人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚 全国公开课一等奖

第一节醇酚第一页，共二十九页。外科手术消毒剂现在，任何手术、外科换药、打针，都是无菌操作，甚至拔根刺，都要先消毒。在150年前事情并不是这样，它被认同和推广经历了一个艰难而漫长的过程，要比麻醉术的推广艰难得多。从1865年算起到1890年，这个过程一直经历了25年。第二页，共二十九页。科学史话约瑟夫•李斯特(JosephLister，1827—11912)英国维多利亚时代的外科医师，外1

科消毒法的创始人及推广者。在他那个1时代，医学界普遍缺乏消毒意识，使得当时外科手术的成功率不高，无法得到普遍实行。消毒剂发现史一个初夏的早晨，约瑟夫·李斯特发现一阳光照耀下，无数的灰尘飞舞，他突然想到，伤口接触到这么多灰尘，灰尘里不是有细菌吗？另外接触伤口的绷带、棉花、手术刀和手不都沾有细菌吗？于是他找到了化脓的原因。第三页，共二十九页。一个偶然的机会，他发现在某化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂，经过多次试验，他发现提炼煤焦油时候产生的一种副产品—苯酚，具有消毒防腐作用。他就用苯酚的稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少，死亡率大大下降,不到10年就使手术后死亡率从45%降到15%。挽救了亿万人的生命。

科学史话消毒剂发现史第四页，共二十九页。科学史话《英国医学杂志》称李斯特的发明拯救的生命超过了在19世纪所有战争中牺牲的总人数，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。英国1965年发行倡导无菌外科100周年邮票——以此纪念李斯特发现，并使用苯酚作消毒剂。第五页，共二十九页。医药方面染料消毒剂合成纤维合成香料酚醛树脂苯酚应用防腐剂第六页，共二十九页。CH3CH2OH—OH—CH2OH—OH—CH3—CH2OH—CH3酚—羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。醇—跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。乙醇苯甲醇苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯甲醇第七页，共二十九页。——最简单的酚苯酚苯酚模型：(球棍模型)(比例模型)酚：羟基和苯环上的碳原子直接相连的化合物OHCCHHCCHHCCH结构式第八页，共二十九页。苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上第九页，共二十九页。苯酚的物理性质（自学汇报）颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）

大于水，通常情况在水中为乳状预测OH第十页，共二十九页。实验探究1苯酚的溶解性常温现象加热后现象冷却室温现象结论少量苯酚加2mL水/振荡少量苯酚加2mL乙醇/振荡小组活动——分组实验浑浊澄清浑浊常温水中S小65度以上热水，混溶互溶易溶有机溶剂水浴加热第十一页，共二十九页。苯酚的物理性质（自学汇报）颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）

大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性OH第十二页，共二十九页。由苯酚的结构特点—O—H预测苯酚可能有哪些化学性质？取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化第十三页，共二十九页。提供的试剂:氢氧化钠溶液苯酚浊液石蕊试液酚酞试液PH试纸

【探究苯酚是否具有酸性？】小组讨论，交流实验方案，说出你们小组的设计第十四页，共二十九页。实验：滴加2-3石蕊试剂

①实验探索2实验目的：苯酚有酸性吗？滴加NaOH溶液②苯酚浊溶液苯酚浊溶液③使用pH试纸测量苯酚饱和溶液（约为1mol/L）第十五页，共二十九页。小组汇报展示验证方法现象结论或化学方程式紫色石蕊试液PH试纸NaOH溶液（酚酞）不变色苯酚不能使酸碱指示剂变色（苯酚酸性太弱或溶解度小）PH约为5—6有酸性溶液浑浊变澄清（红色褪色）苯酚有酸性第十六页，共二十九页。实验探究3苯酚酸性强弱推断【小组合作研究】设计实验比较苯酚与盐酸、碳酸酸性强弱顺序【实验药品】苯酚钠清液、盐酸溶液、大理石、饱和碳酸氢钠溶液【设计方案和原理】澄清ONa溶液加稀HCl通入CO2

浑浊第十七页，共二十九页。已知：电离平衡常数H2CO3K1=4.4x10-7

K2=4.7x10-11

苯酚K=1.02x10-10【深入思考探究】苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成正盐碳酸钠还是酸式盐碳酸氢钠？酸性强弱关系：

。H2CO3>苯酚>HCO3-第十八页，共二十九页。乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？影响因素是什么？

归纳抽象1第十九页，共二十九页。实验探究4苯环上取代反应此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚稀溶液浓溴水苯酚稀溶液逐滴滴加浓溴水，有什么现象？归纳抽象2苯酚与浓溴水常温即可发生苯环上的取代反应？第二十页，共二十九页。类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与氢氧化钠反应酸性原因归纳总结—提炼升华1.乙醇和苯酚结构、性质对比苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+CH3CH2OH-OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连不反应反应无有—O—H第二十一页，共二十九页。类别苯酚苯结构简式溴代反应溴状态条件产物硝化反应产物结论归纳总结—提炼升华2.苯酚和苯结构、性质对比不用催化剂需催化剂浓溴水液溴苯酚的溴代、硝化反应比苯更易进行原因：酚羟基对苯环的影响使邻对位上的氢原子变得更活泼。—OH第二十二页，共二十九页。深入思考思维飞跃通过上述对比表格1、2对你有哪些启示？第二十三页，共二十九页。酚类物质检验苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚稀溶液实验探究5不一样的性质？第二十四页，共二十九页。分享交流快乐成长通过本堂课的学习，谈谈你有哪些收获？知识能力：学习方法：第二十五页，共二十九页。官能团决定有机物的性质

分析结构预测性质

实验证明研究物质化学性质的一般方法苯环影响—OH上的H—OH影响苯环上的H苯酚的酸性苯酚的取代反应基团相互影响有机中重要的化学思想OH活化作用小结第二十六页，共二十