能结构第七页，共二十九页。二、苯的组成和结构1．分子结构分子式：

结构式：【科学史话】苯的结构发展过程①苯是高度不饱和的烃②1866年凯库勒提出：苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状链。C6H6

第八页，共二十九页。凯库勒式第九页，共二十九页。学生探究实验二：认识苯的球棍模型【动动手】组装苯的凯库勒式球棍模型【思考】苯有什么化学性质？【预测】苯有双键，应该具有类似乙烯的性质。【设计实验】能否使溴水褪色？能否使酸性高锰酸钾褪色？第十页，共二十九页。试管实验操作滴加溶液振荡前振荡后结论1溴水2酸性高锰酸钾溶液学生探究实验三（课本P69实验3-1）苯第十一页，共二十九页。试管滴加溶液振荡前现象振荡后现象结论1溴水2酸性高锰酸钾溶液实验3-1分层，上层无色，下层橙色溶液不褪色苯中无碳碳双键存在苯中无碳碳双键存在分层，上层橙色，下层几乎无色分层，上层无色，下层紫色萃取:物理现象结论：苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单、双键交替的结构，苯比较稳定。第十二页，共二十九页。苯分子中碳碳键长：1.40×10－10m烷烃C－C键键长：1.54×10－10m烯烃C=C键键长:1.33×10－10m

1.33＜1.40＜1.54结论：苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。［资料展示］第十三页，共二十九页。b.

平面正六边形结构，键角为

1200，

所有原子(12个原子)均在同一平面上。a.

6个C原子之间的键相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键；球棍模型比例模型［苯分子结构特点］第十四页，共二十九页。温馨提示：

凯库勒式不合理性已成事实，由于历史的原因仍然使用，但不能认为苯是碳碳双键和碳碳单键交替排列的结构。第十五页，共二十九页。学以致用1：判断正误(1)苯分子中6个碳碳键完全相同。(

)提示：√苯不是单、双键交替的结构。(2)苯分子中所有原子处在同一平面上。(

)提示：√苯是平面结构。(3)1mol苯含有3NA个碳碳双键。(

)提示：×苯环无双键，六个键完全相同。第十六页，共二十九页。性质苯的特殊结构(介于单键和双键之间特殊的化学键)苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应结构加成反应化学性质预测第十七页，共二十九页。甲烷乙烯苯1、氧化反应(燃烧)：2C6H6+

15O2

12CO2+6H2O点燃火焰明亮，有浓黑烟三、苯的化学性质第十八页，共二十九页。H+BrBr2、取代反应①溴代反应(苯与液溴的反应)：(无色液体,

ρ>ρ水)(液溴)(溴苯)a.FeBr3是催化剂b.生成的溴苯常常溶有溴而成褐色，如何除去溴苯中的溴?加NaOH溶液,振荡,分液。FeBr3Br+HBr第十九页，共二十九页。(硝酸)H+HONO2

苯分子中的H原子被硝基

(－NO2)取代的反应。②硝化反应:(1)浓硝酸和浓硫酸混合时，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中；(2)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；(3)采用水浴加热：受热均匀，便于控制温度；(4)硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体.NO2+H2O(硝基苯)浓H2SO450~600C第二十页，共二十九页。(3)加成反应思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？(环己烷)+3H2△NiCH2CH2CH2H2CH2CCH2小结：易取代、可加成、可氧化第二十一页，共二十九页。食品防腐剂药物四.苯的用途服装、制鞋纤维(1)苯常用于有机溶剂；(2)是重要的化工原料。第二十二页，共二十九页。分享：同学们学习了这节课，有什么收获？一、苯的物理性质：二、苯的分子结构：三、苯的化学性质：1、氧化反应2、取代反应3、加成反应四、苯的用途第二十三页，共二十九页。写一写：化学方程式1、苯与H2在催化剂作用下反应2、苯与液溴在催化剂作用下反应3、苯与浓硝酸、浓硫酸反应第二十四页，共二十九页。学以致用：2、关于苯分子结构的叙述正确的是(

)A．含有三个碳碳双键和三个碳碳单键B．分子中6个碳碳键完全相同C．所有碳原子都在同一平面上，氢原子不处于同一平面上D．每两个碳碳键之间的夹角都为60°

B第二十五页，共二十九页。学以致用：3、下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(

)①SO2

②CH3CH2CH=CH2

④CH3CH3A．①②③④

B．③④C．①②④

D．①②

D第二十六页，共二十九页。学以致用：4．已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是(

)A．反应①常温下不能进行，需要加热B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫